К 70-летию академика юнусова марата сабировича

Me
Me
O
S
Me
S
Me
3
1
20 
o
C
50 
o
C, NaOH, MeOH
Исследовано влияние условий на выход и состав продуктов реакции. Строение соеди-
нения 1 подтверждено спектральными данными (ИК-, эксперименты ЯМР 
13
С и 
1
Н спектро-
скопии).
1. Зефиров. Н.С. Усп. хим. 1975, 414. 
2. Вацадзе С.З., Зык Н.В., Чураков А.В., Кузьмина Л.Г., ХГС, 2000, 9, 1266.
3. Баранова Т.Ю., Зефирова О.Н., Аверина Н.В., Боярских В.В., Борисова Г.С., Зык Н.В., 
Зефиров Н.С.,
ЖОрХ, 2007, 43, 1201. 
4. Ярмухамедов Н.Н., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С. 
Изв. АН. Сер. хим, 2001, 4, 721. 

---

119
СИНТЕЗ НОВЫХ ГЛИЦИНСОДЕРЖАЩИХ ДИПЕПТИДНЫХ
КОНЬЮГАТОВ ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ 
 
Л.А. Балтина (мл.), Т.Р. Салихов, Р.М. Кондратенко, Л.А. Балтина 
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 
 450054, г. Уфа, проспект Октября, 71.Факс: [phone]; тел. [phone]; 
[e-mail] 
Башкирский государственный медицинский университет, 450000, г. Уфа, ул. Ленина, 3
Одним из интенсивно разрабатываемых в настоящее время направлений в области ме-
дицинской химии является поиск противовирусных агентов с новым механизмом действия 
cреди природных соединений, получаемых из доступного растительного сырья, и их моди-
фикантов, что связано с широким распространением ВИЧ-инфекции, вирусных гепатитов В 
и С и появлением новых вирусных респираторных инфекций, таких как атипичная пневмо-
ния, «птичий грипп», инфлуэнца H1N1 и др. К числу лидирующих природных соединений, 
представляющих большую ценность для медицины в качестве основы для создания новых 
высокоэффективных препаратов для лечения и/или профилактики вирусных инфекций мож-
но отнести глицирризиновую кислоту (ГК) (1) – основной тритерпеновый сапонин экстракта 
корней солодки голой (Glycyrrhyza glabra L.) и уральской (Gl. uralensis Fisher).
В продолжение наших работ по синтезу новых биологически активных веществ на ос-
нове ГК и родственных соединений мы получили новые глицинсодержащие дипептидные 
коньюгаты ГК (2a-h) с использованием N-фенилизоксазолий сульфоната (реагент Вудворда 
К) (RWK) в качестве конденсирующего реагента. Реакции проводились в среде диметил-
формамида (DMF) в присутствии избытка N-метилфолина (NMM). Полученные коньюгаты 
обрабатывались трифторуксусной кислотой в хлористом метилене для деблокирования С-
конца дипептидов и очищались колоночной хроматографией (КХ) на силикагеле. Выходы 
целевых продуктов составили 48-50%.
Синтез глицинсодержащих дипептидов был осуществлен с учетом данных по составу 
пептидных фрагментов гемагглютинина вируса гриппа А и некоторых глицинсодержащих 
антиретровирусных коротких пептидов, активных в отношении протеазы ВИЧ-1. Синтез ди-
пептидов проводили методом активированных эфиров, используя 4-нитрофениловый эфир 
трет-бутилоксикарбонилглицина (Boc-Gly-ONp) и трет-бутиловые эфиры L-аминокислот в 
виде гидрохлоридов.