N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

 
•
Piridindagi azot atomining xossalarini namoyon qiladigan azot atomi 
(asosli xossaga ega).
Molekulasida ham asos, ham kislota xossasini namoyon qiladigan guruhlar 
bo‗lgani uchun imidazol amfoter xossasiga ega. U kuchli kislotalar va ishqorlar 
bilan reaksiyaga kirib tuzlar hosil qiladi. 
Tabiati jihatdan kislota va asos xossalarini namoyon qiladigan azot 
atomlarining bo‗lishi N-bog‗lari hisobiga assosiatlar hosil bo‗lishiga olib keladi. 
Bu esa o‗z navbatida ba‘zi geterosikllarda prototrop tautomeriya kelib 
chiqishiga
(proton tashilish hisobiga shakllanadigan tautometriya) sabab bo‗ladi.
Tarkibida imidazol qoldig‗i saqlovchi biologik moddalarga misol tariqasida 
gistidin aminokislotasini keltirish mumkin.

---

205 
Bu aminokilota piridin azoti hisobiga gemdagi temir bilan birikib, uning 
oksidlovchi-qaytaruvchi xossalarini ta‘minlashda ishtirok etadi. Bundan tashqari 
uning dekarboqsillangan mahsuloti - gistamin biogen aminlar turkumiga 
mansubdir.
Gistamin – qon tomirlarini kengaytirib, u erga ko‗plab leykositlar kelishini 
ta‘minlaydi va oshqozon shirasi sintezini kuchaytiradi. 
P i r i d i n. Piridin tarkibida bitta geteroatom saqlagan olti a‘zoli aromatik 
geterosiklik birikma bo‗lib, asos xossaga ega
.
Olti a‘zoli geterohalqali birikmalar modda almashinuvi jarayonida juda 
muhim o‗rinni egallaydi. Ular bir, ikki va undan ko‗p geteroatom, shuningdek bir 
halqali, hamda bir nechta kondensirlangan bo‗lishi mumkin. 

Bitta geteroatom saqlagan olti a‘zoli aromatik geterosiklik birikmalarga piridin, 
xinolin, izoxinolin, akridin ham mansub.

---

206 
Piridindagi sp
2
gibridlangan azot atomi elektronakseptor harakterga ega. Azot 
atomining elektromanfiyligi (3,0) ugrerod atomining elektromanfiyligiga(2,4) 
nisbatan katta. Sistemaning elektron zichligi azot atomi tomon siljigan. Piridin 
benzolga nisbatan elektron etishmaydigan aromatik sistemadir. Piridin elektrofil 
o‗rin olish reaksiyasiga qiyinroq kiradi, qiyinroq oksidlanadi, lekin oson 
gidridlanadi. Piridin gidridlanib piperidin hosil qiladi.
Piridinda azot atomining bo‗linmagan elektron jufti π- elektron sekstetda
qatnashmagani uchun piridin asosli xossani namoyon qiladi. Piridinning suvli 
eritmasi lakmus qog‗ozni ko‗kartiradi, piridinga mineral kislotalar ta‘sir etganda 
tuzlar hosil bo‗ladi. 
N
+
HCl
N
H
Cl
-
Piridin benzolga nisbatan qiyin oksidlanadi. Ammo uning gomologi 

-
metilpiridin oson oksidlanib tegishli piridin karbon kislota hosil qiladi (bunda 
piridin halqasi o‗zgarmaydi).

---

207 
Nikotin kislota amidi nikotin amid quyidagi reaksiya bo‗yicha olinadi. 
Piridin hosilasi nikotin kislotaning amidi vitamin PP ning shakllaridan biri 
bo‗lib, ko‗pgina redoks jarayonlarda ishtirok etuvchi fermentlar tarkibiga kiradi. 
Vitamin PP tibbiyotda pellagra kasalligini davolashda ishlatiladi. 
Nikotinamidning hosilasi bo‗lgan nikotin kislotaning dietilamidi kordiamin
MNS ni, yurak kasalliklarini davolashda ishlatiladi. 
Kordiamin (nikotin kislotaning dietil efir 

metil piridin (

-pikolin) oksidlanishidan 
izonikotin kislota hosil bo‗ladi.
Izonikotin kislota tuberkulezni davolashda ishlatiladigan tubazid va ftivazid 
dorivor moddalarning sintezlanishida dastlabki modda bo‗lib hisoblanadi. 

