Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Fizik xossalari.
Benzol va uning gomologlarining galogenli hosilalari suyuq yoki qattiq moddalar 
bo‘lib, ftorli hosilalar past, yodli hosilalar esa yuqori haroratda qaynaydilar. 
Masalan: 
S
6
N
5
F – 85
0
C;
S
6
N
5
Cl – 132
0
C 
S
6
N
5
Br – 156
0
C; 
S
6
N
5
J – 188
0
C 
Ularning zichliklari 1 dan yuqori. Suvda erimaydilar. Ko‘p organik erituvchilarda yaxshi eriydilar. 
Kimyoviy hususiyatlari. 
Galogenarillar galogenalkanlardan farqli ularoq, nukleofil reagentlar bilan 
deyarli reaksiyalarga kirishmaydilar. Ular ishqor, kumush tuzlari, sianidlar, ammiak va boshqalar bilan 
oddiy sharoitda reaksiyaga kirishmaydilar. 
Xlor va brombenzol o‘yuvchi ishqorlar bilan 300
0
S da, ammiak bilan mis yoki ularning tuzlari 
ishtirokida 180-200
0
S dagina reaksiyaga kirisha oladilar. Ular bu hususiyatlari bilan galogeni 
qo‘shbog‘ning yonida joylashgan yog‘ qator galogenli hosilalarni eslatadilar. Bu galogen arillarni oraliq 
karbanoli hosil bo‘lishligining qiyinchiligi tufaylidir. Halqada joylashgan galogen atomi halqa bilan 
o‘ta mustaxkam bog‘ hosil qiladi. 
Aromatik halqadagi galogenni nukleofil almashinish reaksiyalariga kirishishi yog‘ qator galogenli 
birikmalarnikidan farq qiladi va bosqichli boradi. 
1. Kuchli nukleofil reagentlar yordamida galogenarillardan galogenvodorodlar ajralib chiqib, reaksiyaga 
kirishuvchanlik qobiliyati juda yuqori bo‘lgan degidrobenzol hosil bo‘ladi. Degidrobenzol so‘ng 
reaksiya zonasidagi nukleofil agent, masalan, suv yoki ammiak bilan juda tez reaksiyaga kirishadi va 
oxirgi mahsulotni hosil qiladi, masalan: 
Br
-HBr
HOH
NH
3
O
+
H
N
+
H
3
–
–
OH
NH
2
Br
-HBr
HOH
NH
3
O
+
H
N
+
H
3
–
–
OH
NH
2
2. p-xlortoluol gidrolizlanganda p- va m-krezollarning teng miqdordagi aralashmasi hosil bo‘ladi: 
3. o-Xloramizolga ammiak bilan ta’sir etilganda faqat m-aminianizol hosil bo‘ladi. 
Benzol halqasida galogenga nisbatan orto- yoki para-holatlarda elektroakseptor guruhlar –NO
2
; -SO
3
H; 
-COOH va boshqalarning bo‘lishi galogen atomlarning qo‘zg‘aluvchanligini keskin oshirib yuboradi. 
Buning sababi o- yoki para-holatdagi, ikkinchi tur o‘rinbosarlari manfiy zaryadni qisman qayta 
guruhlanishi hisobiga oraliq 

-kompleksni barqarorlashtiradi. 
Galogeni yon zanjirda joylashgan aromatik galogenli birikmalar galogenalkanlarni barcha xossalarini 
takrorlaydilar. Ayrim hollarda ular galogenalkanlarga qaraganda yuqori reaksiyaga kirishuvchanlik 
qobiliyatini namoyon qiladilar. Masalan, benzil xlorid n-propil bromidga qaraganda oson 

---

548
gidrolizlanishi, 3-lamchi aminobirikmalar bilan to‘rtlamchi ammoniy asoslari hosil qilishi kabi 
reaksiyalarga 300 marta oson kirisha oladi. 
CH
2
Cl
CH
2
+
+ Cl
–
CH
2
Cl
CH
2
Cl
CH
2
+
CH
2
+
+ Cl
–
Aromatik galogenli birikmalar magniy bilan galogenalkanlarga uxshash osonlik bilan reaksiyaga kirisha 
oladilar: 
Ularning bu hususiyatidan foydalanib, halqadagi galogen osonlik bilan karboksil guruhi bilan 
almashinishi mumkin: 
Xlorbenzol sanoat miqyosida juda katta miqdorda ishlab chiqariladi. U anilin, fenol olishda xom ashyo 
hisoblanadi. Undan erituvchi sifatida ham foydalaniladi. 2-Dixlorbenzol asosan kuya, qishloq xo‘jalik 
zararkunandalariga qarshi kurash vositalari sifatida ishlatiladi. 
Benzil xlorid benzil spirtni olish uchun asosan xom ashyo hisoblanadi. Benzil spirti esa parfyumeriya 
sanoatining eng muhim xom ashyosi bo‘lib xizmat qiladi.