O r g a n I k k I m y o

lan boglangan  uglerod atomidan boshlanadi.  Ba‘zan gidroksil
 
guruhining  borligi  gidroksi-(oksi)  old  qo‘shimchasi  bilan  belgi-
 
lanadi:
Nomlanishi
СН
3
OH
СН
3
fenol 
p  -  krezol
(gidroksibenzol)  (p- metilfenol,
4 - metilfenol)
OH
pirokatexin 
CH (CH
3)2
(benzendiol -  
1,2
  ;) 
timol
1
,
2
-  digidroksi - 
(2
 -  izopropil -
benzol  ) 
5  - metilfenol)
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

н о  
^  
о н
floroglyutsin
(benzentriol -   1,3,5; 
1,3,5 -  trigidroksi - 
benzol)
(naftol -   1)
xlorgidroxinon 
(2 -  xlor -   1,4 -  digid - 
roksibenzol)
Bir atomli fenollar 
Olinish  usullari
Fenol  va  uning  gomologlari  toshko‘mir  smolasidan,  shu-
 
ningdek,  sintetik  usullar  bilan  olinadi.  Fenollarni  sintez qilish-
 
da  aromatik  yadrodagi  sulfoguruh,  galogenlar,  aminoguruh,
 
diazoguruh  va  ba‘zan  vodorod  atomlari  gidroksil  guruhiga  al-
 
mashtiriladi.
1.  Arensulfokislotalar tuzlarini  ishqor bilan qizdirish  :
320° C
СбН
5
 -  SO jN a +  2 NaOH
C
6
H
5
 -  O Na  +  N a
2
S 0
3
  +  H20
2  C
6
H
5
  - O Na  +   S 0
2
  +  H20
♦  
2
  C
6
H
5
 OH  +  N a
2
S 0
3
2.  Galogenli  hosilalarni  gidrolizlash  :
300-350° C;  196 MPa
C
6
H
5
-C1  +  NaOH
 
10
 % li
 
eritma
►  C
6
H5OH  +  NaCl
3. 
Kumol  (izopropilbenzol)dan  olish  (P.G.Sergeyev,
 
B.D.Krujalov,  P.Y.Udris,  M.E.Nemsev,  1949-y). Xomashyo si-
 
fatida benzol va propilen ishlatiladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

kumol
/СН
3
С -О-ОН  H
2
S0
4
Ч:н3 
"
+ СН
3
- С - С Н
3
kumol
gidroperoksidi
О
Reaksiya  natijasida  ikkita  muhim  mahsulot  (fenol  va  atse-
 
ton) hosil bladi.
4. 
To‘g‘ridan -  to‘g‘ri gidroksillash Fe (II),  Cu (II) yoki Ti (III)
 
tuzlari katalizatorligida arenlarga vodorod  peroksidini ta‘sir et-
 
tirganda vodorod atomi gidroksil guruhiga almashinadi:
5. 
Aminoguruhni diazoniy tuzlari orqali gidroksilga almash-
 
tirish  :
+  HO-OH
NaN
0 2
+
2
HCl 
Г
н2о , д
с 6н5 nh
2
♦  QHj-Nz  С1
►
  C
6
H
5
 OH
-NaCl; - 2 Н20  ^
-N2; -HCl
6
. 
Fenol  gomologlarini  yuqoridagi  usullar  bilan  benzol  go-
 
mologlarining  sulfo-,  galogenli-  yoki  aminohosilalaridan  olish
 
mumkin. Lekin fenol yadrosiga alkil guruhini kiritish usullari ham
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

bor.  Fenollarni  alkillash  benzol  va  uning  gomologlarini  alkil-
 
lashga  nisbatan  oson  boradi.  Katalizator sifatida  rux xloridni,
 
alkillovchi reagent sifatida esa spirtlarni qlllash mumkin  :
w 
/
ZnCl2,  A
OH  +  C
2
H5OH  -------------- ► H
5
C
2
-H
20
\\  //
о н
Fenollar  efirlarini  kislotalar  ishtirokida  qizdirilganda  ham
 
fenollarning alkillanishi sodir bladi:
R
l
O
H C l;  A
о н
о н
fl 
7 
+
u
м
R
Fizikaviy xossaiari va spektral tavsifi
Fenollar  ziga  xos  hidli,  suvda  qiyin  eriydigan,  suv  bug‘i
 
bilan  haydaladigan,  kristall  moddalardir.  Ular  zaharli  blib,
 
teriga tegsa kuydiradi (yara paydo qiladi).
Fenollarning  IQ  -   spektrlarida  O-H  guruhining  valent