Нефть кимёси ва физикаси ”. fanidan Kurs ishi. Mavzu: Этилен олиниши, хоссалари ва ишлатилиши

O`ZBEKISTON RESPUBLIKASI

OLIY VA O`RTA MAXSUS TA`LIM VAZIRLIGI Mirzo Ulug`bek nomidagi O`zbekiston milliy universiteti kimyo fakulteti neft va gaz kimyosi

yo'nlashi

“Нефть кимёси ва физикаси ”. fanidan

Kurs ishi.

Mavzu: Этилен олиниши, хоссалари ва ишлатилиши

Bajardi: Kamandiyorov Bekzod

Qabul qildi:. Djumagulov Sherzod

Reja:

1. 
   Etilen va uning olinishi
   
2. 
   Etilenni analizi
   
3. 
   Etilenning kimyoviy xossalari .
   

Foydalanilgan adabiyotlar

4. 
   Etilen va uning olinishi. Etilen alximiklarga qadim zamonlrdan ma’lum bо‘lgan. XVIII asrning oxirlarida bir guruh kimyogarlar uning xossalarini о‘rgangan, Dalton esa tuzilishini isbotlagan. Etilen monomer sifatida 1930-1940 yillarda keng qо‘llanila boshlandi. Buning sababi shundaki, izolyatsiyalovchi material sifatida qо‘llanilib kelingan polivinilxlorid asosan Germaniyada ishlab chiqarilib, ma’lum sabablarga kо‘ra eksport qilish tо‘xtatilgan edi. Shuning uchun etilendan yuqori bosimda polietilen olina boshlandi va uning dielektrik va izolyatsiyalovchi xossalari о‘rganildi. Hozirgi vaqtda esa uning boshqa kо‘plab muhim xususiyatlari ham ma’lum.
   

Etilen olishning juda kо‘plab usullari mavjud. Etilen juda yuqori haroratda (2000 ⁰S da) uglerod va vodoroddan ham hosil bо‘ladi. Undan tashqarii u neft, tabiiy gaz va atsetilendan ham olinishi mumkin.

Neftni va neft mahsulotlarini yuqori haroratda qayta ishlashda hosil bо‘lgan gazlar tarkibida ancha miqdorda etilen bо‘ladi. Ayniqsa neftni gaz fazali krekingda neft va suv bug‘i aralashmasi 550-600 ⁰S da katalizator, jumladan temir oksiddan о‘tkaziladi, hosil bо‘lgan uglevodorod gazlari tarkibida 27% gacha etilen bо‘ladi. Shuningdek 880 ⁰S da tabiiy gazning piroliz jarayonida ham 30% gacha etilen olinadi. Etilen bu usullardan tashqarii etan va propan aralashmasini degidrogenlash yо‘li Bilan, etanni 600-650 ⁰S da suv bug‘i ishtirokida havo kislorodi yordamida oksidlab ham olinadi. Jarayonda katadizator sifatida temir oksidi (70%) va xrom oksidi (30%) dan tayyorlangan katalizator qо‘llaniladi. Etilen yuqori unum Bilan etan va propandan yoki ularning aralashmasidan «avtotermik kreking» usulida olinadi. Bu usulning mohiyati shundaki, boshlang‘ich uglevodorodlar inert gaz Bilan suyultirilgan holatda shunday miqdordagi havo Bilan aralashtiriladi, ularni yoqilganda ajralib chiqadigan issiqlik kreking jarayonini amalga oshiradi.

Etilen atsetilenni qisman gidrogenlash yо‘li bilan ham sanoatda ishlab chiqariladi. Jarayon atmosfera bosimida yoki bir oz yuqori bosimda olib boriladi. Yuunda boshlang‘ich moda – atsetilen katalizatorni zaharlovchi moddalardan о‘ta darajada toza bо‘lishi kerak. Dastlab atsetilen xlorli suv bilan, keyin esa ishqorning suyultirilgan eritmasi bilan yuvuvchi qurilmalarda yuviladi va quritiladi. Ishlatiladigan vodorod ham katalizator zaharlaridan toza bо‘lishi kerak. Reaktorda tо‘rsimon tо‘siqlarda katalizator–kremniy oksidi sirtiga palladiy joylashtiriladi. Atsetilen va vodorod aralashmasi 200 ⁰S gacha qizdiriladi, reaksiya davomida esa 180-230 ⁰S oraliqda ushlab turiladi. Reaktordan chiqqan mahsulot 80% bug‘ va 20% gazdan iborat bо‘ladi. Gaz holatdagi mahsulot esa 50-60% etilen, 3% etan, 3% azot, 0,8% atsetilen va 30% vodoroddan iborat bо‘ladi. Mahsulot sovitiladi va suvdan ajratib olinadi. Atsetilendan olingan etilen polimerlanish reaksiyasi uchun ishlatilmaydi, lekin stirol olish uchun foydalaniladi.

