Organik kimyodan maruzalar matni

Gomologik qatori.

C2H4 - eten, etilen	C7H14 - gepten, geptilen
C3H6 - propen, propilen	C8H16 - okten, oktilen
C4H8 - buten, butilen	C9H18 - nonen, nonilen
C5H10 - penten, pentilen	C10H20 - detsen, detsilen
C6H12 - geksen, geksilen
Nomenklaturasi. Tarixiy	nomenklatura bo'yicha alkenlarni nomlashda

tegishli to'yingan uglevodorodlar nomidagi -an qo'shimcha -ilen qo'shimchaga almashtiriladi. Izomerlarda qo'shbog'ning joylashgan o'rnini ko'rsatish uchun grek harflarining nomidan foydalaniladi.

Masalan:

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3

« -butilen p -butilen

Ratsional nomenklatura bo'yicha alkenlar nomlanganda ularning hammasi etilenning hosilasi deb qaraladi, bunda etilen molekulasidagi u yoki bu vodorod atomi radikalga almashingan deb hisoblanadi. Radikallar qaysi uglerod atomi bilan bog'langanligini ko'rsatish maqsadida etilen qoldig'idagi uglerod atomlari a - va p - harflari bilan belgilanadi. Masalan:

CH₃—CH₂—C= CH—C H₂ CH₃ CH3

« -metil-a , p -dietil etilen.

Xalqaro nomenklaturaga ko'ra etilen qatori uglevodorodlarning nomi -an qo'shimchani -en qo'shimchaga almashtirish yo'li bilan hosil qilinadi. Zanjir qo'shbog'ga yaqin joylashgan uglerod atomidan boshlab raqamlanadi, qo'shbog'ning o'rni raqam bilan ko'rsatiladi.

Agar zanjir tarmoqlangan bo'lsa, u holda qo'shbog' joylashgan eng uzun zanjir asosiy zanjir deb olinadi va raqamlash qo'shbog'ga yaqin turgan uglerod atomidan boshlanadi. Asosiy zanjirga birikkan radikallarning holati ko'rsatiladi, zanjirdagi qo'shbog'ning o'rni raqam bilan asosiy zanjir nomining oldiga yozib qo'yiladi. Masalan:

CH2=CH-CH2-CH3 buten-1 CH3-CH=CH-CH buten-2

CH^CH^C⁼ CH—C H₂ CH₃ CH3

3-metil-geksen-3

Izomeriyasi. Etilen qatori uglevodorodlari uchun sis-trans-izomeriya (ж - diastereomeriya) deb ataluvchi stereoizomeriya turi xarakterli hisoblanadi. Bunday izomeriya vujudga kelishining asosiy sababi, ж -bog' atrofida uni uzmay turib erkin aylanish mumkin emasligidir. Qo'shbog' orqali bog'langan ikkita uglerod atomlaridagi bir xil o'rinbosarlar ж -bog' tekisligiga nisbatan bir tomonda yoki turli tomonda joylashishi mumkin. Agar bir xil o'rinbosarlar qo'shbog' tekisligining bir tomonida joylashgan bo'lsa sis-izomer, qo'shbog' tekisligining turli tomonida joylashgan bo'lsa trans-izomer deb ataladi. Masalan:

s
HC


CH


\ / H^/C=^⁴h


3


H3C,


C


H


H

/

^C\

CH3

is-buten-2 trans-buten-2

Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Etilen qatori uglevodorodlari tabiatda tabiiy gazlarda, neftning ba'zi bir turlarida oz miqdorda uchraydi.

Alkenlar laboratoriya sharoitida quyidagi usullar bilan olinadi:

1. 
   Spirtlardan suvni tortib oluvchi moddalar, masalan, konsentrlangan sulfat kislota qo' shib qizdirish:
   

1. 
   CH3-CH2-OH + HO-SO3H ^ CH3-CH2-OSO3H + H2O
   
2. 
   CH3-CH2-OSO3H ^ CH2=CH2 + H2SO4
   

2. 
   Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqorlarning spirtli eritmasini ta' sir ettirish:
   

CH₃-CH₂Br + KOH ^ CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

Sanoatda esa quyidagi usullar bilan olinadi:

1. 
   To'yingan uglevodorodlarni degidrogenlash:
   

CH3-CH3 ^ CH2=CH2 + H2

2. 
   Spirtlarni degidratlash:
   

CH₃-CH₂-CH₂-OH ^ CH₃-CH=CH₂ + H₂O

3. 
   Uglevodorodlarning galogenli hosilalariga ishqorlarning spirtli eritmasini ta' sir ettirish:
   

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + KOH ^ CH₃-CH₂-CH=CH₂ + KCl + H₂O

Fizikaviy xossalari. Etilen qatori uglevodorodlarining dastlabki uch vakili (etilen, propilen, butilen) odatdagi sharoitda gazlar, C₅H₁₀ dan C₁₇H₃₄ gacha suyuqliklar, qolganlari qattiq moddalardir. Ular suvda kam eriydi, benzol, efir, xloroform kabi qutbsiz erituvchilarda yaxshi eriydi. Molekula og'irligining ortishi bilan ularning suyuqlanish va qaynash haroratlari ortib boradi. Alkenlar izomerlaridan sis-izomerlari trans-izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydi.

Etilen-C₂H₄-rangsiz, biroz shirin ta'mli, o'ziga xos chuchmal hidli gaz.

Kimyoviy xossalari. Etilen qatori uglevodorodlari quyidagi kimyoviy xossalarni namoyon qiladi: 1. Biriktirib olish reaksiyalari.

1. 
   Vodorodlarni biriktirib olish (gidrogenlanish reaksiyasi):
   

CH2=CH2 + H2 ^ CH3-CH3

2. 
   Galogenlarni biriktirib olish:
   

CH2=CH2 + Cl2 ^ CH2Q-CH2Q

3. 
   Vodorod galogenidlarni biriktirib olish:
   

CH₂=CH₂ + HBr ^ CH₃-CH₂Br

4. 
   Suvni biriktirib olish (gidratlash reaksiyasi):
   

CH2=CH2 + H2O ^ CH3-CH2OH

2. 
   Oksidlanish reaksiyalari.
   

1. 
   Yumshoq oksidlanish sharoitida alkenlarga KMnO₄ ning suvli yoki spirtli eritmasi ta'sir ettirilganda ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi (Vagner reaksiyasi);:
   

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄+4H₂O^3HOH₂C-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

2. 
   T
   CH₃—C = C H ₂ + (O) CH₃
   
   
   C H₃ C O C H₃ +
   
   
   H C
   
   
   + O
   
   
   
   h —C
   
   
   \
   
   OH
   
   armoqlangan holatdagi alkenlar shiddatli oksidlanganda qo'shbog' uziladi va karbon kislota hamda ketonlar hosil bo'ladi:
   
3. 
   Alkenlar kislorod ishtirokida yonadi va CO₂ va H₂O hosil qiladi:
   

C2H4 + 3O2 ^ 2CO2 + 2H2O

2. 
   Polimerlanish reaksiyalari.
   

n(CH2=CH2) ^ (-CH2=CH2-)n

Ishlatilishi. Alkenlar xalq xo'jaligida turli maqsadlarda ishlatiladi. Ulardan asosan, polimer mahsulotlar olinadi. Polietilendan turli apparatlarning detallari, vodoprovod quvurlari, issiqxonalar uchun plyonkalar, uy-ro'zg'or buyumlari tayyorlanadi. Polipropilendan turli apparatlarning detallari, yupqa plyonkalar, arqonlar, yuqori darajadagi izolyatsion materiallar tayyorlashda foydalaniladi. Polivinil xloriddan sun'iy charm, plash, kleyonka, quvurlar ishlab chiqarishda, elektr simlar uchun izolyatsion materiallar sifatida ishlatiladi. Politetraftoretilendan

vintellar, qorg'ich vallar, nasoslar, kislota va ishqorlarga chidamli asbob-uskunalar va kabellar tayyorlashda foydalaniladi.

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Etilen qatori uglevodorodlari-molekulalarida bitta qo'shbo'g orqali bog'langan uglerod atomlari mavjud bo'lgan uglevodorod.

Alkenlar (olefinlar)-etilen qatori uglevodorodlarning xalqaro (tarixiy)

nomi.