Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

С
–
Н
С
–
Н
–
С
–
Н
винил водородлари
; 
кам қўзғалувчан
аллил водороди
; 
ўта қўзғалувчан
Vodorod 
atomlarining 
oson 
ajralish 
qatori: 
allil>uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi>CH
4
>vinil
tartibda kamayib boradi.
Alkenlardagi o’rin olish reaksiyalari alkanlardagi kabi mexanizmda boradi deb taxmin 
qilish mumkin: 

---

99 
С
H
2
= CH – H
Cl
.
С
H
2
= CH
.
Cl
2
С
H
2
= CH – Cl
этилен
винил радикали
винил хлорид
С
H
2
= CH –
СН
2
– H
пропилен
Cl
.
С
H
2
= CH –
СН
2
аллил радикали
.
Cl
2
С
H
2
= CH –
СН
2
С
l
аллил хлорид
Vinil radikali juda sekin, allil radikali esa juda tez hosil bo’lishini taxmin qilib, erkin 
radikallar oson hosil bo’lishini: 
allil > uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi>CH
3

>vinil
qatorida 
kuzatish mumkin va mos ravishda radikallarning barqarorligi 
allil > uchlamchi > ikkilamchi > 
birlamchi > CH
3

 > vinil
qatorida joylashadi. 
Ozonoliz. Parchalash orqali tuzilishni aniqlash.
O’rin olish va birikish reaksiyalari 
bilan birga alkenlar uchun hos bo’lgan parchalanish reaksiyalarini ham o’rganish talab etiladi; 
bu reaksiya qo’shbog’ning to’la uzilishi va alken molekulasi ikki kichik molekulaga o’zgarishi 
bilan boradi. Uglerod-uglerod qo’shbog’ni uzish uchun odatda ozondan (
O
3
) foydalaniladi. 
Ozonoliz (ozon ta`sirida parchalash) ikki bosqichda amalga oshadi: birinchi – ozonni qo’shbog’ 
bo’ylab birikishi va ozonid hosil bo’lishi; ikkinchi – ozonidning gidroliz orqali parchalanishi. 
Ozon inert erituvchilarda (
CCl
4
) eritilgan alken orqali o’tkazilib, erituvchi 
bug’latilgandan so’ng qovushqoq moysimon ozonid ajratiladi. Ozonid beqaror portlovchan 
birikma bo’lib tozalanmaydi. 
– C = C –
О
3
– C – C –
О О
О
– C C –
О
–
О
О
Н
2
О
Zn
– C = O
O = C –
+
алкен
молозанид
озанид
парчаланиш
махсулотлари
Hosil bo’luvchi, 
C=O
guruhi saqlovchi birikmalar al`degid va yoki ketonlar deb ataladi: 
bunda rux kukunidan, hosil bo’luvchi al`degid va ketonlar bilan oson ta`sirlashuvchi 
(oksidlanish) vodorod peroksidlar hosil bo’lishini oldini olish maqsadida foydalaniladi. 
Hosil bo’lgan al`degid va ketonlardagi uglerodlar soni va ularning bog’lanish tartibini 
bilgan holda, dastlabki alkenning tuzilishini aniqlash mumkin. Masalan, uchta izomer geksenlar 
(geksilenlar) uchun: 
CH
3
CH
2
CH
2
– C = O + O = C – CH
3
H
2
O, Zn
O
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH = CHCH
3
CH
3
CH
2
– C = O + O = C –CH
2
CH
3
H
2
O, Zn
O
3
CH
3
CH
2
CH = CHCH
2
CH
3
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
CH
2
– C = O + O = C –CH
3
H
2
O, Zn
O
3
CH
3
CH
2
CH = CCH
3
H
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
альдегидлар
альдегидлар
альдегид
кетон
гексен
-3
гексен
-2
2-
метилпентен
-2
Molekula tuzilishini aniqlashda parchalash usulidan foydalanish keng qo’llaniladi: bunda 
hosil bo’luvchi kichik molekulalarni taxlil qilish oson. Ozonoliz ana shunday parchalash 
usullaridan biri hisoblanadi. 
Parchalash orqali tuzilishni aniqlashning yana bir usuli – maxsus sharoitlarda kaliy 
permanganat ta`sirida oksidlash hisoblanadi; bunday oksidlash glikollar hosil bo’lishi va uning 
parchalanishi bilan amalga oshadi. 

---

100 
– C = C – + KMnO
4
– C – C –
О
H
ОН
кислоталар
, 
кетонлар
, 
СО
2
Bu reaksiyada 
RCHO
al`degidlar o’rnida karbon kislotalar 
RCOOH
hosil bo’ladi. Agar 
qo’shbog’ 1-C da (
CH
2
=
) bo’lsa, 
CO
2
hosil bo’lib oksidlanadi, masalan: 
С
H
3
COOH + O = C – CH
3
CH
3
CH=CCH
3
KMnO
4
CH
3
CH
3
С
H
3
CH
2
CH
2
COOH + CO
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CH
2
KMnO
4
кислота
кетон
2-
метилбутен
-2
кислота
углерод
диоксид
пентен
-1
 
Alkenlarni tahlil qilish. 
Ko’plab guvoxi bo’lganimizdek alkenlardagi funksional guruh 
uglerod-uglerod qo’shbog’ hisoblanadi. Noma`lum birikma alken ekanligini isbotlash, uning 
uglerod – uglerod qo’shbog’ uchun xarakterli reaksiyalarga kirisha olishini isbotlash hisoblanadi. 
Bunday reaksiyalar juda ko’p bo’lgani uchun odatda sodda va qulay (reagentlardan kelib chiqib) 
reaksiyani tanlab olinadi. 
Izlanishlar, alkenlarni bromli suvni, hamda kaliy permanganatning sovuq eritmasini 
(Bayer namunasi) rangsizlantirishi orqali aniqlash eng qulay usul ekanligini ko’rsatadi. Bu ikki 
reaksiya oson bajariladi; birinchi holatda qizil rang yo’qoladi; ikkinchi reaksiyada esa – binafsha 
rang yo’qoladi va qo’ng’ir margenes oksid cho’kmasi hosil bo’ladi.
С
= C + Br
2
/CCl
4
– C – C –
Br Br
алкен
қизил
рангсиз
С
= C 
+ KMnO
4
– C – C – + MnO
2
OH OH
алкен
бинафша
рангсиз
қўнғир
 
Takrorlash uchun savollar 
Takrorlash uchun savollar 
 
1-topshiriq.
Enantiomerlarni hisobga olmaganda: a) pentilenning 
(C
5
H
10
)
oltita izomerini; b) xlor 
propilenning 
(C
3
H
5
Cl) 
to’rtta izomerini; v) xlorbutilenning 
(C
4
H
7
Cl)
o’n bitta izomerlarini 
yozing.
 

---

101 
2-topshiriq. 
1. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: 
a) 
2,3-dimetilbuten-2 
d) 
2,4,4-trimetilpenten-2 
b) 
3-xlorpropen e) 
trans-3,4-dimetilgeksen-3 
v) 
sis-2-metilgepten-3 
j) 
3-brombuten-1 
g) 
3,6-dimetilokten-1 
z) 
trans-4-metilgeksen-2 
3-topshiriq. 
Quyidagi birikmalarni nomlang. 
a) CH
2
=C(CH
3
)
2
 
b) 
sis-CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH
3
 
v) (CH
3
)
3
CCH=CH
2

g) trans-(CH
3
)
2
CHCH=CHCH(CH
3
)
2 
d) (CH
3
)
2
CHCH=C(CH
3
)
2 
e) (CH
3
CH
2
)
2
C=CH
2
 
4-topshiriq. 
Quyidagi birikmalardan qaysi biri geometrik izomerlar hosil qilishi mumkin: 
a) 
buten-1 
j) 
penten-2 
b) 
buten-2 
z)1-xlorpropan 
v)1,1-dixloreten 
k)1-xlor-2-metilbuten-2 
g)1,2-dixloreten 
l)3-metil-4-etilgeksen-3 
d)2-metilbuten-2 
m) 
geksadien-2,4 
ye) penten-1 
5-topshiriq. 
Geksenning (
C
6
H
12
) o’n uchta izomeri mavjud (geometrik izomerlarni hisobga 
olmaganda): a) bu izomerlarni tuzilish formulalarini yozing va nomlang; b) ularning qaysilari 
geometrik izomerlar hosil qiladi. 
6-topshiriq. 
Qaysi xususiyatlari bilan sis-geksen-3 ni trans-geksen-3 dan farqlash mumkin? 
a) qaynash harorati
 
 
b) suyuqlanish harorati 
v) Al
2
O
3 
yuzasida adsorbsiyalanish
g) IK-spektr 
d) dipol momenti 
 
 
 
 
e) nur sindirish ko’rsatgichi 
j) 
gidrirlash 
tezligi 
i) 
gidrirlash 
mahsulotlari 
z) etil spirtida eruvchanligi
 
k) zichligi 
m) gaz xromatogrammasidagi saqlanish muddati 
7-topshiriq. 
Quyidagi birikmalardan propilen olish sxemalarini yozing? 
a) CH
3
CH
2
CH
2
OH (n-propil spirti) b) CH
3
CHOHCH
3 
(izopropil spirti) 
v) 
izopropilxlorid 
g) 
alkin 
(CH
3
C
≡
CH) 
d) propilenbromid (1,2-dibrompropan) 
8-topshiriq.
a) 1-xlorpentan; b) 2-xlorpentan; v) 3-xlorpentan; g) 2-xlor-2-metilbutan; d) 3-xlor-
2-metilbutan; ye) 2-xlor-2,3-dimetilbutan; j) 1-xlor-2,2-dimetilpropan
larni 
degidrogalogenlashdan hosil bo’luvchi izomer alkenlarning formulalarini yozing. 
9-topshiriq.
Quyidagi alkenlarni qaysi galogenalkanlardan (agar shundaylari bo’lsa) 
degidrogalogenlash orqali toza holda (izomerlarsiz) olish mumkin: 
a) izobutilen; b) penten-1; v) 
penten-2; g) 2-metilbuten-1; d) 2-metilbuten-2; ye) 3-metilbuten-1
.