Etan-propan fraksiyasidan etilen ishlab chiqarishda, bu gazlar aralashmasiga oz miqdorda suv bug‘i g‘о‘shiladi va 750-800 ⁰S da qisqa vaqt ushlab turiladi. Tezda sovitilgandan keyin suvdan ajratiladi va past haroratli rektifikatsiya qilinadi. Yuqori haroratda (900 da) etanni degidrogenlab etilen olish ham shu tamoyilga asoslangan. Bunda jarayon 0,5 atm. bosimda olib boriladi, etan ozat bilan aralashtirilgan holatda beriladi. Reaksiya xromli pо‘latdan (20-30% xrom, 0,2% gacha nikel tutgan) yasalgan mahsus reaktorda amalga oshiriladi. Katalizator tarkibida oz miqdorda kremniy bо‘lishi ham jarayonga teskari ta’sir qiladi. Reaktordan chiqqan mahsulot tarkibida 33% etilen, oz miqdorda aromatik uglevodorodlar va 0,3% atsetilen bо‘ladi. Atsetilen о‘z navbatida sovitish orqali ajratib olinadi va 180-230 ⁰S da xrom oksidi (95%) va nikel (5%) tutgan katalizator ishtirokida deyarli miqdoriy unum bilan etilengacha gidrogenlanadi. Hosil bо‘lgan etilen faollantirilgan kо‘mir absorberlardan о‘tkazish orqali aromatik uglevodorodlardan tozalanadi. Bu usul bilan olingan etilenning unumi 79-80% ga (nazariyga nisbatan) yotadi.

Etandan etilen olishning yana bir usuli uni havo yoki kislorod bilan 800-850 ⁰S da qisman oksidlashdir. Bunda dastlab ikala gaz alohida qizdiriladi: etan 650 ⁰S gacha, kislorod 550 ⁰S gacha, keyin esa 3:1 nisbatda aralashtiriladi va kata tezlikda yondirish kamerasiga yuboriladi. Hosil bо‘lgan gazlar aralashmasi tarkibida 33% etilen, 26,3% vodorod, 14,1% etan, 11,5%uglerod (IV)-oksid, 7,6% metan, 4,2% azot, 1,1% propan, 0,7% uglerod (II)-oksid va 0,6% kislorod bо‘ladi. Suv bilan sovitilgandan keyin quritiladi va past haroratli distillyatsiya qilinadi. Regeneratsiya qilingan etan yana qayta ishlashga yuboriladi. Bu usulda olingan etilenning unumi 80% ga (nazariyga nisbatan) yotadi.

Etilenni analizi. Etilenni miqdoriy jihatdan aniqlash uchun uning bromli suv yoki kaliy permanganatning suli eritmasi bilan reaksiyasidan foydalaniladi. Bunda reaksiya qо‘shbog‘ hisobiga ketadi va barcha qо‘shbog‘ tutgan birikmalar uchun xosdir. Shuning uchun etilenni spetsifik holatda aniqlash imkonini bermaydi. Undan tashqari vodorod sulfid, uchlamchi uglerod tutgan parafinlar ham kaliy permanganat eritamasini rangsizlantiradi. Tetranitrometan bilan ketadigan rangli reaksiya ham barcha tо‘yinmagan uglevodorodlar bilan ta’sirlashadi. Etilen ham tetranitrometan bilan sariq rang hosil qiladi. Shuning uchun etilenni kristall holatga о‘tkazish orqali aniqlash yaxshi effekt beradi. Masalan etilenni benzol eritmasida, brom ishtirokida qо‘rg‘oshin rodanidning suspenziyasi bilan ta’siridan etilendirodanid (T_suyuqq90-90,5 ⁰S) olish reaksiyasini xususiy sifat analizi sifatida qо‘llash mumkin:

Etilenga 2,4-dinitrobenzolsulfoksilxlorid ta’siridan xloetil-2,4-dinitrofenilsulfid holdagi kristall modda hosil bо‘lish jarayoni ham etilen analizida qо‘llanilishi mumkin:

Etilenga aralashgan atsetilenni miqdoriy jihatdan Ilos reaktivi (misning kompleks tuzi va gidroksilamin eritmasi) yordamida miss atsetilenidning qizil rangli chо‘kmasi tushishi orqali aniqlash mumkin.

Umuman olganda etilenni miqdoriy aniqlash usullari bir qancha bо‘lib, ularning barchasi qо‘shbog‘ reaksiyasiga asoslangan.

