II. ASOSIY QISM
2.1.Toluidin izomeriyasi, tuzilishi, nomenklaturasi.
Toluidinlar (aminotoluidinlar, metilanilinlar,tollilaminlar) – aromatik organik birikmalar bo’lib, toluolning ammiakli hosilalari hisoblanadi. Toluol tarkibi benzol halqasidagi bitta vodorodning ammino guruh (-NH2) ga almashinishidan toluidinlar hosil bo’ladi. Shuingdek, toluidinlar anilinning eng oddiy gomologlari hisoblanadi.
Molekulasining tarkibi bir xil, lekin ularda atomlarning o’zaro birikish tarkibi, ya’ni tuzilishi har xil bo’lsa, budday moddalarni turli moddalar deb qarash kerak va ular xossalari bilan farqlanadilar. Bu moddalar o’zaro izomerlar hisoblanadi. Toluidinlarning 3 ta izomer shakli mavjud.
Orto toluidin meta toluidin para toluidin
Demak, yuqoridagi izomerlardan ko’rinib turibdiki, toluidinda holat izomeri mavjud ekan.
Nomenklaturasi:
Aromatik aminlar nomi uchun, odatda, ahamiyatsiz nomenklatura ishlatiladi.Misol uchun, anilin, toluidin.
Sistematik nomenklaturaga ko’ra, aminlar nomi – radikallarning nomlaridan – amin yoki prefiksining qo’shilishi hamda tegishli uglevodorodning nomi bilan shakllanadi:
Nomenklaturasi
|
|
|
|
Trivial
|
Orto toluidin
|
Meta toluidin
|
Para toluidine
|
Sistematik
|
2-aminotoluol
|
3-aminotoluol
|
4-aminotoluol
|
Ratsional
|
Ortotollilamin
|
Metatollilamin
|
Paratollilamin
|
2.2. Toluidinning fizik va kimyoviy xossalari.
Toluidinlar suyuq yoki qattiq moddalar, etanol, dietil efir, aseton, xloroformda juda yaxshi eriydi, suvda esa yomon eriydi. Suv bug‘i bilan distillanganda, havo ishtirokida yorug‘likda saqlanganda, anilin singari qorayadi.
Toluidin izomerlari
|
Metil holati
|
orto
|
meta
|
para
|
Umumiy nomi
|
o-toluidin
|
m-toluidin
|
p-toluidin
|
Brutto formulasi
|
C7H9N
|
Molekulyar massa
|
107.17 g/mol
|
Shishalanish harorati
|
189 K
|
187 K
|
Shishalanmaydi
|
Erish nuqtasi
|
−23 °C
|
−30 °C
|
43 °C
|
Qaynash nuqtasi
|
199–200 °C
|
203–204 °C
|
200 °C
|
Zichlik
|
1.00 g/cm3
|
0.98 g/cm3
|
1.05 g/cm3
|
Magnit sezuvchanlik
|
76.0 × 10−6 cm3/mol
|
74.6 × 10−6 cm3/mol
|
72.1 × 10−6 cm3/mol
|
|
|
|
|
|
O-toluidin tiniq rangsiz yoki och sariq suyuqlik shaklida namoyon bo'ladi. Havo va yorug'lik ta'sirida qizg'ish jigarrang bo'lishi mumkin. Yonish nuqtasi 185 ° F. Suv bilan bir xil zichlikka ega va suvda juda oz eriydi. Havo bug‘laridan og'irroqdir.
M-toluidin tiniq rangsiz suyuqlik sifatida namoyon bo'ladi. Qaynash nuqtasi 200 ° F dan past. Havo bug‘laridan og'irroq. Nafas olish, yutish va teriga yuqori konsentratsiyalarda yoki uzoq muddatli ta'sir qilishda zahatli hiaoblanadi. Organik kimyoviy moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
P-toluidin rangsiz qattiq moddadir. Erish nuqtasi 44 ° C (111 ° F). Tortishish kuchi 1,046. Havo bug‘laridan og'irroq. Yonish jarayonida azotning zaharli oksidlarini hosil qiladi. Teri orqali so'rilishi mumkin. Bo'yoqlarda va organik kimyoviy ishlab chiqarishda qo'llaniladi.
Toksikologiyasi: Toksik xususiyatlarga nisbatan toluidinlar anilindan juda farq qilmaydi.
Dipol moment: 1.45
Dielektrik o’tkazuvchanligi: 18 °C da 5.95
Zichlik: 0.99302 da 15 s
Sinishi indeksi: 20 °C da 1.56811
Fiziologik ta’siri: Toluidinlar kuchli zahar xususiyatiga ega bo’lib, zaharlanish belgilari quyidagilar:
- yuzda yonish hissi;
- kuchli bosh og'rig'i;
- siydik organlarining shikastlanishi;
- qon va gemoglabinga shikast yetkazadi;
- kuchli bosh og’rig’ini keltirib chiqaradi.
Do'stlaringiz bilan baham: |