Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

129 

with dimedone 

131 

or barbituric acid 

219

 in presence of 2-naphthol 

218 

(Scheme 

97). 

The 

products 

xanthene 

221 

and 

naphthopyranopyrimidines 

220/222

 

were 

obtained 

in 

excellent  yield  and  no  side-products  were  observed.  The 

reaction was extended to the preparation of symmetric dimer 

product using terephthaldehyde. Further, the efficiency of the 

catalytic system was  

Scheme 

97. 

Synthesis 

of 

xanthenes 

and 

naphthopyranopyrimidines 

 

compared  with  25  other  reported  conditions  having 

drawbacks such as expensive nature, toxicity, or without easy 

availability.  The  current  method  proved  to  be  very  effective, 

green, eco-friendly, safe and easy to operate. The mechanism 

for  the  three  component  coupling  is  proposed  in  scheme  98. 

Enol  of  dimedone 

131a

  activated  by  the  catalyst  adds  to 

benzaldehyde  to  form  aldol 

223. 

Dehydration  followed  by 

second 

addition 

of 

enol 

of 

dimedone 

provides 

tetrahydropyran 

227

  flanked  by  two  dimedone  analogues. 

Further dehydration provides xanthene 

221

.  

Scheme  98.  Mechanism  for  the  three  component  coupling 

reaction.