Etilenning kimyoviy xossalari. Etilenning, umuman uglerod-uglerd tutgan qо‘shbog‘ning eng muhim xossalaridan biri qо‘shbog‘ hisobiga birikish (shu jumladan polimerlanish) reaksiyasidir. Uglerod-uglerod orasidagi qо‘shbog‘ni har bir ugleroddan ikkitadan, ya’ni tо‘rtta elektron hosil qiladi. Bu elektronlar tabiati jihatdan bir xil emas, ikkitasi σ-bog‘ hosil qiluvchi, ikkitasi esa π-bog‘ hosil qiluvchi elektronlardir. Σ-bog‘ mustahkam bо‘lib uni uzish uchun kо‘p energiya talab qilinadi. Π-elektronlar esa qо‘zg‘aluvchan bо‘lib, π-bog‘ hosil qiladi va energiya jihatdan mustahkamligi past bо‘ladi, elektronlar ba’zan bitta uglerodga kо‘chib о‘tishi (ion hosil qiladi), ba’zan esa ikkita uglerodga bittadan bо‘linishi (radikal) mumkin:

Bu oraliq holatlardan qaysinisi hosil bо‘lishi reaksiyaning sharoitigagina emas, balki qо‘shbog‘ tutgan uglerod yaqinidagi uglerodning holatiga ham bog‘liq bо‘ladi.

Etilen qutbli va qutbsiz birikish, xalqa hosil qilish, polimerlanish, almashinish, parchalanish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.

Galogenlar etilenning qо‘shbog‘i hisobiga birikadi va digalogenli hosila hosil qiladi:

Xlorbrom va xloryod ham xuddi erkin galogenlar singari birikadi. Bunda reakiya teziligi yuqori bо‘ladi. Chunki ikki xil galogen orasidagi bog‘lanish bir xil galogen о‘rtasidagi bog‘lanishga nisbatan bо‘shroq bо‘ladi va shuning uchun radikal hosil bо‘lish osonlashadi. Masalan, etilenga xlorbrom ta’sir ettirilsa 1-xlor-2-brometan hosil bо‘ladi. Xloryod ham xuddi shunday birikadi:

Galogenlar ichida ftor eng oson birikadi (reaksiya portlash bilan borishi mumkin), undan keyin esa xlor, brom va yod. Etilenga galogenlar birikishi ekzotermik reaksiya bо‘lib, ajralib chiqqan energiya miqdori ularning reaksiyaga kirishishi kabi ketma-ketlikda bо‘ladi:

Dixlor va dibrom hosilalarda muvozanat digalogen hosilalar tomon siljigan bо‘ladi. Diyodli hosilada ozgina qizdirish ham yod ajralib chiqishiga–etilenning regeneratsiyalanishiga olib keladi.

Yod ajralib chiqishidan ayrim holatlarda qо‘shbog‘ hosil qilish uchun ham foydalaniladi. Shu bilan birgalikda yod boshqa galogenlar birikishida katalizator vazifasini ham bajaradi.

Galogen birikish reaksiyasini gaz fazada ham suyuq fazada ham, katalizator ishtirokida ham katalizatorsiz ham olib borish mumkin. Agar jarayon suyuq fazada о‘tkazilsa erituvchi sifatida hosil bо‘lgan digalogenli birikmaning о‘zi ishlatiladi. Bu esa qо‘shimcha mahsulot hosil bо‘lishini kamaytiradi. Katalizator sifatida ba’zi metallar, ayniqsa, temir va surmaning suvsiz galogenidlari qо‘llaniladi. Masalan temir, marganets, surma va mis reaksiya sharoitida mos ravishdagi galogenidlarni hosil qiladi. Gaz fazada 250 ⁰S da katalitik birikish reaksiyasidan vinilxlorid olishda kо‘p qо‘llaniladigan dixloretan olinadi. Katalizator sifatida sianid bilan kompleks holatdagi alyuminiy xlorid qо‘llaniladi.

Agar reaksiya mis, surma, marganets yoki temir xloridlari ishtirokida olib borilsa, hosil bо‘lgan dixloretan qisman yana xlorlanib vinilidenxlorid olishda muhim bо‘lgan birikmalardan biri trixloretan hosil qiladi.

Bu jarayon uchun shisha ham katalizator vazifasini bajarishi mumkin.

