O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi namangan muhandislik –texnologiya instituti

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI OLIY VA O’RTA MAXSUS TA’LIM VAZIRLIGI

NAMANGAN MUHANDISLIK –TEXNOLOGIYA INSTITUTI

“Kimyo-texnologiya” fakulteti

“Organik kimyo” fanidan

Bajardi: 1d-21 guruhi talabasi

______________
Qabul qildi: Hoshimov F

NAMANGAN ­– 2021 yil

Mavzu: Fenollar. Kumol usuli.Diazoniy tuzlari gidrolizi. Kimyoviy o’zgarishlari. Gigroksil va gidroksil guruhi vodorodi bo’yicha reaksiylar.
Fenollarning sinflanishi: bir, ikki va ko‘p atomli fenollar. Fenollarni olish usullari. Fenol gidroksil guruhining xossalari. Fenol molekulasida aromatik yadro va gidroksil guruhining o‘zaro ta’siri. Fenollarda elektrofil almashinish (galogenlash, nitrolash, sulfolash) reaksiyalari. Fenollarni karboksillash, formillash (Kolbe, Reymer-Timan, Vilsmeyer) reaksiyalari. Fenol-formaldegid smolalar. Ikki atomli fenollarni ishlatilish sohalari
Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bo‘lish mumkin: fenollar va aromatik spirtlarga. Fenollar kimyo sanoatida katta ahamiyatga ega.
Olish usullari:
1. Ko‘mirdan koks olish jarayonida hosil bo‘lgan smoladan fenol va o-, p-, m-krezollar ajratib olinadi:


fenol

o-krezol

m-krezol

p-krezol

2. Benzoldan olish uchun u sulfolanadi va ishqor bilan qizdiriladi:

C₆H₆ + H₂SO₄  C₆H₅-SO₃H + NaOH  C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O
3. Izopropilbenzolni havo kislorodi bilan oksidlash:

4.Diazobirikmalardan olish:

Xossalari. Fenol molekulasining ON guruhi kislotali xususiyatni namoyon qiladi:
1.Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H₂O
2. Fenolyatlardan oddiy efirlar olinadi:
ArONa + RI  ArOR + NaI
ArONa + (CH₃O)₂SO₂  ArOCH₃ + CH₃OSO₂ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa + CH₃COClArO-CO-CH₃ + NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaksiyalari:
1. Galoidlash:

2. Sulfolash:

3.Nitrolash:

Nitrit kislota ta’siri:

Agar natriy fenolyat SO₂ atmosferasida bosim ostida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo‘ladi:

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl₄ ta’sir ettirib ham olish mumkin:

Xloroform ta’sirida esa salitsil aldegidi hosil bo‘ladi (Reymer Timan):

Fenolning formaldegid bilan kondensatsiyalanishi natijasida fenol-formaldegid smolalar hosil bo‘ladi:

Ikki atomli fenollar

Pirokatexin o-dixlorbenzolni gidroliz qilib olinadi, rezorsin esa m-benzoldisulfokislotani ishqor bilan ta’sirlanishi natijasida hosil bo‘ladi. Gidroxinon esa p-benzoxinonni qaytarib olinadi. Pirokatexin va gidroxinon fotografiyada ishlatiladi.
Aromatik spirtlar

Aromatik spirtlarni sintez qilish uchun gidroliz, metallorganik sintez, karbonil guruhni qaytarish kabi ma’lum usullardan foydalaniladi.

43. 
    Kumol usuli. (Udris, Sergeyev reaksiyasi) – izopropil benzoldan oksidlab fenol va keton olgan.
    

CH₃-CH-CH₃ [O] OH

+ CH₃ – CO - CH₃
Benzoy kislotasini oksidlash suyuq fazada suv bug`lari bilan 230<sup>0</sup>C da mis va magniy benzoatlari ishtirokida amalga oshiriladi. Iqtisodiy ko`rsatkichlar bo`yicha ushbu usul sulfonat, xlorbenzol va siklogeksan orqali fenol ishlab chiqarishdan afzalroq bo`lib, kumol usulidan keyin turadi. Kumol usuliga analogik holda krezol izomerlarini simol gidroperoksidlari orqali olish mumkin. Parakrezol antioksidlovchilar olishda, (masalan, ionol - 4 - metil, 2,6 - tretbutilfenol), bundan tashqari krezollar gerbitsidlar, krezol - aldegid smolalar ishlab chiqarishda qo`llaniladi. Toluolni sulfat, nitrat kislotalari aralashmasi yordamida nitrolashda reaksiya odatda 3 bosqichda ketib, portlovchi modda hosil bo`ladi (2,4,6 - trinitrotoluol):

Toluolni oksidlab benzaldegid olinadi. Bo`yoq sintezi va parfyumeriyada qo`llaniladi. Benzaldegid toluolni metil guruhi bo`yicha xlorlab ham olinishi mumkin. Hosil bo`lgan benzilxlorid so`ng gidrolizlanadi:

Toluolning ko`p qismi benzol ishlab chiqarishda ishlatilib, termik yoki katalitik gidrodealkillash jarayoni ketadi.

Gidrodealkillash jarayoni bilan boshqa sanoat jarayoni - toluolni disproporsiyalash (transalkillash) jarayoni o`zaro raqobat qiladi:

Suyuq fazada nisbatan quyi harorat (300⁰C) da, 4,4 MPa bosimda disproporsiyalanish jarayonini yuqori aktivlikka ega bo`lgan seolit katalizatorlarida olib boriladi.

Toluol asosida - tereftal kislotasini olishni turli jarayonlari ishlab chiqilgan. Tereftal kislota benzoy kislotasi tuzlarini disproporsiyalab olinishi mumkin:

Disproporsiyalanish reaksiyasini СO₂ atmosferasida 350-450⁰C da va 110 MPa bosimda kadmiy yoki ruh katalizatori ishtirokida olib boriladi.

Adabiyot:

1. 
   O.YA.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. S. 312-327.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 284-317.
   
3. 
   K.N.Axmedov, H.Y.Yo‘ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 3-42 b.