|
DIAMINLAR
Molekulasida ikkita
–NH
2
aminoguruh saqlagan birikmalar
diaminlar
deyiladi. Diaminlarning
nomlanishi ikki atomli spirtlar, ya’ni glikollarga o’xshash bo’ladi. M-n:
Diaminlarning formulasi
Empirik
nomenklatura
bo’yicha nomlanishi
Sistematik nomenklatura
bo’yicha nomlanishi
H
2
N – CH
2
– CH
2
– NH
2
dimetilendiamin 1,2-diaminoetan
H
2
N – CH
2
CH
2
CH
2
– NH
2
trimetilendiamin 1,3-diaminopropan
363
NH
2
– CH
2
– CH – NH
2
CH
3
propildiamin 1,2-diaminopropan
H
2
N – (CH
2
)
4
– NH
2
putressin,
tetrametilendiamin
1.4-diaminobutan
H
2
N – (CH
2
)
5
– NH
2
kadaverin
pentametilendiamin
1.5-diaminopentan
H
2
N – (CH
2
)
6
– NH
2
geksametilendiamin 1,6-diaminogeksan
Diaminlar suvda oson eriydi. Ular kuchli
ishqoriy
reaksiyalarga ega bo’lib, havodagi
CO
2
ni
biriktirib oladi. Diaminlarning olinish usullari monoaminlarniki kabi bo’lib, faqat xomashyo sifatida
bifunksional
birikmalar ishlatiladi. M-n:
NO
2
– CH
2
– CH
2
– NO
2
+ 6H
2
NH
2
– CH
2
– CH
2
– NH
2
+ 4H
2
O
NC – CH
2
– CH
2
– CN + 4H
2
NH
2
– (CH
2
)
4
– NH
2
Br – CH
2
– CH
2
– Br + 4NH
3
NH
2
– CH
2
– CH
2
– NH
2
+ 2NH
4
Br
Oqsil moddalar, m-n:
go’shtning
chirishidan
tetra-
va
pentametilendiaminlar
hosil bo’ladi.
Putressin
(1,4-diaminobutan, tetrametilendiamin)
H
2
N–(CH
2
)
4
–NH
2
kristall modda, 27
C da
suyuqlanadi,158-160
C da qaynaydi, zaharli. U kuchli asos xossasiga ega. Putressin va kadaverin
ko’pchilik zamburug’ va bakteriyalar
(m-n: qoqshol va vabo qo’zg’atuvchi)
ning hayot jarayonida hosil
bo’ladi. U
pishloqda, toshkuyada, pivo achitqisida
uchraydi.
Putressin
(chirish so’zidan olingan )
birinchi marta
yiringda
topilgan.
Kadaverin
(1.5-diaminopentan, pentametilendiamin)
H
2
N – (CH
2
)
5
– NH
2
chiriyotgan
murdadan topilgan. U suyuq modda bo’lib, 178–179
C da qaynaydi. U kuchli
asos
xossasiga ega,
zaharli.
Putressin va kadaverin oqsil moddalarning chirishidan, ya’ni diaminokislotalarning
karboksilsizlanishidan hosil bo’ladi. Shuning uchun bu diaminlar
ptoaminlar
deb ataladi. Ptoamin
lotincha
so’zdan olingan bo’lib,
«murda, o’limtik»
demakdir. Ular kuchli asos xossasiga ega bo’lgani
uchun nafas yo’llariga kuchli ta’sir etadi, shu sababli ularni
«murda zahari»
deb ataladi.