Agar etilenni xlorlash reaksiyasi shisha nay ichida olib borilsa, reaksiya aralashmada birikish mahsulotidan tashqari 43% trixloretan ham bо‘ladi. Etilenga qutbli mexanizm bо‘yicha galogen vodorodlar ham birikadi va etilenning boshqa olefinlariga nisbatan reaksion qobiliyati ancha past va vodorod galogenidlar birikishi ham kuchsiz ketadi. Reaksiya tezligini katalizator hisobiga oshirish mumkin. Bunda past haroratda ham vodorod galogenid birikishi miqdoriy jihatdan ketadi. Katalizator sifatida konsentrlangan sulfat kislotadan tashqari metall galogenidlar, masalan, alyuminiy, temir, vismut, rux, qalay xloridlari, vismut, surma va boshqa bromidlar ham qо‘llaniladi. Bromidlar qо‘llanganda harorat 130-180 ⁰S oraliqda ushlanadi. Eng faol katalizator asbestga о‘tkazilgan vismut galogenid hisoblanadi. Agar katalizator sifatida sulfat kislota ishlatilsa, dastlab hosil bо‘lgan etilsulfat alkillanadi.

Ayrim metall xloridlari ishtirokida ham reaksiya xuddi shunday yо‘nalishda sodir bо‘ladi. Masalan alyuminiy xlorid etilen va vodorod xlorid bilan hosil qilgan oraliq kompleks parchalanishidan etil xlorid va alyuminiy xlorid hosil bо‘ladi:

Vodorod ftorid etilenga nisbatan oson birikadi. Agar reaksiyada suvsiz suyuq vodorod ftorid ishlatilsa, reaksiya katalizatorsiz ham amalga oshadi. Jarayon 90 ⁰S dan past bо‘lmagan haroratda avtoklavda amalga oshiriladi. Harorat oshishi bilan etilftorid unumi oshadi.

Galogenning о‘zi birikishiga nisbatan vodorod galogenid birikish tezligi ancha kichik. Etilenga vodorod xlorid birikishi reaksiyasida 200 ⁰S gacha muvozanat tо‘liq etilxlorid hosil bо‘lish tomonga siljiydi. Harorat oshishi bilan etilxlorid parchalanishi kuchayadi, 500 ⁰S va undan yuqorida etilxlorid tо‘liq parchalanadi, ya’ni muvozanat tо‘liq chapga siljiydi. Gipoxlorid va gipobromid kislotalar ham etilenga birikish reaksiyasiga kirishadi. Ular quyidagicha dissotsialanadi:

Natijada galogenidgidrin hosil qiladi. Dastlab hosil bо‘lgan kation birikadi, keyin esa anion:

Gipoxlorid va gipobromid kislota ionlaridan tashqari reaksion aralashmada galogenvodorod kislota ionlari ham mavjud bо‘ladi. Shuning uchun sharoitga bog‘liq ravishda oz yoki kо‘p miqdorda digalogen etan ham hosil bо‘ladi. Chunki qо‘shboqqa galogen-kation birikishidan hosil bо‘lgan kationga galogen-anion ham, gidroksil guruhi ham birikishi mumkin:

Sanoatda 2-xlor etandan ishqor ta’sirida etilen asosida sintez qilinadi. Bu usul xlorgidrin usuli deyiladi.

Gipobromid kislota bilan ham jarayon yuqoridagi yо‘nalishda ketadi. Bunda etilenga bromli suv ta’sir ettiriladi:

Galogen-kationning etilenga birikishi galogen-etan kation hosil qilishi gidroliz jarayoni muvozanatini о‘ngga siljitadi va natijada gidroksil guruhi tutgan galogen etan kо‘proq miqdorda hosil bо‘ladi. Xlor va brom konsentratsiyasining oshishi reaksiya tezligini oshiradi. Shu maqsadda jarayon 200 atm. bosimda olib boriladi. Agar eritmada olib borilsa erish hisobiga galogen konsentratsiyasi oshishi bilan birga galogengidrin ham erituvchida (masalan hosil bо‘lgan digalogen etanda) eriydi va konsentratsiyasi oshadi. Bu esa gidrolizga teskari ta’sir qiladi va reaksiya tezligi kamayadi.

Ayrim galogenni kation holatda ajratuvchi galogenli birikmalar ham etilen bilan yuqorida keltirilgan yо‘nalishda reaksiyaga kirishadi. Bunday birikmalar qatoriga gipoxlorid kislota efiri va uchlamchibutil gipoxlorid ham kiradi.

Etilenga atsetilengipoxlorit ta’sir ettirilganda atsetat etilenxlorgidrin hosil bо‘ladi. Atsetilgipoxlorit esa sirka angidridga xlor ta’sir ettirib olinadi:

Galogengidrinlar suyultirilgan sulfat kislotada mis xlorid ishtirokida etilenga monoxlormochevina ta’sir ettirib ham olinadi. Monoxlormochevina ham azotda xlor tutgan boshqa birikmalar singari dissotsilanganda xlor-kation hosil bо‘ladi va gidroksil-anion bilan birgalikda etilenga birikadi. Bunda oz miqdorda alkildigalogenid ham hosil bо‘ladi.