---

208 
Tubazid izonikotin kislotasini gidrazidi bo‗lib, quyidagi reaksiya bo‗yicha olinadi. 
Ftivazid tubazidga aromatik aldegid vanilin ta‘sir ettirib olinadi. 
P i r i m i d i n tarkibida ikkita geteroatom saqlovchi olti a‘zoli geterosiklik
 
birikma. Bu guruhga diazinlar deb atalgan uchta izomer moddalar kiradi. 
1.2 diazin (piridazin) 
1,3 diazin (pirimidin) 
1,4 diazin (pirazin) 
Bu moddalar piridinga qaraganda elektrofil o‗rin olish reaksiyaga qiyinroq 
kirishadi va ularning asoslik tabiati piridinga nisbatan kuchsiz bo‗ladi. Bularning 
ichida biologik faolligi jihatdan katta ahamiyatni pirimidin geterosiklik birikma 
tashkil etadi. 
Pirimidin yadrosi ko‗p alkaloid va sulfanilamid preparatlar asosini tashkil 
qiladi. Pirimidin hosilalari ichida tarkibida OH- va NH
2
- guruhlar saqlovchi 

---

209 
moddalar katta ahamiyatga egadir. Ular nuklein kislotalar tarkibiga kiruvchi 
nuklein asoslardir. 
Urasil, timin va sitozin laktam-laktim tautomer holatda bo‗ladi (muvozanat 
izomeriya).
Tautometriya muvozanatida ko‗pchilik hollarda laktam, ya‘ni okso shakli 
ko‗proq barqaror bo‗ladi. 
Pirimidinning gidroksi-, amino- va tiohosilalari tibbiyotda dorivor moddalar 
sifatida keng qo‗llaniladi. Urasil -6-karbon kislotaning kaliyli tuzi (kaliy orotat) 
metabolizm jarayonlarining stimulyatoridir. Metiltiourasil-kalkonsimon bezning 
funksiyasi buzilganda qo‗llaniladi.

---

210 
Pirimidin gidroksi- hosilalaridan 2,4,6-uchgidroksipirimidin-barbitur kislota 
va uning 5,5 dialmashingan hosilasi –barbituratlar kuchli uyqu chaqiruvchi vosita.
Barbitur kislota malon kislotaning dietil efiriga natriy etoksid ishtirokida 
mochevina ta‘sir etganda hosil bo‗ladi. 
5,5-dietilbarbitur kislota barbital (veronal), uning natriyli tuzi –natriy 
barbital (medinal), 5-etil-5-fenilbarbitur kislota fenobarbital (lyuminal) 
barbituratlar deb ataladi va tibbityotda keng qo‗llaniladi. 
I n d o l tarkibida bitta geteroatom (N) saqlagan o‗zaro tutashgan 
(kondensirlangan) benzol va pirrol halqalari saqlaydi. 
U aromatik geterosiklik birikmalarga mansubdir: umumlashgan π-
elektronlar sistemasi 10 ta π-elektron (4n+2=10) n=2 saqlaydi. U xossalari 

---

211 
jihatidan pirrolga juda yaqin turadi (asidofoblik), asos xossaga ega emas, ba‘zi 
reaksiyalarda kuchsiz NH – kislotalikni namoyon qiladi. Indol elektrofil o‗rin olish 
reaksiyaga oson kiradi va ko‗proq pirrol halqasidagi β – uglerod atomida 
almashinish sodir bo‗ladi. 
Indol ko‗pgina biologik faol moddalar tarkibiga kiradigan geterosiklik 
birikma hisoblanadi. U katta ahamiyat kasb etuvchi almashinmaydigan
aminokislota triptofan tarkibiga kiradi.
Triptofan 
metabolizmining 
muhim 
yo‗nalishida 
avval 
triptofan 
gidroqsillanib 
5-gidroksitriptofanga 
aylanadi, 
so‗ng 
dekarboqsillanib 
5-
gidroksitriptamin (seratoninga) aylanadi. 
Seratonin neyromediator bo‗lib, uning odam organizmida hosil bo‗lishi 
shizofreniyaga olib keladi. 
Tarkibida indol qoldig‗i saqlovchi qator moddalar ulardagi o‗rinbosarlar 
tabiatiga qarab odam organizmiga turlicha ta‘sir etadi. 

