O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi namangan muhandislik –texnologiya instituti

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI OLIY VA O’RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI

NAMANGAN MUHANDISLIK –TEXNOLOGIYA INSTITUTI

“Kimyo-texnologiya” fakulteti

“ Organik kimyo” fanidan

Bajardi: 1a-21 guruhi talabasi

______________
Qabul qildi: Hoshimov F

NAMANGAN ­– 2021 yil

Alkanlar sintezidagi o’ziga xoslik. Sabeti Fisher. Kimyoviy o’zgarishlari. Xujum markazi. Galogenlash. Sulfalash. Nitrolash.

Reja:

1. 
   Tabiiy manbalari va olinish usullari
   
2. 
   Fizikaviy xossalari va tuzilishi
   
3. 
   Alkanlarning muhim vakillari
   

Molekulalari o‘zaro faqat -bog‘lar bilan bog‘langan uglerod va vodorod atomlaridan tuzilgan birikmalar alkanlar deyiladi. Alkanlarning molekulalarida uglerod atomlari sp³-gibridlangan holatda (uglerod atomining birinchi valentlik holati) bo‘lib, uglerod zanjirini hosil qilishda sarf bo‘lmagan valentlik birliklari vodorod atomlari bilan batamom to‘yingan. Shuning uchun ham ular to‘yingan uglevodorodlar deyiladi. Alkanlarning umumiy formulasi C_nH_2n+2 bo‘lib, gomologik qatori 3-jadvalda keltirilgan.

Gomologik qator haqida tushuncha
Tuzilishi o‘zaro o‘xshash, kimyoviy xossalari esa yaqin bo‘lib, tarkibi bir yoki bir necha metilen (–CH₂–) guruhi bilan farq qiluvchi moddalar qatoriga gomologik qator deyiladi. Gomologik qatordagi moddalar esa gomologlar deb ataladi. Gomologik qatordagi a’zolarning fizikaviy xossalari biridan boshqasiga o‘tganda asta-sekin o‘zgarib boradi. Qatordagi ayrim a’zolarning xossalarini o‘rganish bilan quyi va yuqori gomologlarining xossalari haqida fikr yuritish mumkin.
1-jadval
Alkanlar gomologik qatorining ayrim a’zolari va ularning fizikaviy doimiyliklari

Alkanlar	Formulasi	Suyuq-lanish harorati,C	Qaynashharorati,C	d	Izomerlar soni
Metan	CH4	-182,5	-161,7	-	1
Etan	C2H6	-183,3	-88,6	-	1
Propan	C3H8	-187,7	-42,1	-	1
n-Butan	C4H10	-138,3	-0,5	-	2
n-Pentan	C5H12	-129,8	36,1	0,5572	3
n-Geksan	C6H14	-95,3	68,7	0,6603	5
n-Geptan	C7H16	-90,6	98,4	0,6837	9
n-Oktan	C8H18	-56,8	125,7	0,7026	18
n-Nonan	C9H20	-53,5	150,8	0,7177	35
n-Dekan	C10H22	-29,7	174,0	0,7299	75
n-Eykozan	C20H42	36,8	343,0	0,7886	366319
n-Trikontan	C30H62	65,8	449,7	0,8097	4111846763
Polietilen	-	-	-	0,9650	-

Izomeriyasi va nomenklaturasi

Alkanlar gomologik qatorida uglerod skeletining izomeriyasi butandan boshlanadi. Butanning ikkita, pentanning esa uchta izomeri bor:

n-Butan va n-pentandagi uglerod atomlari o‘zaro bog‘lanib, to‘g‘ri zanjirni hosil qilgan. Bunday tuzilishga ega bo‘lgan alkanlar normal zanjirli deyiladi va n- harfi bilan belgilanadi. Izobutan, izopentan va neopentan molekulalarida uglerod zanjiri (skeleti) esa tarmoqlangan bo‘lib, bunday birikmalar izo-birikmalar deyiladi.
Alkanlar molekulasida uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan izomerlarining soni ham ortadi(3-jadval).
n-Alkanlar gomologik qatorining dastlabki to‘rt vakili – metan, etan, propan va butan tasodifiy (trivial) nomlangan.Ulardan keyingi gomologlarning nomlari esa yunon sonlari nomlarining bosh bo‘g‘inlari(pent-, geks-, gept- va hokazo)ga -an qo‘shimchasi qo‘shib hosil qilinadi (pentan, geksan, geptan va hokazo).
Ratsional nomenklaturaga binoan barcha alkanlar metanning hosilalari, ya’ni metan molekulasidagi bir yoki bir nechta vodorod atomlarining alkil guruhlariga almashinishidan hosil bo‘lgan deb qaraladi. Bunda uglevodorodni nomlash uchun markaziy atom bilan bevosita bog‘langan barcha alkil guruhlarining nomi alifbo tartibida aytilib, oxirida metan so‘zi qo‘shiladi:

Alkanlarning ratsional nomenklaturasi modda molekulalarining tuzilishini aks ettiradi va nisbatan oddiyligi uchun qulaydir. Lekin molekulasi murakkab zanjirli, katta yoki tarmoqlangan tuzilishga ega vakillarini bu nomenklaturaga asosan nomlab bo‘lmaydi.
Sistematik nomenklaturaga binoan to‘yingan uglevodorodlar nomi -an qo‘shimchasiga ega bo‘lib, alkanlar deb yuritiladi. Normal tuzilishli alkanlarning yuqorida bayon qilingan trivial nomlari sistematik nomenklaturada ham o‘zgarishsiz qoladi. Tarmoqlangan zanjirli alkanlar esa normal tuzilishli alkanlarning o‘rinbosarlar sifatida bitta yoki bir nechta alkil guruhi bor hosilalari deb qaraladi va quyidagi tartibda nomlanadi. Dastlab bosh zanjir (uglerod atomlarining eng uzun zanjiri) tanlanadi. Bordi-yu, uzun zanjir ikkita yoki undan ko‘p bo‘lsa, eng murakkabi, ya’ni eng ko‘p tarmoqlangani bosh zanjir deb olinadi. So‘ngra bosh zanjirdagi uglerod atomlari yon zanjir (alkil) yaqin turgan tomondan boshlab raqamlanadi:

Ikki yoki undan ortiq o‘rinbosar bosh zanjir uchlaridan teng uzoqlikda bo‘lsa, raqamlash alifbo tartibida birinchi aytiladigan o‘rinbosar yaqin tomondan boshlanadi:

Bosh zanjirning bir uchidan yoki boshqa uchidan boshlab raqamlaganda, raqamlarning bir-biridan farq qiladigan qatorlari hosil bo‘ldi, deylik. Raqamlarning oshib borishi tartibida qatorlarga joylashtirib, so‘ngra ular taqqoslanadi. Birinchi farq qiladigan raqami kichik qatorning raqamlari kichik hisoblanadi (masalan, 2,3,5 kichik 2,4,5 dan yoki 2,7,8 kichik 3,4,9 dan va hokazo) va nomlashda e’tiborga olinadi.

3,3,4,5,7,8-geksametildekan
(3,4,6,7,8,8-geksametildekan deyish noto‘g‘ri)

Alkanlar (umuman organik birikmalar)ni ratsional va sistematik nomenklatura bo‘yicha to‘g‘ri nomlash uchun, alkil o‘rinbosarlarining nomlarini yaxshi bilish kerak.

Alkan molekulasidan bir vodorod atomini tortib olinishidan hosil bo‘ladigan alkan qoldig‘iga alkil guruhi (alkil o‘rinbosari) deb aytiladi:

C_nH_2n+2 C_nH_2n+1–

alkan alkil guruhi
Alkil guruhlarining nomlari tegishli alkanlar nomlaridagi -an qo‘shimchasini-il ga almashtirish bilan hosil qilinadi.
Muhim bir valentli alkil guruhlari quyidagilar:

CH₃– CH₃–CH₂– CH₃–CH₂–CH₂–

metil etil n-propil
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–
izopropil n-butil izobutil
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–
ikkilamchi butil uchlamchi butil n-pentil

izopentil uchlamchi pentil
Tarmoqlangan alkil guruhlarini nomlashda zanjirni raqamlash bo‘sh valentligi bor uglerod atomidan boshlanadi:

3-metilpentil