Etilenga birikish reaksiyasiga azot kislotasi ham juda yaxshi kirishadi. Reaksiya xatto past haroratda ham ketadi va kо‘p issiqlik ajralib chiqadi. Birikish reaksiyasi mahsuloti bilan birgalikda oksidlanish reaksiyalari ham sodir bо‘ladi. Natijada turli xil hosilalardan tashqarii shavel kislota va nitroform ham hosil bо‘ladi. Viland fikricha azot kislota nitroniy-kation va gidroksil-anion hosil qiladi va shuning uchun birlamchi mahsulot β-nitroetilspirt hosil bо‘ladi. Keyin esa gidroksid bо‘ladi. Keyin esa gidroksil guruhi hisobiga eterifikatsiyalanadi va β-nitroetilnitrat hosil qiladi. Boshqa birikish reaksiyalarida azot kislotaning bunday dissotsilanishi kuzatilmaydi, shuning uchun ikkinchi tushuntirish haqqoniyroq hisoblanadi, ya’ni etilenga azot angidriddan hosil bо‘lgan ionlar birikadi:

Azot xlorit ham xloroform yoki uglerodtо‘rtxlorid eritmasida past haroratda etilen qо‘shbog‘iga Markovnikov qoidasiga muvofiq birikadi. Reaksiya etilen bilan sekin ketadi, lekin olefin molekulyar massasi oshishi bilan reaksiya tezligi oshadi.

Ishqoriy va ayrim kislotali katalizatorlar ishtirokida etilenga vodorod sulfid ham birikadi. Reaksiyaning birlamchi mahsuloti etilmerkaptandir, sо‘ngra ikkinchi etilen molekulasi ham birikib tioefir hosil qiladi. Dietilsulfid xuddi shu usulda bosim ostida natriy etilat ishtirokida etilen bilan vodorod sulfidning ishqoriy eritmasini qizdirish orqali olinadi.

Boshqacha sharoitlarda vodorod sulfidning etilenga birikishi radikal mexanizmda ketadi va ionomer qisman polimerlanadi.

Etilen bilan oltingugurt (I) xlorid va oltingugurt (II) xlorid ham birikish reaksiyasiga kirishadi. Oltingugurt (II) xlorid bilan reaksiyasida sharoitga qarab bir yoki ikki molekula etilen ishtirok etadi.

Reaksiya oltingugurt (I0 xlorid bilan olib borilsa kо‘p miqdorda erkin oltingugurt hosil bо‘ladi. Agar jarayon qizdirish bilan olib borilsa bu holat chnada kuchayadi. Reaksiyaning mexanizmi yuqorida keltirilgan yо‘nalishda sodir bо‘ladi.

Selen (I) xlorid bilan etilenning birikish reaksiyasi ham oltingugurt (I) xlorid singari sodir bо‘ladi va oxirgi mahsulot sifatida β,β^I-dixlodietilselendixlorid hosil bо‘ladi:

β,β^I-dixlodietilselendixlorid etilenga suv birikishidan etil spirti hosil bо‘ladi. Reaksiya dastlab qо‘shbog‘ga Markovnikov qoidasiga asosan sulfat kislota birikadi, keyin esa gidrolizlanib spirt hosil qiladi.

Etilenga sulfat kislota ishtirokida suv birikishidan etil spirti hosil bо‘ladi. Reaksiya dastlab qо‘shbog‘ga Markovnikov qoidasiga asosan sulfat kislota birikadi, keyin esa gidrolizlanib spirt hosil qiladi.

Sulfat kislotaning о‘ziga ham qо‘shbog‘ga birikish reaksiyasiga kirishadi. Jarayon past haroratda sekin ketadi, 100 ⁰S da esa sezilarli tezlik bilan sodir bо‘ladi. Haroratning yana kо‘tarilishi esa hosil bо‘lgan etilsulfat kislotaning parchalanishiga olib keladi. 180 ⁰S da esa etilsulfat kislota etilen va sulfat kislotaga tо‘liq parchalanadi.

Sulfat kislota birikishi boshqa olefinlarga nisbatan etilenda eng qiyin ketadi. Shuning uchun reaksiyada konsentrlangan kislota yuqori harorat va bosim ham qо‘llash mumkin. Lekin bunda qо‘shimcha reaksiyalar tezligi ham oshadi va qо‘shimcha mahsulot sifatida dietilsulfat yoki dietilefir ham hosil bо‘ladi.

