Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

3. seminar darsi

Optik izomerlarning nomi. Sintez va ularni ajratish usullari. Molekulyar assimetriya. Sinish izomeriyasi. Diastereomerizm.

Optikizomeriya

Sutkislota

+ 3.82°

-3.82°

Fisherning proektsion formulalari.

Engoksidlanganfunktsiyaniyuqoridayozamiz, o’rtadagibo’rtmafunktsiyalarni(N, ON) kuzatuvchigayo’naltiriladi.

Glitserinalьdegidlar konfiguratsiyasistandartvazifasinio’taydi.

D (+) glitserinovыy alьdegid L (-) glitserinovыy alьdegid

Itak,

Moddadagioxirgi (qaytirilganqismigayaqin) asimmetrikuglerodatominingkonfiguratsiyasisolishtirib D yoki L gamansubligianiqlanadi.

D - sut kislota L – sut kislota

R, S nomenklatura.

AsimmetrikmarkazningRyokiS konfiguratsiyasio’rinbosarlarkattaligiasosida (E, Z-nomenklaturadagi) aniqlanadi. Qo’shimchasigaushbumolekulanifazodashundayjoylashtirishlozimkiengkichiko’rinbosar (S-H) kuzatuvchidanuzoqlashsin. Kattao’rinbosardankichigitomonstrelkayo’nalishisoatstrelkasiyo’nalishigamostushsaR (rectus),agarteskaribo’lsaS (sinister)prefiksibilanifodalanadi.

L – sut kislota D – sut kislota

S – sut kislota R – sut kislota

SR

Asimmetrikmarkazlarntabo’lsaoptik izomerlarsoniN=bo’ladi.

Masalan: n = 2 vaN = 2² =4.

IvaII strukturalariIIIvaIVganisbatandiastereoizomerlaryokidiastrereomerlardeyiladi.