---

212 
Psilostibin qo‗ziqorinlarda saqlanib, odam organizmiga tushganda ko‗z 
oldida turli holatlarning ko‗rinishiga (gllyusinasiya) olib keladi. 
Indopan psixikani faollashtiruvchi moddalarning umumiy struktur birligi. 
X i n o l i n bitta geteroatom saqlagan(N) ikkita halqali (kondensirlangan)
geterosiklik birikmadir. 
Xinolin molekulasi benzol va piridin qoldiqlaridan 
tuzilgan. Xossalari piridinga uxshash bo‗lib asosli xossani namoyon qiladi. 
Xinolin 
kaytarilganda
 
asosan 
piridin 
halqasi 
gidrogenlanadi 
va 
tetragidroxinolin hosil bo‗ladi. Oksidlanganda esa asosan benzol halqa buzilib, 2,3-
piridinkarbon kislota – xinolin kislota hosil bo‗ladi.
Tarkibida xinolin qoldig‗i saqlovchi va tibbiyotda dorivor moddalar sifatida 
qo‗llaniladigan moddalarga 8-gidroksixinolin (oksin) misol bo‗ladi. Tabiatda 8-
gidroksixinolin (oksin) antiseptik modda sifatida qo‗llaniladi.
8-oksixinolinni nitrolash orqali kuchli ta‘sirga ega bo‗lgan 5-NOK dorivor 
modda olinadi.
Xinolining hosilalari atofan (2-fenil 4-xinolin karbon kislota) padagra va 

---

213 
revmatizmni davolashda qo‗llaniladi. 
8-oksixinolinni galogenli hosilasi interoseptol (8-gidroksi-7-yod-5-xlorxinolin) 
ichak kasalliklarini davolashda ishlatiladi. 
P u r i n – tarkibida to‗rtta azot geteroatomi saqlagan bisiklik geterosiklik 
birikma. Po‗rin molekulasi pirimidin va imidazolning kondensirlangan 
yadrolaridan tashkil topgan.
 
Po‗rin aromatik xossaga ega. U amfoter xossaga ega bo‗lib, kuchli kislotalar 
va ishqoriy metallar bilan tuzlar hosil qiladi. 
Nuklein kislotalar metabolizmi natijasida 6-gidroksipo‗rin yoki gipoksantin,
2,6-digidroksipo‗rin yoki ksantin va 2,4,8-uchgidroksipo‗rin yoki siydik kislota 
hosil bo‗ladi.
Gidroksipo‗rinlarga laktam-laktim tautomeriya xosdir. Masalan , ksantin 
quyidagi laktam – laktim tautometriya xolda bo‗ladi. 

---

214 
Tibbiyotda metillangan ksantinlar katta ahamiyatga ega:
Tiofillin-choy bargi tarkibida saqlanadi, kuchli siydik haydovchi vosita 
sifatida ishlatiladi.
Tiobromin-kakao o‗simligi tarkibida uchraydi va odatda undan olinadi. U 
siydik haydash bilan birga markaziy asab sistemasiga qo‗zgatuvchi ta‘sir kursatadi.
Kofein-kofeda ayniksa choyda ko‗p uchraydi.
U markaziy asab sistemasiga kuzgatuvchi ta‘sir ko‗rsatadi va ishchanligini 
oshiradi. Kofein, shuningdek yurak faoliyatini va siydik ajralishini ham oshiradi.
S i y d i k kislota organizmda azot saqlovchi birikmalar modda 
almashinuvining oxirgi mahsulotidir.u siydik bilan bir kecha kunduzda 0,5-1g.
miqdorda ajraladi. 
Siydik kislota suvda yomon eriydi, lekin uning tuzlari yaxshi eriydi va 
organizmdan siydik orqali chiqib ketadi. Siydik kislota tuzlari uratlar deyiladi. 
Ba‘zi patologik holatlarda(podagrada) ular bo‗g‗inlarda to‗planib tosh hosil 
qiladi. 
A m i n o p u r i n l a r g a - adenin (6-aminopo‗rin) va guanin (2-amino-6-
gidroksipo‗rin) lar kiradi. Ular nuklein kislotalarning asosiy tarkibiy qismidir.
антипирин 
пиразолон-5 
амидопирин аналгин 

---

215