Amaliyotda 93-95% li sulfat kislota qо‘llaniladi. Jarayon yuqori bosimda olib boriladi. Kislota konsentratsiyasi Yana oshirilsa, asosiy mahsulot sifatida dietilsulfat hosil bо‘ladi.

Etilenni gidratatsiyalash reaksiyasini sulfat kislotasiz, katalitik usulda olib borish ham mumkin. Jarayon gaz fazada yuqori harorat va bosimda olib boriladi. Katalizator sifatida infuzor tuprog‘i, silikagel yoki kremnezemga о‘tkazilgan fosfat kislota qо‘llaniladi. Bunda dietilefir ham kо‘p miqdorda hosil bо‘ladi. Uni jarayonga qaytarish bilan etil spirti unumini oshirish mumkin. Bu usul polimerlanish oson bо‘lgan olefinlar uchun qо‘llanilmaydi. Etilen uchun esa qо‘llaniladi.

Ushbu reaksiya kislotasiz katalizatorlar ishtirokida ham ketadi, lekin etil spirt unumi juda kam bо‘ladi. Bu mAqsad uchun eng yaxshi katalizator silikagel yoki kremnezemga о‘tkazilgan 95% volfram oksid iva 5% rux oksididan iborat aralashma bо‘lib, uning ishtirokida reaksiya 300 ⁰S va 300 atm. bosimda olib borilsa etil spirti 25% unum bilan hosil bо‘ladi. Bu usulning murakkabligi shundaki, qо‘llanilgan katalizatorning barqarorligi kam bо‘lib, uni tayyorlash qat’iy sharoitni saqlashni talab qiladi.

Etilen yuqori harorta va bosimda oddiy haroratda efir muhitida alyuminiy gidrid yoki litiyalyuminiygidrid bilan ta’sirlashadi. Bunda reaksiyaga etilen va uning qо‘shbog‘ zanjir oxirida (birikish ugleroda) joylashgan hosilalari kirishadi. Alyuminiy gidrid bilan reaksiyasidan trietilalyuminiygidrid, litiyalyuminiygidriddan esa tetraetillitiyalyuminiygidrid hosil bо‘ladi:

Etilen bilan kо‘pchilik metallar kompleks bilan ham hosil qiladi, masalan Cu₂Cl₂ bilan.

Mis (I) xloridning suvli suspenziyasi orqali etilen о‘tkazilsa, u adsorbsiyalanadi va bir vaqtda miss tuzi eritmaga о‘tadi. Aksincha eritma sirtida bosim kamaytirilsa yoki harorat kо‘tarilsa kompleks birikma mis (I) xlorid va etilenga parchalanadi. Asos xarakterga ega kompleks hosil qiluvchilar, masalan ammiak, anilin, gidroksilamin, etanolamin va boshqalar qо‘shilsa adsorbsiyalanish va mis (I) xloridning eruvchanligi oshadi. Bu usuldan sanoatda etilenni atsetilen bо‘lmagan holda boshqa olefinlardan ajratishda foydalaniladi.

Fridel-Krafts reaksiyasi bо‘yicha etilen aromatik uglevodorodlarni alkillaydi. Benzolni etilen bilan alkillash reaksiyasini birinchi bо‘lib Balson amalga oshirgan. Reaksiya juda murakkab bо‘lib, asosiy mahsulot monoetilbenzol, undan tashqarii dietil- va geksaetilbenzolgacha bо‘lgan polietilbenzollar hosil bо‘lai.

Etilenga yuqori harorat va bosimda ammiak, birlamchi va ikkilamchi aminlar ham birikadi. Reaksiya ishqoriy metallar yoki ularning gidridlari katalizatorlarida boradi. Ammiakning etilenga birikishidan mono-, di- va trietilaminlar aralashmasi hosil bо‘ladi.

Formaldegidning vodorod xlorid bilan tо‘yintirilgan suvli eritmasi Rux xlorid yoki kalsiy xlorid ishtirokida 60-70 atm. da xona haroratida ta’sirlashib xlorgidrin hosil qiladi.

Fridel-Krafts reaksiyasi sharoitida karbon kislotalarning xlorgidridi ham etilenga birikish reaksiyasiga kirishadi. Katalizator sifatida alyuminiy xlorid va bromid, suvsiz Rux xlorid, qalay xlorid va boshqalar qо‘llaniladi. Bunda dastlab xloralyuminiy kislotaning erimaydigan tuzi hosil bо‘ladi va sо‘ngra etilen bilan β-galogenketon beradi. U esa о‘z navbatida vodorod xlorid ajralib tо‘yinmagan keton-vinilmetilketon hosil qiladi:

Vinilfenilketon yuqorida keltirilgan usul bilan etilen va benzoilxloriddan sintez qilinadi:

Xuddi shuningdek etilen bilan galogen tutgan kislota xlorangidridi ham ta’sirlashadi. Masalan, β-xlorpropionxloriddan oxirgi mahsulot divinilketon hosil ketadi.

