К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 
1,3-БИС[5 ДИЭТИЛ-2-НИТРОБЕНЗИЛАММОНИОПЕНТИЛ]-6-
МЕТИЛУРАЦИЛБРОМИДА С НЕКОТОРЫМИ ПРИРОДНЫМИ
СОЕДИНЕНИЯМИ 
О.В. Цепаева, Г.Р. Тимербаева, С.Т. Минзанова, Л.Г. Миронова, 
В.В. Зобов, И.В. Галяметдинова, В.В. Резник, В.Ф. Миронов
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, 
Казань, ул. Арбузова 8, Россия 
[e-mail] 
 
Некоторые производные 6-метилурацила, содержащие ω-тетраалкиламмониевые группы 
при N
1
и N
3
атомах пиримидинового цикла, проявляют избирательную ингибирующую ак-
тивность в отношении ацетилхолинэстеразы [1]. Наличие или отсутствие этих свойств суще-
ственно зависит от структуры аммониевых и N-гетероциклических фрагментов молекул. Это 
свидетельствует о важной роли особенностей молекулярной структуры и нековалентных 
взаимодействий в определении механизма антихолинэстеразного действия соединений. 
С целью исследования зависимости «структура – активность» одного из ингибиторов 
ацетилхолинэстеразы - 1,3-бис[5-(диэтил-2-нитробензиламмонио)пентил]-6 метилурацил-
дибромида (лабораторный шифр «547») были синтезированы производные на его основе с 
биологически – активными природными соединениями: тритерпенами, природными сапони-
нами, циклодекстринами и полисахаридами кислой природы (рис.1). 
Et
CH
2
Et
N
O
2
N
O
2
N
N
(CH
2
)
5
(CH
2
)
5
Me
O
O
N
N
Et
CH
2
Et
+
+
2
Br
-
1 3
[ (
2
б
)
] 6
б
 
Рис.1. 1,3-Бис[5-(диэтил-2-нитробензиламмонио)пентил]-6-метилурацилдибромид 
Взаимодействие между соединением 547 и глицциризиновой кислотой исследовали, ис-
пользуя метод спектрофотометрии. В УФ – спектре спиртового раствора комплекса наблю-
дается гипсохромный сдвиг полосы поглощения урацильного фрагмента на 9 нм, что являет-
ся свидетельством взаимодействия и образования комплексного соединения. В результате 
взаимодействия соединения 547 с бетулоновой кислотой в соотношении 1:1 и 1:2 образуются 
соединения ионного типа. Строение всех полученных соединений устанавливали методами 
ИК и 
1
Н, 
13
С ЯМР спектроскопии, подтверждали элементным анализом. Для изучения взаи-
модействия полигалактуронана с алкиламмониевыми солями был получен пектат натрия. 
Введение в молекулу полигалактуроната Na соединения 547 определяли методами ИК- и – 
1
Н, 
13
С ЯМР-спектроскопии.
Работа поддержана программой № 5 ОХНМ РАН 
 
1. Зобов В.В., Аслямова А.А., Березинский Л.А., Резник В.С., и др. Хим.-фарм. журнал, 
2005, 39, 5, 15. 

---

345