Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

1826
-yilda 
Unferdorden
indigoni ohak ishtirokida haydab 
ajratib olgan va 
«ikristallin»
deb atagan. 
1834-
yilda 
Runge
toshko’mir smolasida 
fenilamin
borligini 
aniqladi va uni 
«ikianol»
deb atadi. 
1841-yilda
Frintsshe 
indigoni o’yuvchi kaliy eritmasi ishtirokida 
qizdirib, 
fenilamin 
ajratib oldi va uni 
«ianilin»
deb atadi. 
1842-
yilda 
N.N.Zinin
sintetik yo’l bilan 
nitrobenzolni ammoniy sulfid yordamida qaytarib, 
fenilamin
oldi va unga 
«ibenzidam» 
deb nom berdi. 
Bu olingan moddalarning hammasi bir modda ekanligini 
Gofman 
isbotladi. Aromatik aminlarning olish 
usullari ichida eng ahamiyatlisi nitrobirikmaalarni qaytarish usulidir:
C
6
H
5 
– NO
2
+ 3(NH
4
)
2
S C
6
H
5 
– NH
2
+ 3S + 6NH
3 
+ 2H
2
O
Sanoatda qaytaruvchi reagent sifatida kislota va 
Fe, Sn, Zn
metallari ishlatiladi. Nitrobirikmalar 
kislotali muhitda qaytarilganda aminlar hosil bo’lgunga qadar oraliq moddalar – 
nitrozobirikma
va
 
gidroksilaminlar
hosil bo’ladi: 
ArNO
2
ArNO
ArNHOH
ArNH
2
[H]
[H]
[H]
nitrobirikma
nitrozobirikma
gidroksilamin
amin
Hozirgi vaqtda nitrobirikmalar kislotali muhitda (
NH
4
Cl
yoki 
HCl 
ishtirokida), metallar (
Fe, Sn, 
Zn
) yordamida yoki 300-400 

C da nitrobenzol bug’ini vodorod bilan birgalikda katalizator (
Cu
) 
ustidan o’tkazish yo’li bilan qaytarib olinadi:
4C
6
H
5 
– NO
2 
+ 9Fe + 4H
2
O
4C
6
H
5 
– NH
2
+ 3Fe
3
O
4
C
6
H
5 
– NO
2
+ 3H
2
C
6
H
5 
– NH
2
+ 2H
2
O
Cu
Nitrotoluollardan 
toluidinlar
ham shu yo’l bilan olinadi. 
Toza aromatik birlamchi aminlarni kislota amidlaridan 
Gofman
reaksiyasi yordamida olish 
mumkin: 
C
6
H
5
CONO
2
+ NaOBr
C
6
H
5
NH
2
+ NaBr + CO
2
Galogenli aromatik birikmalarga yuqori temperatura va bosimda katalizator yordamida ammiak 
ta’sir ettirish yo’li bilan ham 
aminlar
olinishi mumkin: 
C
6
H
5 
– Cl + 2NH
3
C
6
H
5 
– NH
2
+ NH
4
Cl

---

366
Ikkilamchi va uchlamchi aromatik aminlar tegishli aromatik aminlarni galoidalkillar yoki spirtlar 
bilan alkillab olinadi. Sanoatda alkillash 
mineral 
kislotalar katalizatorligida spirtlar bilan olib boriladi. 
Bunda ikkilamchi va uchlamchi alkil aromatik aminlar tuzlarining aralashmasi hosil bo’ladi: 
C
6
H
5 
– NH
2
+ CH
3
Cl C
6
H
5 
– NH – CH
3
+ HCl
C
6
H
5 
– NH – CH
3
+ CH
3
Cl C
6
H
5 
– N(CH
3
)
2 
+ HCl
C
6
H
5 
NHCH
3
H
2
SO
4
.
C
6
H
5 
– N(CH
3
)
2 
H
2
SO
4
+ H
2
O
.
C
6
H
5 
NH
2
H
2
SO
4
.
C
6
H
5 
– N – CH
3
H
2
SO
4
+ H
2
O
.
 
Birlamchi yoki ikkilamchi aminlarni 
alkillab 
yoki 
arillab
uchlamchi aromatik aminlar hosil 
qilinadi: 
C
6
H
5 
– NH
2 
+ CH
3
OH
C
6
H
5 
– N(CH
3
)
2
+ H
2
O
Toza ikkilamchi alkilaromatik aminlarni olish uchun dastlab birlamchi aromatik aminlar 
atsillanadi va alkillanadi, so’ngra esa gidrolizlanadi: 
C
6
H
5 
NHCOCH
3
CH
3 
J
- HJ
C
6
H
5 
NHCOCH
3
H
2
O
- CH
3
COOH
CH
3
C
6
H
5 
NHCH
3
 
Ikkilamchi alkil aromatik aminlar 
azometillar (infra asoslari) 
ni gidrogenlab olinishi mumkin: 
C
6
H
5 
N = CHCH
3
+ 2H
2
C
6
H
5 
NHCH
2
CH
3
Toza aromatik etilanilin birlamchi aminlarni ikkilamchi aminlar tuzlari bilan qizdirib olinadi: 
C
6
H
5 
NH
2
+ C
6
H
5
NH
2
HCl
.
C
6
H
5 
NHC
6
H
5
+ NH
4
Cl
Uchlamchi aminlar birlamchi aminlarni alkillab yoki arillab olinadi: 
C
6
H
5 
NH
2
+ 2 CH
3
OH
C
6
H
5 
N(CH
3
)
2
+ 2H
2
O
H
+
Uchlamchi toza aromatik aminlar ikkilamchi aminlarga mis kukuni ishtirokida ariliodid ta’sir 
ettirib olinadi:
(C
6
H
5
)
2
NH + C
6
H
5
J (C
6
H
5
)
3
N + HJ
Cu
 
Fizik xossalari. 
Oddiy aromatik aminlar 
yog’simon 
suyuqlik, yuqori vakillari esa 
qattiq
moddalar bo’lib, 
qo’lansa 
hidli va 
zaharlidir
. Ularning ko’pchiligi suvda yomon eriydi. Ammo 
molekulasida aminogruppaning miqdori ortib borishi bilan suvda eruvchanligi ham ortadi. M-n: 
diaminlar 
suvda oz eriydi, 
triaminlar
esa yaxshi eriydi.
Aromatik aminlarning asosli xossalari alifatik aminlarning asosli xossalaridan kuchsizdir. 
Ularning eng oddiy vakili 
anilin
– 6 

C da qotadi, 174-184 

C da qaynaydi, zichligi –1.022. Havo 
kislorodi ta’sirida oson oksidlanishi tufayli tezda qorayib qoladi. 
Anilin 
so’zi
 indigo
bo’yog’i nomidan 
kelib chiqqan. Anilin rangsiz moysimon suyuqlik. Uy temperaturasida 100 g suvda 3.3 g anilin eriydi, 
zaharli
modda, spirt, efir va benzolda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari. Asosli xossalari. 
Anilinning asosli xossasi ammiak va to’yingan 
aminlarning asosli xossasiga qaraganda ancha 
kuchsiz
. U 
lakmus
rangini o’zgartirmaydi. Lekin 
kislotalar
bilan reaksiyaga kirishib, 
tuz
hosil qiladi. 
Masalan: 
C
6
H
5 
– NH
2
+ HCl
[C
6
H
5 
– NH
3
]Cl
fenilammoniy xlorid
 
Fenilammoniy xloridga
NaOH
ta’sir ettirilsa, qaytadan 
anilin
ajralib chiqadi:
[C
6
H
5 
– NH
3
]Cl + NaOH
C
6
H
5
– NH
2
+ 
NaCl + H
2
O

---

367
Anilinning asosli xossasining kuchsiz bo’lishining sababi, aromatik 
fenil
– 
C
6
H
5
radikalining 
ta’siridir.
Aromatik aminlarning asoslik xossalari yog’ qator aminlarnikiga nisbatan kuchsiz ifodalangan. 
Masalan, 
metilaminning 
dissotsiyalanish konstantasi 4,4
.
10
-5
ga teng bo’lsa, 
anilinniki
esa 
3,8
.
10
-10
ga teng. Ularning suvdagi eritmalari asos xossasiga egadir: 
C
6
H
5 
– NH
2
+ H
2
O C
6
H
5 
– NH
3
+ OH
–
+
Anilinning asos xossasini metilaminnikiga nisbatan kichiklik sababini azotdagi juftlashmagan 
elektronlarni benzol halqasidagi elektronlar o’zaro ta’siri va ularning tutash elektron bulut hosil qilishi 
bilan tushuntirish mumkin: 
NH
2
NH
2
1.03
4
0.99
1.0
27
Bu tutashish tufayli azotdagi juftlashmagan elektronlarning protonini biriktirib olish qobiliyati 
kamayadi. 
Benzol–halqasida elektroakseptor guruhining bo’lishi ham aromatik aminlarning asosli xossasini 
kamayayishiga sabab bo’ladi. Masalan, 
o-, m-
va 
p-nitroanilinlarning
asos xossalari 1
.
10
–11
, 4
.
10
–12 
va 
1
.
10
–24
ga teng. 
Alkilaromatik 
aminlarning asosli xossalari 
birlamchi 
aminlarnikiga qaraganda kattadir. 
Masalan: 
C
6
H
5
 – NH – CH
3
;
C
6
H
5
 – N(CH
3
)
2
 
K = 7,1
.
10 
–
10

K = 1,1
.
10 
–
9
 
Bunga sabab, alkil guruhlar o’z elektron bulutlari zichligini azot atomi tomon siljitadilar: