Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Optik (enantiomer yoki ko‘zgu) izomeriyasi

Optik izomeriya – molekulaning xiralligi bilan bog‘liq stereoizomeriya turidir. Masalan, quyida keltirilgan bromftorxlormetanning ikki strukturasi bir xil molekulyar va struktur (tuzilish) formulalarga ega bo‘lib, fazoda atomlarning turlicha joylashishi bilangina o‘zaro farq qiladi:

Molekulalarning fazoviy tasvirlashda quyidagi shartli belgilash qabul qilingan: – chizma tekisligida joylashgan bog‘lar, – chizma tekisligidan kuzatuvchiga qarab yo‘nalgan bog‘lar, ----- – kuzatuvchidan chizma tekisligining orqa tomoniga yo‘nalgan bog‘lar.

Bromftorxlormetanning bu strukturalari bir-biriga enantiomer (ko‘zgu izomeri, optik antipod) hisoblanadi. Enantiomerlar konfiguratsion izomerlarga misol bo‘la oladi. Bir konfiguratsion izomerni boshqasiga aylanishi faqat tegishli kovalent bog‘lari uzilganda sodir bo‘ladi.

To‘rtta turli o‘rinbosar bilan bog‘langan uglerod atomiga asimmetrik uglerod atomi deyiladi, va u yulduzcha bilan belgilanadi (C^*), bunday atomga xiral (lotincha “xir” – qo‘l) atom, yoki xiral markaz (stereomarkaz) ham deyiladi. Xiral molekulalarda misollar keltiramiz:

Sutkislotasidabittaasimmetrikuglerodatomiborligiuchun, uikkitaenantiomerholidamavjudbo‘ladi (23-rasm). D-sutkislotasidavodorodatomichapga, gidroksilo‘ngda, L-sutkislotasidaesa, aksincha, gidroksilchapda, vodorodatomio‘ngdajoylashgan.

23-rasm. Sut kislota optik izomerlari (a) va ularning Styuart-Brigleb modellari (b); ular bir-biriga o‘ng va chap qo‘l (d) yoki predmet va uning ko‘zgu tasviri (e)dek o‘xshaydi.

Nafaqat organik molekulalar, balki bir qator obyektlar (masalan, odamning o‘ng va chap qo‘llari) ham xiral bo‘lib, biri boshqasining ko‘zgu tasviri hisoblanadi.

Bu ikkita formulaning farqini bilish uchun, o‘rinbosarlarning yo‘nalishini (vodorod atomidan karboksil orqali gidroksilga) mil bilan belgilaymiz.D-sut kislotasida yo‘nalish soat mili bo‘yicha boradi. L-sut kislotasida esa mil soat miliga qarshi yo‘nalgan. Demak, sut kislotasining enantiomerlari fazoviy tuzilishi bilan bir-biridan farq qiladi.

Xiral predmetlar, jumladan formulalari yuqorida keltirilgan molekulalar simmetriya elementlari (simmetriya markazi va simmetriya tekisligi)ga ega emas. Simmetriya elementlarining bo‘lmasligi xirallikning universal belgisi hisoblanadi.

Ko‘p organik birikmalarning molekulalari, jumladan C^* atomi tutmaganlari ham simmetriya markazi va tekisligiga ega emas. Masalan, n-butanning quyidagi ikkita konformatsion izomerida asimmetrik uglerod atomi yo‘q. Ularning biri ikkinchisining ko‘zgu tasviri bo‘lib, formal enantiomerlar hisoblanadi:

Bukonformerlarningmolekulalarihamxiraldeyiladi.n-Butanningkonformatsionizomerlaribir-birigajudatezo‘tibturganisababli, odatdagisharoitdaularniindividualholdaajratibolishningilojiyo‘q.