O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi namangan muhandislik –texnologiya instituti

Nukleofil almashinish reaksiyalarining mexanizmi. Monogalogenalkanlar uchun xarakterli bo‘lgan nukleofil almashinish reaksiyalari, galogen atomi bilan bog‘langan alkil guruhlarining tuzilishiga qarab S_N1-(monomolekulyar nukleofil almashinish) va S_N2-(bimolekulyar nukleofil almashinish) mexanizmlari bo‘yicha boradi. Bu mexanizmlarni monogalogenalkanlarning ishqor bilan reaksiyasi misolida ko‘rib chiqamiz:
R–Br + NaOH  R– OH + NaBr
Metil bromidning ishqoriy muhitda gidrolizlanishi asosan S_N2–mexanizm bo‘yicha boradi:

Bu reaksiyaning tezligi ikkita zarracha (HO:^- va CH₃Br) ning konsentratsiyasiga bog‘liq.
VKCH₃Br:OH^-
Shuning uchun bu mexanizm S_N2–(bimolekulyar nukleofil almashinish) deyiladi.
Uchlamchi galogenalkanlarning gidrolizlanishi S_N2–mexanizmda bormaydi. Chunki uchta hajmli alkil guruhlari molekulaning galogenga qarama-qarshi bo‘lgan tomonini to‘sib, ˉ:OHning qisman musbat zaryadlangan uglerod atomiga yaqinlashuvini qiyinlashtiradi. Shuning uchun uchlamchi galogenalkanlarning, (masalan, uchlamchi butil bromidning) ishqoriy muhitda gidrolizlanishi S_N1–mexanizmda ikki bosqichda boradi.
Birinchi (sekin boradigan) bosqichda faqat bitta modda (uchlamchi butil bromidi) molekulasida kovalent bog‘ uzilgani uchun bunday mexanizm monomolekulyar deyiladi:
o‘tish solvatlangan
holati ionlar
Tez boradigan ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil bilan reaksiyaga kirishib, uchlamchi butil spirtni hosil qiladi:

Bu ikki bosqichli reaksiyaning tezligi faqat uchlamchi butil bromidning konsentratsiyasiga (uning ionlanish tezligiga) bog‘liqbo‘lib, :OH^- ionlarining konsentratsiyasiga bog‘liq emas:
VK(CH₃)₃CBr
Galogenalkanlarni degidrogalogenlash. Galogenalkanlar KOH yoki NaOH ning spirtdagi eritmasi bilan qizdirilganda, vodorod galogenid ajralib, alkenlar hosil bo‘ladi:

Agar bir necha izomer alkenlarning hosil bo‘lishi kutilsa, degidrogalogenlanish A.M.Zaysev qoidasiga muvofiq boradi, ya’ni vodorod, asosan, galogen bilan bog‘langan uglerod atomiga qo‘shni bo‘lgan va eng kam vodorod saqlagan uglerod atomidan ajraladi: