О д д и й э ф и р л а р тиоллар 1-слайд

37-слайд

• 37-слайд
• Ҳалқали алкенлар хам осон эпоксидланишга учрайди. Циклогексен HOCl кислота билан қайта ишланса, аввал хлоргидрин,сўнгра 70% унум билан циклогексеноксид ҳосил бўлади:

38-слайд

• 38-слайд
• Алкенлар оксидланиши
• Алкенларни карбон кислоталар гидропероксидлари билан оксидланиши Прилежаев реакцияси (1909 йил) деб аталади:

39-слайд

• 39-слайд
• Бу бир босқичли реакция бўлиб, реакция давомида ҳар иккала С-О боғ бир вақтда пайдо бўлади ва ҳалқа ҳосил бўлишида стереоспецификликни таъминлайди:

40-слайд

• 40-слайд
• Этиленни ҳаво кислороди билан каталитик оксидланиши
• Саноатда этиленни кумуш иштирокида ҳаво кислороди билан оксидлаб этилен оксид олинади:
• Бу усул билан бошқа эпоксидлар олинмайди.

41-слайд

• 41-слайд
• Этиленоксид тузилиши
• Эпоксид ҳалқа валент бурчаклари 60о га тенг бўлган тўғри учбурчакдан иборат бўлиб, сезиларли бурчак “зўриқиши” мавжудлиги билан характерланади. Бу зўриқиш энергияси 105 кжоул/моль (25 ккал/моль) тенг.
• Эпоксидлар оддий эфирларга қараганда анча қутбли бирикмалар ҳисобланади. Этиленоксиднинг диполь моменти катта бўлиб (1,88D), С-О боғнинг қутблилиги ва С-О-С боғлар орасидаги кичик бурчак билан боғлиқ.

42-слайд

• 42-слайд
• Оддий эфирлар каби, эпоксидлар икки реакцион марказ билан характерланади:
• 1. Кислород атомининг тақсимланмаган электрон жуфти
• 2. икки қутбли С-О боғ, улардан бирининг узилиши эпоксид ҳалқанинг очилишига олиб келади.
• Умуман олганда эпоксидлар реакциялари оддий диалкилэфирлар реакцияларига ўхшайди, фарқи шундаки эпоксидлар уч аъзоли ҳалқанинг “зўриқиши” ҳисобига юқори реакцион қобилият намоён қилади.

43-слайд

• 43-слайд
• Реакциялари
• Оксиранларга нуклеофил реагентлар таъсир қилганда реакция эпоксид ҳалқа очилиши билан боради. Оксиранларнинг кучсиз нуклеофиллар (сув, спиртлар) реакциялари кислотали катализаторлар (H2SO4, H3PO4) иштирокида осон боради: