CH3 C2H5 C2H5 CH3
4444 CH3 H1C2 CN3 SN3
1 2-dimetil 1.4 dietil 1,2-dimetil-
siklobutan siklobutan 4-etilsiklobutan
OLINISHI
Sikloparafinlar va ularning xosilalari asosan, neft va o’simliklar tarkibida uchraydi. Birinchi bo’lib rus olimi V. V. Markovnikov o’z shogirdlari bilan Boku neftidan siklopentan, siklogeksan va ularning xosilalarini ajratib olgan xamda quyidagi usullar bilan sintez qilgan:
1).G.G.Gustavson digaloid birikmalarga rux ta’sir ettirib (Vyurs reaksiyasiga o’xshash) oladi.
CH2-B2
H2C +Zn +Zn Br2
CH2-B2
H.D.Ziliniskiy benzol va uning gomologlarini gidrogenlab siklogeksan va uning gomologlarini xosil qilgan:
CH3 CH3
3N2Ni
1500C
2).Ikki asosli karbon kislotalarning kalsiyli tuzlarini pirolizga uchratilib xosil bo’lgan siklik ketonni qaytarilish yo’li bilan tegishli sikloparafin olinadi.
O
C O +2H2
(CH2)N Ca 350 (CH2)P C=O (CH2)2CH2
C O -H2O
O
Sikloparafiplarniig fizik xossalari.
Sikloparafinlarning xossalari alkanlar xossasiga o’xshash bo’lib, ularning dastlabki ikki vakili gaz, qolganlari suyuqlik va qattiq moddalardir.
KIMYOVIY XOSSALARI.
Sikloparafinlardan faqat siklopropan va siklobutan xalqa uzilishi xisobiga birikish reaksiyasiga kirishadi qolganlarining xususiyati toyingan uglevodorod-larga o’xshash o’rin olish reaksiyasiga ega.
+Br2 BrCH2-CH2-CH2Br
+H2 CH3-CH2-CH2-CH3
+Br2 Br +HBr
Siklopropan va siklobutan birikish reaksiyasiga kirishadi, qolganlari esa o’rin olish reaksiyasiga ega ekanligi sababini nemis kimyogari Adolf Bayer o’zining "Kuchlanish nazariyasi" bilan tushuntiradi.
AXAMIYATI
1.Aromatik uglevodorodlar ayrimlari erituvchi xilma xil organik moddalarni
sinteziga (adepin kislota, kaprolakton) geksaxloran olishda va x/k va fiziologik
aktiv moddalar olishda ishlatiladi.
Sikloparafinlarning yoqilgi sifatida ishlatilishidan tashqari sintetik tola amino-
kapron, poliamid smola (naylon tolasi) olishda;
3.Xar xil organik sintezlarda ishlatilishlarini tushuntiriladi.
XULOSA
1.Demak aromatik uglevodorodlar biriktirish reaksiyaga ko’ra o’rin almashish
reaksiyalariga oson kirishadi.
Benzol xalqasidagi CH teng kuchli undagi C=C atomlari gibridlanishda σ boglar
uzunligi -1,4 A teng ekanligidadir.
3.1 tur o’rinbosarlar benzol xalqasiga elektron bulutlarni yo’naltirsa.II tur o’rin-
bosarlar esa xalqadagi elektron bulutlarini tortadi.
4.Aromatik uglevodorodlarni ayrim repilent, gerbitet, aspirin va xokazo olishda
ishlatiladi.
ADABIYOTLAR
А.Ф.Бочков, В.А.Смей. “Органический синтез ” М. “Наука” 1987.
Н.К.Кочетнов, Г.В.Кондратова. “Тонкий органический синтез, его значения, особенности развития”. М. “Знание”. 1984.
О.С.Чижов, А.О.Чижов. “Рациональное планирование сложного органического синтеза”, М. “Знание” 1988.
Ч.Лейн, Л.Пейт. “Как выбрат путь синтеза органического соединения”. М. “Мир”. 1973.
К.Вюллер, Д.Пирсон. “Органические синтезы” М. “Мир”. 1973.
А.Н.Несмеянов. «Начало органической химии». М. 1974.
Гауптман З., Грефе Б., Реманс Х. «Органическая химия». М.: Мир. 1979.
Моррисон Р., Бойд Р. «Органическая химия». М.: Мир. 1974.
Аҳмедов Қ.Н., Йўлдошев Ҳ.Й. «Органик киме усуллари». Т.: «Университет». 1998 – 2003.
Аҳмедов Қ.Н., Абдушукуров А.К., Тожимуҳамедов Х.С., Йўлдошев А.М. «Органик Киме умумий курсидан маърузалар матни». Т.: «Университет». 2000.
Х.М. Шахидоятов, Х.У. Ходжаниязов «Функционально-замешенные пиримидины» Ташкент-2010 ФАН.
Do'stlaringiz bilan baham: |