O r g a n I k k I m y o

+ C H C L
-3HC1
CHC1
2
 
AICI
3
+  
2
■сн-
r
l l
-2HC1
Trifenilmetanning  harakatchan vodorodi  metallarga va ga-
 
logenlarga oson almashinadi:
N a  
• •  
+
-►  (C
6
H
5)3
  C  — N a
-  H
(C
6
H
5
)
3
C - H
K N H ,
•  •
N H ,
■>(C
6
H 5) 3C  — к
k a liy   trifen ilm e tilid i
В г,
-  Н В г
-►  (С
6
Н 5)з  C   B r
trifen ilb rom m etan
Fridel-Krafts reaksiyasiga benzol  bilan tetraxlormetan  kiri-
 
tilsa, trifenilxlormetan hosil boiadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

^ н
С1
C
6
H
5
  - —
н  
+
С1
C
6
H
5
  -
—н
С1
c - c i
A lC l,
3  H Cl
■>(С
6
Н5)з 
c - c i
Trifenilxlormetan - 
1 1 3
° C da suyuqlanadigan kristall mod-
 
da blib, suv ta‘sirida trifenilkarbinolni hosil qiladi:
(С6Н5)з  C  — С1  +  H20 -------►(C«H5)3  C -   OH  +  HCl
Trifenilkarbinol  -  
1 6 2
,
5
°  C  da  suyuqlanadigan,  rangsiz
 
kristall modda. U quyidagicha olinadi:
с
6
н ^  
С
6
Н5ч 
/ С
6
Н
5
 
н 2о
z  
с
= o + c
6
H5MgBr  — ►
 
; с к
 
----------------
► (с6н5)3 с -  он
С
6
Н
5
 
С
6
Н5Х 
OMgBr  -  Mg(OH)Br
Trifenilmetan,  trifenilxlormetan  va  trifenilkarbinol  bir-biriga
 
oson tadi:
[O]
(C6H5)3  C  — OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Bu  reaksiyalar trifenilmetan  guruhining  H,  ОН va  Cl  bilan
 
hosil qilgan bogiari mustahkam emasligidan dalolat beradi.
Barqaror trifenilmetil erkin radikallari va ionlari
Trifenilmetil guruhi  bilan  bogiangan  atom va guruhlarning
 
bunday  harakatchanligiga  sabab  C- X  (X=H,  Cl,  Br,  OH  va
 
hokazo) bogining dissotsialanishidan hosil boiadigan trifenil-
 
metil erkin radikallari yoki ionlarining nisbatan barqarorligidir:
( с 6н 5)3  c   : x  
------->  (С6н 5)3  c«   +  x .
(СбН5)3  C  — X 
ч
--------->  (C6H5)3C+  +  X "
(C6H5)3  C — X  ч---------►
  (С6Н5)з  c ~ : +   x +
Markaziy uglerod atomidagi toq elektron  (ionlarda zaryad)
 
ning  uchta  benzol  halqasi 
л
 -  elektron tizimi  bilan  tutashish
 
hosil qilib, delokallanishi bu erkin  radikal va ionlarni barqaror
 
boiishiga olib keladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Trifenilxlormetanning benzoldagi eritmasiga C
0 2
 yoki N
2
 at-
 
mosferasida  kumush,  rux yoki  simob ta‘sir ettirilganda  sariq
 
rangli trifenilmetil  erkin  radikali  va  uning  rangsiz  dimeri  ara-
 
lashmasi hosil bo‘ladi:
80° C
2  (C 6H5)3 C -  Cl+2Ag  -----------►
 (C6H5)3 C*  « = * d im e r
-2 AgCl
1 9 0 0
 -yilda trifenilmetil radikalining hosil bo‘lganligini isbot-
 
lagan Gomberg dimerni geksafeniletan tuzilishiga ega deb hi-