N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

Sxema 3 
N u k l e o f i l o‗rin olish jarayonida nukleofil (kirib keluvchi guruh) 
substratga o‗z elektron juftini berib, nukleofug esa (chiqib ketuvchi guruh) o‗z 
elektron jufti bilan chiqib ketadi. Nukleofil va nukleofug neytral yoki manfiy 
zaryadlangan bo‗lishi mumkin. Nukleofil o‗rin olish reaksiyasi amalga oshishi 
uchun nukleofug nukleofildan barqarorroq bo‗lishi kerak. Shu munosobat bilan 

---

99 
chiqib ketuvchi guruhlar oson ketuvchi va qiyin ketuvchi guruhlarga bo‗linadi. 
Oson ketuvchi guruhlarga galogen-ionlar kiradi. Nukleofil o‗rin olish 
reaksiyalarida ularni boshqa guruhlarga o‗rin olishi katalizatorsiz, xona haroratida 
amalga oshadi. Galogen ionlari barqaror bo‗lib oson ajraladi. Shuning uchun ham 
galogen hosilalardan spirtlarni olish oson boradi. 
H
3
C – Br + NaOH → CH
3
– OH + NaBr 
Bu reaksiyaning mexanizmi quyidagicha: 
σ–bog‗ining qutblanishi natijasida hosil bo‗lgan musbat zaryadli uglerod atomi 
nukleofil guruhni (-ON) qabul qiladi va galoid atomini asta-sekin siqib chiqaradi. 
Eski C–Br
bog‗i uziladi. Manfiy zaryad ajraluvchi guruhlar o‗rtasida taqsimlanadi. 
Bu reaksiya mexanizmi bo‗yicha birlamchi va ikkilamchi galloid hosilalar o‗rin 
olish reaksiyasiga oson, uchlamchi galogen hosilalari esa qiyin kirishadilar. 
X o‗rinbosarning ajralish qobiliyati C-X bog‗ining energiya qiymati va 
ketuvchi guruhning tabiati bilan aniqlanadi. Galogenning xajmiy kattaligi ortishi 
bilan uglerod-galogen bog‗i bo‗shroq bo‗lib qoladi va uning oson uzilishi C – F < 
C – Cl < C – Br < C – I qatorida ortadi. 
Gidroksid HO
-
, alkoksid- RO
-
, NH
2
-
ionlar qiyin ketuvchi guruh hisoblanadi. 
Shuning uchun ular to‗g‗ridan-to‗g‗ri nukleofil o‗rin olish reaksiyalariga 
kirishmaydi. Bu jarayonni amalga oshirish uchun qiyin ketuvchi guruhni oson 
ketuvchi guruhga aylantirish kerak. Buning uchun avvaliga nukleofugni oniy-
ioniga, keyin esa neytral oson ketuvchi guruhga o‗tkazish kerak.