К о м п о з и ц и о н н ы е м а т е р и а л ы научно-технический и производственный журнал

ПРИКЛАДНЫЕ, ЭКОНОМИЧЕСКИЕ И ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ
КОМПОЗИЦИОННЫЕ МАТЕРИАЛЫ №1, 2019 
АСПЕКТЫ ПРИМЕНЕНИЯ КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ
 
74 
Разработка депрессорных присадок, базирующихся на 
дешевом и доступном сырье, характеризующихся 
хорошими вязкостно-температурными свойствами, что, 
позволяют увеличить экономическую эффективность 
получаемых нефтепродуктов.
Нами синтезированы полиметакрилатные депрессорные 
присадки на основе гетероциклических соединений таких 
как, 
бензоксазолон 
(БОО), 
бензтиазолон 
(БТО), 
бензоксазолтион (БОТ), бензтиазолтион (БТТ).
Гетероциклические 
эфиры 
метакриловых 
кислот 
(ГЭМАК) 
синтезированы 
путем 
взаимодействия 
метакриловых кислот с гидроксиметилпроизводными азот-, 
кислород- 
и 
серосодержащими 
гетероциклическими 
соединениями в присутствии катализатора серной кислоты в 
среде бензола при температуре 60 – 80 
0
С [7]. 
Для проведения этерификации и смещения равновесной 
реакции в сторону образования сложного эфира удаляли 
воду кипячением реакционной среды с добавлением 
влагоувлажнящего агента-бензола. Процесс этерификации 
из-за высокой активности образующего гетероциклических 
эфиров метакриловых кислот (ГЭМАК) сопровождается 
полимеризацией, что снижает выход целевого продукта. 
Добавлением 1,0 % гидрохинона в реакционную среду 
выход мономерного продукта можно увеличить на 15-20 %. 
Все синтезированные мономеры, идентифицированные 
при помощи жидкостной хроматографией, представляют 
собой бесцветные кристаллические вещества, хорошо 
растворимые во многих органических растворителях.
Состав и строение ГЭМАК установлены по данным 
элементного анализа, а также методами УФ -, ИК -, ЯМР -, 
ЭПР - спектроскопии и масс-спектрометрии. В ИК- спектре 
ГЭМАК имеется полосы поглощения при 1745-1800 см
-1
, 
относящиеся 
к 
колебаниям 
карбонильной 
группы 
бензоксазолиноновых и метакриловых радикалов; в области 
1640 см
-1
, соответствующие характеристической частоте 
поглощения С=С связи; 1600-1620 см
-1 
– валентным 
колебаниям двойных связей С=С бензольного кольца; 1250-
1300 см
-1
- валентным колебаниям связи –N-C-; 1350-1450 
см
-1
– деформационным колебаниям С-Н связи при sp
3
– 
гибридизации. 
В ИК- спектрах сложноэфирной группы поглощение 
наблюдается в области 1000-1200 см
-1
, что соответствует 
деформационным и валентным колебаниям связи С-О. 
Деформационные колебания связи С-Н в непредельной 
группе–в области 950-1000 см
-1
; характеристические 
колебания конденсированного кольца бензоксазолинона – в 
области 680-860 см
-1
. 
УФ- спектры ГЭМАК характеризуется максимумом 
поглощения в области 273-275 нм. В спектрах ПМР ГЭМК 
наблюдаются сигналы при 7,20-7,50 м.д. соответствующих 
протонов ароматического кольца; 5,71 и 6,12 м.д. – 
метиленовой группе двойной связи; 6,00 м.д. – протонов –
N-CH
2
-O- группы; а также метакриловых производных 
имеются сигналы при 1,91 м.д., относящиеся к протонам 
СН
3
- группы. 
Синтезированных ГЭМАК полимеризовали по свободно 
радикальному механизму в среде полярных органических 
растворителей. 
Состав 
и 
структура 
полученных 
гомополимеров подтвержден данными элементного анализа 
и УФ-, ИК-, ПМР – спектрами.
Для 
исследования 
депрессорных 
свойств 
синтезированных 
гетероциклических 
эфиров 
полиметакриловых кислот (ГЭПМАК) изучены физика-
механические свойства дизельного топлива Бухарского 
нефтеперерабатывающего завода (табл 1).