К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ 1,1′-[3-(АЛКИЛТИОМЕТИЛ)ТЕТРАГИДРО-2Н- 
ТИОПИРАН-3,5-ДИИЛ]ДИЭТАНОНОВ 
 
Л.А. Баева, Т.С. Никитина, Л.Ф. Латыпова, А.А. Фатыхов, Н.К. Ляпина
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 
450054, г. Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail]
 
Изучение конденсации кетонов с формальдегидом, тиолами и/или сульфидом натрия 
представляет интерес, поскольку получаемые при этом функционализированные тиамоно-
цикланы являются доступными и удобными интермедиатами в синтезе S–, S,O–, S,N–
содержащих гетероциклов [1, 2], часто обладающих биологически активными свойствами [1, 
3, 4]. 
В представленной работе, с целью получения новых промежуточных соединений для 
синтеза гетероаналогов бицикло[3.3.1]нонана, исследована конденсация пропанона с фор-
мальдегидом, сульфидом натрия (2–4% водный раствор) и пропан- 1 или изо-пропан- 2, бу-
тантиолами 3. Установлено, что взаимодействие указанных реагентов в условиях работы [2] 
(20ºC, 1 экв. NaOH, двукратный избыток кетона и формальдегида, 0.2–2 ч), приводит к соот-
ветствующим 1,1′-[3-(алкилтиометил)тетрагидро-2Н-тиопиран-3,5-диил]диэтанонам 4–6 с 
выходом 11–46%. Реакционная способность тиолов в данной реакции уменьшается в ряду: 
РrSH, i-PrSH, BuSH. 
- NaOH, H
2
O
RSH + Na
2
S + CH
2
O + Me
Me
O
20 
o
C, 10 мин
S
Me
Me
O
O
S
R
1-3
R = Pr
(1, 4); i-Pr 
 
(2, 5); Bu
(3, 6).
 
4-6
Исследовано влияние условий, соотношения исходных компонентов, концентрации 
гидроксида натрия на выход и состав продуктов реакции. Строение соединений 4–6 под-
тверждено спектральными данными. 
1. Зефиров Н.С., Рогозина С.В. Усп. хим. 1973, 423. 
2. Баева Л.А., Улендеева А.Д., Шитикова О.В., Ляпина Н.К. ХГС. 2009, 45 (10), 1494. 
3. Улендеева А.Д., Никитина Т.С., Баева Л.А. и др. Хим.-фарм. журн. 2004, 38, 15. 
4. Власова Л.И. Автореф. дисс. … канд. хим. наук. Уфа. 2007. 

---

118