Chiruvchi bakteriyalar ta’siridan
ornitindan –
putressin
, lizindan –
kadaverin
hosil bo’ladi:
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH H
2
N – (CH
2
)
4
– NH
2
+ CO
2
NH
2
putressin
ornitin
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH H
2
N – (CH
2
)
5
– NH
2
+ CO
2
NH
2
lizin
kadaverin
Geksametilendiamin (GMDA)
(1.6-diaminogeksan)
H
2
N – (CH
2
)
6
– NH
2
texnika va sanoatda
muhim ahamiyatga ega bo’lib, sintetik tola olishda xomashyo sifatida ishlatiladi. Sanoatda u adipin
kislotadan quyidagicha olinadi:
HOOC – (CH
2
)
4
– COOH + 2NH
3
H
4
NOOC – (CH
2
)
4
– COONH
4
H
4
NOOC – (CH
2
)
4
– COONH
4
H
2
NOC – (CH
2
)
4
– CONH
2
+ 2H
2
O
N
C – (CH
2
)
4
– C
N + 2H
2
O
H
2
NOC – (CH
2
)
4
– CONH
2
N
C – (CH
2
)
4
– C
N + 4H
2
H
4
N – (CH
2
)
6
– NH
4
364
Geksametilendiamin
Rossiyada
anid
, Amerikada
naylon
deb yuritiladigan
sintetik tola olishda
asosiy xomashyo sifatida ishlatiladi. Naylon tolasi
GMDA
bilan
adipin kislotani
o’zaro
polikondensatlab olinadi:
n HOOC – (CH
2
)
4
– COOH + m H
4
N – (CH
2
)
6
– NH
4
– C – (CH
2
)
4
– C – N – (CH
2
)
6
– N –
O
O H
H
n
+ m H
2
O
Diaminlar organik kimyoda polimerlar olish, dori-darmonlar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
AROMATIK AMINOBIRIKMALAR
Aromatik aminlar
deb
,
benzol halqasidagi vodorod atomi o’rniga aminogruppa yoki ammiak
molekulasidagi bir yoki bir necha vodorod atomi o’rniga aminogruppa almashinishi natijasida hosil
bo’lgan organik moddalarga aytiladi.
Aromatik aminobirikmalar ham xuddi yog’ qatori aminobirikmalari kabi ammiakning hosilalari
hisoblanadilar. Toza aromatik aminobirikmalarda aminoguruh benzol halqasidagi uglerod atomi bilan
bevosita bog’langan bo’ladi. Masalan:
NH
2
anilin
NH
2
o-toluidin
CH
3
Aminoguruhi yon zanjirda joylashgan aminobirikmalar yog’ qator aminobirikmalarning
xossalarini takrorlaydilar.
AMINOGURUHI BENZOL HALQASIDA JOYLASHGAN AMINOBIRIKMALAR
Agar ammiak molekulasidagi bitta vodorod atomi fenil gruppaga almashsa
birlamchi
, ikkitasi
almashsa
ikkilamchi
va uchtasi almashsa
uchlamchi
aromatik aminlar hosil bo’ladi:
H – N – H
H
H – N – H
Ar
H – N –
Ar
Ar
Ar
– N –
Ar
Ar
Molekuladagi aminogruppa soniga qarab, aromatik aminlar
mono-, di-
va
poliaminlarga
bo’linadi.
NH
2
monoamin
NH
2
diamin
NH
2
Aminlardan eng ko’p amaliy ahamiyatga ega bo’lgan aromatik amin
fenilamin
(aminobenzol)
C
6
H
5
– NH
2
bo’lib, u, odatda,
anilin
deb ataladi.
Nomlanishi.
Aromatik aminlarni nomlashda radikallar nomiga amin so’zi qo’shib o’qiladi. M-n:
C
6
H
5
NH
2
fenilamin
C
6
H
5
NHCH
3
metilfenilami
(C
6
H
5
)
2
NC
2
H
5
etildifenilamin
C
6
H
5
CH
2
NH
2
benzilamin
Ba’zi aminlar, odatda, emperik nomlar bilan ataladi. M-n: yadrosida
bitta metil
gruppa saqlagan
anilinlar
toluidinlar
,
ikkita metil
gruppa saqlaganlari
ksilidinlar
deb ataladi. M-n:
365
NH
2
o-metilanilin
(o-toluidin)
CH
3
m-toluidin
CH
3
NH
2
p-toluidin
CH
3
NH
2
Izomeriyasi.
Aromatik aminlardagi izomeriya aminogruppaning benzol halqasida yoki benzol
halqasining yon zanjiriga joylashishiga bog’liq. Anilinning keying gomologi
C
7
H
9
N
-toluidin 4 ta
izomer holida mavjud bo’lishi mumkin. Ulardan 3 tasida
NH
2
-gruppa benzol halqasiga birikkan bo’lib,
o-, m-
va
p- toluidinlar
deb ataladi. To’rtinchi izomerida
NH
2
gruppa toluolning metil gruppasidagi bir
vodorod atomiga almashingan bo’ladi, bu modda
benzilamin
deb ataladi:
NH
2
o-metilanilin
(o-toluidin)
CH
3
m-toluidin
CH
3
NH
2
p-toluidin
CH
3
NH
2
CH
2
NH
2
benzilamin
C
7
H
9
N
Amin gruppasi yadroda bo’lgan aminlar, odatda, anilinlar ham deyiladi.
Olinishi.
Fenilaminni birinchi marta
Do'stlaringiz bilan baham: |
