O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

Rang  hosil  qiluvchi  reagent  moddalar–ajratib  olingan  alkaloidlarni 
identifikatsiya qilish maqsadida qo`llaniladigan moddalar.  
Piridin va piperidin guruhi alkaloidlari–nikotin va anabazin alkaloidlari. 
Xinolin guruhi alkaloidlari–xinin va sinxonin alkaloidlari. 
Izoxinolin guruhi alkaloidlari–papaverin va narkotin alkaloidlari. 
Fenantren–izoxinolin guruhi alkaloidlari–morfin va kodein alkaloidlari. 
Purin guruhi alkaloidlari–teofillin, teobromin va kofein alkaloidlari. 
Tropan guruhi alkaloidlari–tropin, ekgonin, atropin va kokain alkaloidlari. 
Mustahkamlash uchun savol va masalalar. 
1. Alkaloidlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi? 
2.  Alkaloidlar  tabiatda  qanday  o`simliklar  tarkibida  uchraydi,  qanday  sabablarga 
ko`ra ularning miqdori o`zgarib turadi? 
3. Alkaloidlar o`simliklar tarkibidan qanday usullar yordamida ajratib olinadi? 
4. Alkaloidlarni aniqlash uchun qaysi reagentlar (reaktivlar) ishlatiladi? 
5.  Alkaloidlar  qanday  yo`l  bilan  guruhlarga  ajratiladi,  bu  guruhlar  nomini  aytib 
bering. 
Mavzuga oid adabiyotlar. 

 
327 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 

 
328 
Narkotik moddalar va ularning inson salomatligiga  
salbiy oqibatlari. 
 
Reja: 
1. Narkotik moddalarga qanday moddalar misol bo`lishi 
2. Narkotik moddalarning inson sog`ligiga ko`rsatadigan salbiy ta`sirlari; 
3. Nikotin, anabazin, xinin, morfin, kodeinlar. 
 
Nikotin  tamaki  (Nicotiana  tabacum)  o`simligining  barglarida  bo`ladi  va 
ulardan  ajratib  olinadi.  Hozirda  tamaki  o`simligi  tarkibida  o`ndan  ortiq  turdagi 
alkaloid borligi aniqlangan. 
 
Nikotin  moysimon  suyuqlik,  havoda  tez  oksidlanadi,  shu  sababli  qo`ng`ir 
tusga kiradi, optik faol modda bo`lib, uning suvdagi eritmasi nur tekisligini chapga 
buradi. Nikotinni birinchi bo`lib 1828 yilda Posselt va Reymanlar sof holda ajratib 
olganlar.  Nikotin  molekulasi  piridin  yadrosi  va  azotda  metillashgan  pirrolidindan 
tashkil topgan bo`lib, uning formulasi quyidagicha: 
N
N
C H
3
 
 
Nikotinning tuzilish formulasi 1904 yilda uning sintezi bilan tasdiqlangan. 
 
Nikotin  eng  zaharli  alkaloidlardan  biri  bo`lib,  uning  bir  necha  milligrammi 
og`ir  zaharlanishga  olib  keladi:  ya`ni  bosh  og`riydi,  qayt  qiladi,  hushdan  ketadi. 
Nikotin yurak uchun kuchli zahar hisoblanadi, uning kishini halokatga olib kelishi 
mumkin  bo`lgan  dozasi  40  mg  atrofidagi.  Biroq  organizm  asta–sekin  bu  zaharga 
o`rganadi, ammo ko`p sigareta chekuvchi kashandalarda nikotin bilan uzoq davom 
etadigan zaharlanish sodir bo`ladi. 
 
Qishloq  xo`jaligida  nikotin  zararkunandalarga  qarshi  insektitsid  modda 
sifatida keng ko`lamda qo`llaniladi. 
 
Anabazin  birinchi  marta  1929  yilda  A.  P.  Orexov  tomonidan  Anabasis 
aphylla deb ataladigan zaharli o`simlikdan ajratib olingan. Anabazin oksidlanganda 
nikotin  kislota,  degidrogenlanganda 

–, 

–dipiridil,  gidrogenlanganda  esa 

–, 

 
329 

–dipiperidil  hosil  qiladi.  Shunga  asoslanib,  1931  yilda  A.  P.  Orexov  va  G.  P. 
Menshikovlar  anabazinni 

–piperidil–

–piridin  tuzilishga  aga  ekanligini 
aniqladilar: 
N
N
H
 
 
Anabazin  rangsiz  moysimon  suyuqlik  bo`lib,  nikotinga  o`xshash  zaharli 
modda. Qishloq xo`jaligida anabazin insektitsid modda sifatida keng qo`llaniladi. 
 
Xinin  1820  yilda  xin  daraxti  po`stlog`idan  ajratib  olingan.  Hozirgi  vaqtda 
xin daraxti po`stlog`idan yigirmaga yaqin alkaloid ajratib olingan. 
 
Xinin suvda kam, efir va spirtda yaxshi eriydigan, 177 
0
C da suyuqlanadigan 
rangsiz  kristall  modda  bo`lib,  qutblangan  nur  tekisligini  chapga  buradi,  uning 
tuzlari  achchiq  ta`mga  ega.
 
Xininning  kimyoviy  tuzilishi  turli  xil  reaksiyalar  va 
sintez orqali isbotlangan bo`lib, uning molekulasi xinolin va xinuklidin yadrosidan 
tashkil topgan: 
C
C H
H
2
C
C H = C H
2
C H
2
C
N
H
H
C H
2
C H
2
C
C
C H
C
C
C
O
C H
3
N
C
C H
C H
C H
O H
H
 
 
Xinin  tibbiyotda  bezgak  kasalligini  davolovchi  dori  moddasi  sifatida 
ishlatiladi. 
 
Morfin  boshqa  bir  qancha  alkaloidlar  bilan  birga  8–12  %  miqdorda  opiy 
tarkibida  uchraydi.  Morfin  molekulasining  tuzilishi  asosida  izoxinolin  yadrosi 
bilan  kondensatsiyalangan  fenantren  yadrosi  yotadi.  Morfin  molekulasida  turli 
xossaga ega bo`lgan ikkita gidroksil guruh mavjud. Ulardan biri benzol  halqasida 
joylashganligi  sababli  morfin  fenol  xossasiga,  ikkinchisi  fenantrenning  deyarli 
to`liq gidrogenlangan halqasida joyashganligi sabali spirt xossasiga ega. Izoxinolin 

 
330 
yadrosidagi  azot  atomi  metil  guruhi  saqlaydi.  Fenantrenning  birinchi  va  uchinchi 
yadrolari o`zaro kislorod ko`prigi orqali bog`langan. 
 
Morfin  kristall  modda  bo`lib, suvda, benzol  va  efirda  kam  eriydi, o`yuvchi 
ishqorlarda  yaxshi  eriydi.  Morfin  xlorid  kislota  bilan  suvda  yaxshi  eirydigan  tuz 
hosil qiladi. 
 
Tibbiyotda  morfin  xlorid  kislotali  tuz  holida  og`riqni  qoldiruvchi  va  uyqu 
keltiruvchi  dori  vositasi  sifatida  qo`llaniladi.  Morfin  keng  qo`llanilmaydi,  bunga 
sabab unga o`rganib qolish xavfi–morfinizm hisoblanadi. Morfinizmda asta–sekin 
og`ir surunkali zaharlanish ro`y beradi. 
 
Kodein  morfinning  metil  efiri  bo`lib,  uning  molekulasida  vodorod  atomi 
metil  guruhiga  almashingan.  Shuning  uchun  kodein  morfindan  farqli  ravishda 
FeCl
3
 bilan rang hosil qilmaydi. 
 
Kodein  oz  miqdorda  (0,5–0,8  %)  opiy  tarkibida  bo`ladi  va  undan  ajratib 
olinadi. Kodeinning asosiy qismi morfinni fenol gidroksili bo`yicha metillash yo`li 
bilan olinadi. 
 
Kodein  kristall  modda  bo`lib,  suvda  yomon  eriydi,  efirda  yaxshi  eriydi, 
optik faol modda, uning eritmasi qutblanish tekisligini chapga buradi.  
 
Kodein yo`tal markazining sezuvchanligini kamaytirish xususiyatiga ega. U 
tibbiyotda kodein asosi holida yoki fosfat kislotali tuz holida yo`tal dorisi sifatida 
ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Nikotin–tamaki  o`simligining  barglarida  bo`ladigan  va  ulardan  ajratib 
olinadigan alkaloid.  
Anabazin–rangsiz  moysimon  suyuqlik  bo`lib,  nikotinga  o`xshash  zaharli 
modda.  
 
Xinin–xin  daraxti  po`stlog`ida  uchraydigan  va  undan  ajratib  olinadigan 
alkaloid. 
 
Morfin–opiy tarkibida uchraydigan va undan ajratib olinadigan alkaloid.  
 
Kodein–morfinning metil efiri bo`lib, u ham opiy tarkibida bo`ladi va undan 
ajratib olinadi.  

 
331 
 
Geroin–nasha  o`simligi  gulidan  sintez  yo`li  bilan  olinadigan  narkotik 
modda. 
 
Marixuana–Janubiy  Amerikada  o`sadigan  narkotik  ta`sirga  ega  bo`lgan 
daraxtdan olinadigan narkotik modda. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Nikotin qanday  yo`l bilan olinadi, qishloq xo`jaligida qanday  maqsadlar uchun 
ishlatiladi? 
2. Anabazin qanday yo`l bilan olinadi, qishloq xo`jaligida qanday maqsadlar uchun 
ishlatiladi? 
3. Xinin qanday yo`l bilan olinadi, tibbiyotda qanday maqsadlar uchun ishlatiladi? 
4.  Morfin  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  tibbiyotda  qanday  maqsadlar  uchun 
ishlatiladi? 
5.  Kodein  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  tibbiyotda  qanday  maqsadlar  uchun 
ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.