O‘rta maxsus professional ta`limi I. A. Karimov nomidagi toshkent davlat texnika universiteti huzuridagi angren kon metallurgiya texnikumi

Mavzu-15: To‘yinmagan uglevodorodlar
Reja:
1.To‘yinmagan uglevodorodlar nomlanishi va izomeriyasi.
2.Olinish usullari.
3.Fizik va kimyoviy xossalarini o‘rganish.
4.Ishlatilish sohasi
Tarkibida bitta π bog’ saqlagan ochiq zanjirli uglevodorodlarni etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Bu qatorga kirgan har bir uglevodorod molekulasini tarkibida tegishli to’yingan uglevodorod tarkibidan ikkita vodorod atomiga kam bo’ladi. Alkenlarning umumiy formulasi CnH2n bo’lib, ularning birinchi vakili etilen hisoblanadi. Etilenning bir valentli radikali (CH2=CH-) vinil radikali deb ataladi.
Nomenklaturasi.Alkenlarni sistematik nomenklatura muvogq nomlashda tegishli alkan
nomidagi “-an” qo‘shimchasini “-en” yoki “–ilen “ qo‘shimchasiga almashtiriladi.

Alkenlarni galogenli hosilalarini nomlashAlkenlarni galogenli hosilalarini nomlash, alkenni nomlash kabi bo`lib, faqat galogenlarni nomi, galogen bog`langan asosiy zanjirdagi uglerod atomini raqami ko`rsatilgan holda alifbo tartibida yon zanjirdagi uglerod radikallari bilan bir qatorda aytib o`tiladi. Chiziqli tuzilishga ega. Etindagi uglerod atomlari yaqinlashishi shu ugleroc atomlarining ikki p_y-elektronlaridan ikkita Ji-bog` hosil bo`lishi bilan izohlanadi Etindagi uchbog` bitta a-bog` va ikkita perpendikular jt-bog`dan iborat. Burchaknins 18O° ga teng bo`lishi esa sp-gibridlanish natijasidir. Etendan farqli ravishda etind; bitta s-orbital va bitta p-orbital gibridlanadi. Natijada etindagi har bir uglerod atom bittadan sp-gibrid orbitaliga ega bo`ladi. Ular uglerodlararo bitta a-bog` vj vodorodning s-orbitali bilan yana bitta o-bog` hosil qilishida ishtirok etadi. Etii molekulasi beshta bog`ga: uchta o-bog` va ikkita rc-bog`ga ega.Izomeriya. Alkenlarda butendan boshlab, stmkturaviy izomeriya va geometrL stereoizomeriya, alkinlarda esa faqat strukturaviy izomeriya (butindan boshlab kuzatiladi. Alkenlarni nomlashda tegishli alkan norni negiziga - en qo`shimchasi alkinlarda esa - in qo`shimchasi qo`shiladi va izomerlarni nomlaganda ugleroc atomlari qo`shbog` yoki uchbog` turgan tomondan raqarnlanadi.
To`yinmagan uglevodorodlarning izomerlar soni to`yingan uglevodorodlarnin izomerlar sonidan aucha ko`p. Chunki, to`yinmagan uglevodorodlar tarkibid it-bog` bo`ladi. jt-bog` ham uglevodlar zanjirida o`rnini o`zgartirib turadi.Penten izomerlari va nomlanishi.1) Qo`shbog`ning siljishi hisobiga izomeriya:
C H2 = CH - C H2 - CH
Stereoizomerlar agar bir xil o`rinbosarlar qo`shbog`dan bir tomondagi tekislikd joylashsa sis- va turli tomonda joylashsa f/ww-prefiksi alken noini oldiga qo`yib noralanadi. Masalan, buten-2 ning sis- va trans-izomerlari mavjud.
Fizik xossalari. Quyi alkenlar - gaz, C<sub>5</sub>H<sub>1O</sub> dan boshlab C<sub>14</sub>H<sub>28</sub> gacha-suyuq, Iqori alkenlar - qattiq moddalar. Barcha alkenlar suvda deyarli erimaydi, spirtda sman eriydi.Alkinlarning dastlabki uch vakili gaz, C<sub>4</sub> dan C<sub>8</sub> gacha suyuq, undan keyingilari qattiq moddalardir.
Kimyoviy xossalari. Alkenfar va alkinlar alkanlarga qaraganda aucha faol (oddalar. Ularning kimyoviy xossalarini etilen - eten va asetilen - etin misolida /rib chiqamiz. p-elektronlarning molekula tekisligidan tashqarida o`zaro qoplama qilgani uchun p-bog` barqarorligi kichikroq bo`lishi ularning kimyoviy lolligiga sabab bo`ladi. Kimyoviy reaksiyalarga dastlab qo`shbog` yoki uchbog` ftgan uglerodlar kirishadi. Shuning uchun ularga birikish reaksiyasi xos. Galogenlarning birikishi (galogenlanish):Bromli suv ta'sir ettirilganda alkenlar va alkinlar uni rangsizlantiradi. Bu taksiya to`yinmagan uglevodorodlarni aniqlash uchun qo`llanadi.To`yinmagan uglevodorodlarga vodorod birikish reaksiyasi platina, palladiy, [ikel va boshqa metallarning katalizatorligida amalga oshadi:Galogenvodorodlarning birikishi (Markovnikov qoidasi bo`yicha):
CH₃-CH=CH₂ + HBr -«• CH₃- CH₂Br-CH₃
2-brompropanAlkinlarga galogenvodorodlar birikishi 12O-18O°C va faol ko`mir yoki simob :i ishtirokida amalga oshadi:Modda tuzilishining zamonaviy nazariyasi bu hodisani quyidagicha izohJaydi. IMetil radikali C H2-o'zidan elektron juftini itaradi (musbat induksion effekt), vinilradikali CH<sub>2</sub>=CH-esa o`ziga elektronlarni tortadi (manfly induksion effekt). Buning natijasida nosimmetrik qo`shbog` qisman qutblanadi. Shuning uchun H⁺ kationi elektron zichligi katta bo`lgan uglerod atomiga, anion (Br) esa kichik elektron zichligiga ega bo`lgan uglerod atomiga birikadi.• Markovnikov qoidasiga ko`ra, to`yinmagan bog`li birikmalarga harakatchan vodorod atomiga ega bo`lgan moddalar birikkanda, vodorod atomi ko`proq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi (molekulaning qolgan qismi ozroq gidrogenlangan uglerod atomiga birikadi).Suvning alkenlarga birikishi Markovnikov qoidasi bo`yicha atnalga osh Bu reaksiya qaytar tabiatga ega. Yuqori bosim, harorat va fosfat kislot) katalizatorligida spirtlar olinadi. Spirtlarni konsentrlangan sulfat kislota ishtiroki qizdirib, alkenlar olinadi.Alkinlarga suvning birikish reaksiyasi sanoatda alohida ahamiyat kasb etadi. HOCH + HOH -» CH₃CHO - sirka aldegid.Bu reaksiya simob tuzlari - HgSO₄, Hg(NO₃)₂ lar ishtirokida amalga osha Sirka aldegid sanoat uchun muhim xomashyo, undan plastmassalar, etanol, sir! kislota olinadi. Bu reaksiyani 1881-yilda rus olimi M.G.Kucherov kashf etgan uning nomi bilan ataladi.Oksidlanish. Alkenlar va alkinlar oson oksidlanadi. KMnO₄ kalpermanganatning suvli eritmasi etilenni etilenglikolgacha; asetilenni esa oksal kislotagacha oksidlaydi:Bu reaksiya ham bromli suv kabi to`yinmagan uglevodorodlarga sifat reaksiy sifatida qo`llanadi.Kislorodda va havoda alkenlar oq-sariq rangli alanga hosil qilib, asetilen kislorodda yorqin, ko`zni qamashtiruvchi alanga hosil qilib yonadi
Fizik xossalari. Etilen – rangsiz, hidsiz, havodan biroz yengil gaz. Suvda yomon eriydi. Propen va butenlar ham normal sharoitda gaz holatida bo‘ladi. Butendan keyingi vakillari suyuqlik, yuqori vakillari esa qattiq moddalardir.
Kimyoviy xossalari. Etilen va uning gomologlarini asosiy kimyoviy xossalari ularning qo‘shbog‘lari bilan bog‘liq. Ular qo‘shbog‘ni uzilishi hisobiga oson reaksiyaga kirishadi. Ayniqsa, birikish reaksiyalari alkenlar uchun xarakterli hisoblanadi.

1. 
   Gidrogenlash reaksiyasi. Alkenlar yuqori temperaturada katalizator ishtirokida qo‘shbog‘ni uzilishi hisobiga gidrogenlash reaksiyasiga kirishadi:
   
2. 
   turmushda foydalaniladigan polietilen va polipropilen olinadi.
   

Mavzuga oid masala va mashqlar.

1. Propenning qaytarilish jarayonida massasi 0,8 g ga ortgan bo‘lsa, hosil bo‘lgan alkanning massasini aniqlang.
2. Butenning qaytarilish jarayonida massasi 1 g ga ortgan bo‘lsa, hosil bo‘lgan alkanning massasini aniqlang.
3. Propenning noma’lum galogen bilan reaksiyasi natijasida, massa 380,9%ga oshgan bo‘lsa, noma’lum galogenni aniqlang.
4. Butenning noma’lum galogen bilan reaksiyasi natijasida, massa 67,86% ga oshgan bo‘lsa, noma’lum galogenni aniqlang.
5. Quyidagi moddalar orasidan Markovnikov qoidasi asosida reaksiyaga kirishuvchilarini belgilang.a) eten b) buten-2 c) propen d) geksen-3