134
СИНТЕЗЫ ПРОИЗВОДНЫХ N,Nʹ-ПОЛИМЕТИЛЕН-БИС
[(ДИЭТАНОЛАМИНО)-МОЧЕВИНЫ]
1
Шомуродов А.И.,
2,3
Махсумов А.Г.,
2
Исмаилов Б.М.,
2
Неъматжонов М.К.
1
Шуртанский газохимический комплекс,
2
Ташкентский химико-технологический институт,
3
Ташкентская область Чирчикский государственный педагогический институт
Современный поиск интенсивно развивающихся в настоящее время
химии и свойства диэтаноламино мочевинных
соединений привлекает
внимание многих исследователей, как в Узбекистане, так и за рубежом. Это
связано с одной стороны с теми богатыми возможностями диэтаноловые, бис-
мочевинные, полиуглеводородные группировки в молекулах органических
макросоединений, а с другой стороны с ценными для практического
использования
свойствами
самых
органических
соединений
диэтаноламинными, полиуглеводородными группировками, а
также бис-
мочевинными связями.
Имеется много примеров, когда введение диэтаноламиновой, бис-
мочевинной связи приводило бы к появлению гамма различного рода –
фармакологической, физиологической, биологической активностью. Кроме
того, а также в техники и химической промышленности способности
ингибировать
коррозию металлов, покрытий, а также стабилизаторов для
галогеносодержаших полимеров, пропиток, а также, в качестве антистарения
вулканизации каучуков, создания
сольватационные теории, интенсификации
процессов крашения и печатания тканей из природных и химических волокон в
среде жидкого аммиака и органических растворителях.
Кроме этих, изучение закономерностей твердофазной фиксации
красителей из текстильных материалах, создание теоретических основ
применения био-каталитических систем для процессов облагораживания
текистильных
материалов, плазмохимической активации волокно образуюших
полимеров в химико-текистильном производстве. Это обьясняется большой
реакционной способностью к комплексообразования высоко разнообразной
функцональной группы.
Необходимо было определить высокоточных уникальные оптимальные
методы введения N-диэтаноламиновых, бис-мочевинных группировок в
указанные типы соединений и изучить зависимость
используемых реакций за
счет подвижного протона при N-H замещающих функциональных групп.
В результате появились новая, ранее мало изученная и представленная
лишь простейшими примерами, область химии N-H мочевинных соединений
каковой является производные две диэтаноламинных и две -содержащих бис-
мочевины.
Диизопропилирование по N-H группам в бис-мочевинах (I) изопропильных
йодидами представляет несомненный интерес для
установления реакционной
активности
содержащих
соединений
(I).
Проводились
реакции
изопропилирования взаимодействием N,Nʹ-динатрий производных N,Nʹ-
135
гексаметилен с йодистый изопропилом в безводным бензоле при температуре
30-45 °С и при перемешивании по следующей схеме реакций:
N
CH
2
CH
2
HO
CH
2
CH
2
HO
C
O
N
Na
CH
2
N
Na
C
O
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
6
CH
3
CH
J
CH
3
2
- 2 NaJ
(I)
N
CH
2
CH
2
HO
CH
2
CH
2
HO
C
O
N
CH
CH
2
N C
O
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
6
(II)
Протекание реакции изопропилирования исключительно по атому азота
N,Nʹ-объясняется, по-видимому, сравнительно
легко диссоциации натрия у
этого атома вследствие наличия соседних карбонильных групп.
Выход соединений (II) составлял 89,6 %.
Физико-химические характеристики соединений (II) приведены в табл. 1.
Таблица 1
Физико-химические характеристики соединений (II)
Структурная формула
Вы
ход,
%
Т
.пл.,
0
С
R
f
Брут
то
форм
ула
Элемент.
анализ, %
М
м
Вычис. Найд.
N
N
N
CH
2
CH
2
HO
CH
2
CH
2
HO
C
O
N
CH
CH
2
N C
O
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
6
(II)
89,6
147
-148
0,
62
C
22
H
46
N
4
O
6
12,11
12,01
462,62
Строение синтезированного соединения (II) установлено методом ИК-
спектроскопии и данными элементного анализа (табл.2)
Таблица 2
ИК – спектры соединений (II)
Название соединений
ИК-спектры,
v, см
-1
C
O
-CH
2
-
CH
CH
3
CH
3
6
CH
2
-OH
N
C
N
O
O
CH
2
N,Nʹ-диизопропилил-,
N,Nʹ-гексаметилен-бис
[(N -диэтаноламино)-
мочевина]
1718
29
18
2850
757
-724
3392
1621
1236
-
1238
Исследовательская работа продолжается.