Galogen tutgan kislota xlorangidridi olefinlarga fosgen ta’sir ettirib olinadi. Etilenga fosgen ta’siridan β-xlorpropion kislota xlorangidridi ham hosil bо‘ladi. Unga suv yoki spirt bilan ishlov berilganda akril kislota yoki uning efiri hosil bо‘ladi:

Yuqorida kо‘rib о‘tilgan etilenga xos barcha reaksiyalar qutbli molekula birikishi bilan boradi. Undan tashqarii etilenga xos kо‘plab qutbsiz birikish reaksiyalari ham mavjud. +utbsiz birikish odatda zanjir reaksiya natijasida sodir bо‘ladi. Bunda etilenga ta’sir etuvchi molekula initsirlanib radikal hosil qiladi, ya’ni bog‘ 2 ta alohida juftlashmagan elektronli zarracha hosil qilib parchalanadi. Etilenga vodorodning katalitik birikishi radikal mexanizm bо‘yicha sodir bо‘ladi. Gidrogenlash katalizatorsiz yuqori haroratda ham olib boriladi, lekin bunda hosil bо‘lgan modda krekingi hisobiga mahsulot unumi kamayadi. Etilen katalizatorsiz 500 ⁰S da gidrogenlab etan hosil qiladi. Katalitik gidrogenlanish esa xona haroratida ham sezilarli tezlik bilan boradi. Platina sirtida etilenni gidrogenlashning muqobil harorati 90-100 ⁰S, nikel ishtirokida esa 180 ⁰S dan iborat. Palladiy ishtirokida oddiy haroratda va yuqori bosimda etan miqdoriy hosil bо‘ladi. Miss ishtirokida gidrogenlash esa 60 atm. bosimni va 180 ⁰S haroratni talab qiladi.

Biz yuqorida etilenga galogenlarning qutbli birikishini kо‘rib о‘tgan edik. Galogenlar etilenga qutbsiz birikishi ham mumkin. Buning uchun reaksiya nur ta’sirida yoki oz miqdordagi kislorod katalizatorligida olib borilishi kerak. Bunday sharoitda galogen atomga ajraladi.

Agar yodning tо‘yingan spirtli eritmasidan etilenga о‘tkazilsa 18-30% unum bilan diyodetan hosil bо‘ladi:

Diyodetan xuddi shuningdek etilenga yodsian ta’sir ettirilganda ham hosil bо‘ladi:

Xlorsian va bromsian ba tarzda ta’sirlashmaydi, chunki xlor va bromning sian guruhi bilan hosil qilgan bog‘i yodsiandagicha nisbatan ancha mustahkam.

Etilenga kislorod katalizatorligida brom birikishi ham radikal mexanizmda boradi. Bunda faqat qо‘shimcha mahsulot sifatida qisman perekis birikma ham sodir bо‘ladi.

Piridin muhitida sulfuril xlorid radikalga parchalanish natijasida etilenga birikadi va β-xloretansulfoxlorid hosil qiladi.

Etilen sikllanish reaksiyasiga ham kirishadi. Eng kо‘p qо‘llaniladigan sikllanish Dils-Alder bо‘yicha diyen sintezidir. Etilen bilan diyen sintezi odatda yuqori bosim va haroratni talab qiladi:

Yuqori harorat va bosimda tetraftoretilen etilen sikllanish reaksiyasiga kirishib tetraftorsiklobuianni hosil qiladi.

Etilenga va umuman olefinlarga xos eng muhim reaksiyalardan biri polimerlanish reaksiyasidir. +о‘llaniladigan katalizator tabiatiga qarab polimerlanish reaksiyalari bir necha xil bо‘ladi: kislota ishtirokida polimerlanish, erkin radikallar ishtirokida polimerlanish, telomerlanish, metallorganik birikmalar ishtirokida polimerlanish.

Kislota ishtirokida polimerlanish faqat alkil guruhi tutgan etilen gomologlariga xos, etilenning esa bunday reaksiyaga kirishmaydi.

