К 70-летию академика юнусова марата сабировича

*
*
*
с
**
**
**
0
50
100
150
200
250
300
350
15
30
45
60
75
90
105
120
135
150
165
180
195
210
мин
контроль
леводопа и карбидопа
А3

---

265
ОКИСЛЕНИЕ N-АЦИЛ-2-(2-ПЕНТЕН-4-ИЛ)-4-МЕТИЛАНИЛИНОВ
ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА 
 
В.П. Николаев, Р.Р. Гатауллин
Институт органической химии УНЦ РАН, г. Уфа 
450054 Уфа, просп. Октября, 71 
[e-mail] 
Известно, что реакция гидроаминирования / аннелинирования N-пропаргил-2 ацетилин-
долов, вызванная действием TiCl
4
и t-BuNH
2
приводит к пирроло[1,2-a]индол-2 карбальдеги-
дам [1]. С целью выхода к подобным 2-ацетилиндолинам исходя из 2-(2-пентен-4-
ил)анилинов 2 мы изучали окисление N-ацил-2-алкениланилина 1. 
H
3
C
N
CH
3
CH
3
CHO
H
3
C
N
CH
3
O
CH
3
CH
H
3
C
N
CH
3
O
CH
3
R
O
Было установлено, что продуктами реакции окисления пероксидом водорода при нагре-
вании в присутствии муравьиной кислоты в MeCN являются стереоизомерные индолины 3,4 
и 3-гидроксихинолины 5,6 с преобладанием в реакционной смеси индолина 3, который вы-
делен и идентифицирован. Дальнейшее окисление смеси веществ 3-6 бихроматом калия в 
ацетоне при добавлении H
2
SO
4
приводит к кетонам 7-10. Из этой смеси изолированы индо-
лин 7 и парная смесь 3-хинолонов 9,10. Все вещества идентифицированы спектральными ме-
тодами.