Organik kimyo fanidan Toluidin mavzusidagi Kurs ishi Ilmiy rahbar: Topshirdi

2.3. Toluidin izomerlarining tozalash usullari.
Kimyoviy mintaqada m-toluidin ⌬ organik erituvchilar
Sinonimlar: m-toluidin, m-aminotoluol, m-metilanilin, s-toluidin
Muzlash: -30,40 ° S
Toluidinlar anilin kabi taxminan bir xil kimyoviy reaktsiyalar bilan tavsiflanadi. Ular ko'pchilik kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi; suvda ular kuchsiz asoslar kabi, sirka kislotasi va boshqa organik erituvchilarda esa kuchli asoslar kabi harakat qiladilar. Anilinni tozalash usullari, qoida tariqasida, toluidinlar holatida ham qo'llanilishi mumkin.‌‌
Adkins va Billica maxsus tayyorlangan katalizator (Raney nikel) bilan p-nitrotoluolni kamaytirdilar.
Berliner va Mey toluidinning uchta izomerining har birini quyidagi usullar yordamida tozaladilar.‌‌
o-toluidin. Boshlang'ich reaktiv ikki marta distillanadi va keyin to'rt barobar hajmdagi etil efirda eritiladi. Dioksalat olish uchun probirkaga ekvivalent miqdorda oksalat kislotasining efir eritmasi qo'shiladi va p-toluidin dioksalatning hosil bo'lgan kristallari filtrlash yo'li bilan ajratiladi. Efir eritmasi bug'lanadi hamda hosil bo'lgan sof o-toluidin dioksalat kristallari filtrlanadi va keyin suv bilan besh marta qayta kristallanadi, gidrolizning oldini olish uchun oldindan oz miqdorda oksalat kislotasi qo'shiladi. Tozalangan kristallar suyultirilgan natriy karbonat eritmasi bilan ishlanadi va amin ajraladi; keyin u kaltsiy xlorid bilan quritiladi va kamaytirilgan bosim ostida uch marta distillanadi. Qaynаsh nuqtasi 199,84 °C
m-toluidin. Amin ikki marta distillangan va keyin ozgina ortiqcha xlorid kislotasi bilan qizdirilgan. Olingan gidroxlorid 95% etanoldan besh marta va distillangan suvdan ikki marta fraksiyonel kristallangan. Bunday holda, har safar preparatning birinchi kristallangan qismi tashlanadi. Omin hosil bo'lgan tuzdan olingan va yuqorida aytib o'tilganidek, uch marta distillangan. Qaynish nuqtasi 202,86 ° edi.‌‌
p-toluidin. Boshlang'ich amin uch marta distillangan va 30 ° C da ikki marta sublimatsiya qilingan. Shundan so'ng, u besh barobar hajmdagi etil efirda eritildi va efirda erigan ekvivalent miqdorda oksalat kislotasi qo'shildi. Filtrlangan va yuvilgan kristallar issiq distillangan suvdan uch marta qayta kristallangan va asos natriy karbonat eritmasi bilan qayta tiklangan. Nihoyat, amin distillangan suvdan uch marta qayta kristallangan. Erish nuqtasi 43,5 ° edi. Etanoldan yetti marta qayta kristallanish preparatning erish nuqtasida o'zgarishlarga olib kelmadi.‌‌