Etilen erkin radikallar ishtirokida boshqa olefinlarga nisbatan polimerlanishga eng qiyin uchraydi. Bunday polimerlanish yuqori bosimda – 150 mPa (1500 atm.) va oz miqdordagi kislorod (erkin radikal initsiatori) ishtirokida boradi. Etilen reaksiya sharoitida suyuq holatda bо‘ladi. Bu usulda molekulyar massasi 20000-40000 yumshasha harorati 112-115 ⁰S, zichligi 0,92-0,93 sh/sm³ (zichligi past polietilen) bо‘lgan yuqori bosimli polietilen olinadi:

Polietilen texnikada izolyatsiyalovchi va о‘rovchi material sifatida, turli xil buyumlar (xо‘jalik buyumlari, plyonka, о‘tkazgich trubalar va boshq.) tayyorlashda ishlatiladi. Polietilen kislota va ishqorlar ta’siriga chidamliligi kam. Kislorod va qо‘yosh nuri ta’sirida sekin-asta sinuvcha (polimerning eskirishi) bо‘lib qoladi.

Etilen telomerlanish reaksiyasiga kirishadi. Telomerlanish – bu zanjir uzatuvchi modda (telogen) ishtirokidagi oligomerlanish reaksiyasidir. Reaksiya natijasida oxirgi telogen bilan tugagan oligomer (telomerlar) aralashmasi hosil bо‘ladi. Misol sifatida etilenning CCl₄ bilan reaksiyasini keltirish mumkin.

Umumiy reaksiya mahsuloti tetraxloralkanlar aralashmasidan iborat bо‘ladi.

Bu reaksiyadan sanoatda gidroksi- va aminokislotalar sintezi uchun boshlang‘ich mahsulot hisoblangan nq3-5 bо‘lgan tetraxloralkanlar –Cl(CH₂CH₂)_nCCl₃ olish uchun foydalaniladi.

Metallorganik birikmalar ishtirokida ham etilen polimerlanish reaksiyasiga kirishadi. Bunda katalizator sifatida alyuminiy, titan kab

i bо‘sh orbitali mavjud metall birikmalari qо‘llaniladi.

Etilen molekulasida S-Al bog‘iga kirib boradi va natijada uglerod zanjiri о‘sadi. Juda yuqori haroratda hosil bо‘lgan alyuminiy organik birikma etilen ajralishi bilan parchalanadi.

Alyuminiy organik birikmaning TiCl₄ bilan aralashmasi alkenlarni polialkenlarga polimerlovchi faol katalitik sistema hosil qiladi. Bunda faol zarracha titanorganik birikma hisoblanadi.

Disproporsiyalanish natijasida zanjir о‘sishi tо‘xtashi mumkin.

Bunday katalizatorlar K.Sigler va R. Natt tomonidan kashf qilingan (1953-1955 yy.) va sanoatda qо‘llanilgan. Shuning uchun bu katalizatorlar Sigler-Natt katalizatori nomi bilan yuritiladi.

Etilenning Sigler-Natta katalizatori ishtirokida polimerlanishi past bosimda ham oson amlaga oshiriladi va yuqori molekulyar massali (100000-1000000) yumshash harorati 125-130 ⁰S va zichligi 0,95-0,97 g/sm³ bо‘lgan polietilen hosil bо‘ladi. Bu polimer past bosimli (yoki zichligi yuqori) polietilen deyiladi va u texnik xossalari bо‘yicha yuqori bosimli polietilendan yaxshi hisoblanadi. Lekin unga nisbatan tez eskiradi.

Etilen metall ionlari bilan ta’sirlashib tо‘lmagan orbital ushlagan π-kompleks hosil qiladi.

Bunday komplekslar hosil bо‘lishi donor-akseptor ta’sirlashish bilan tushuntiriladi, ya’ni etilen elektronodonor, metall ioni esa elektronoakseptor vazifasini bajaradi. Ta’sirlashish natijasida qо‘shbog‘ xususiyati о‘zgaradi. qо‘shbog‘ni elektron buluti qо‘zg‘aluvchan bо‘lganligi uchun metall kationi tomon siljiydi, natijada qо‘shbog‘ elektron buluti siyraklashadi, uglerod atomlari esa qisman musbatlashadi.

Π-kompleksdagi bog‘ xususiyati juda murakkab bо‘lib, unda dativ bog‘lanish ham hosil bо‘ladi. qо‘shbog‘ uzunligi 0,134 dan 0,14-0,145 nm gacha uzayadi, π-elektronlar zichligi esa kamayadi. Bu о‘zgarish faqat qо‘shbog‘ning donorlik xususiyati yuilan emas, balki etilenning bо‘shashtiruvchi orbitali bilan metall atomi elektroni orasidagi qо‘shimcha ta’sirlashish bilan ham tushuntiriladi. Bu qо‘shimcha ta’sirlashish metallning dativ effekti yoki dativ bog‘lanish deyiladi.