Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

2. MUSTAQIL TA’LIM MASHG’ULOTLARI

MAVZULASHTIRILGAN MISOLLAR

Elektromanfiylik va organik birikmalardagi uglerod atomining valentligi va oksidlanish darajalari

Organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasidan kelib chiqadigan xulosalar asosida moddalarning struktura formulalari

Koordinasion va yarim qutbli kovalent bog’lardagi o’xshashlik va farq

Organik birikma molekulasidagi atomlarning mezomer tasirini ularning qutbliligi, kislota-asosliligi va fizikaviy xossalari

Bir va ikki asosli kislotalarning kuchi

Organik xalqasimon birikmalarning aromatikligi

To’yingan uglevodorodlar ishtirokida boradigan reaksiyalar sharoiti va mexanizmi

Misollar:

1. 
   Metan bilan n-geksanning xossalarini solishtiring.
   

Echish: metan CH₄ ham, geksan C₆H₁₄ ham faqat uglerod va vodoroddan tashkil topgan ulgerovodoroddir. Ular bir-biridan tarkibidagi uglerod va vodorod atomlarining soni bilangina farq qiladi. SHuning uchun ular bir-biridan avvalo, fizik xossalari bilan keskin farq qiladi. Metan odatdagi sharoitda gaz, geksan esa suyuqlikdir. Ularning kimyoviy xossalarida ham farq bor. Masalan, termik kreking vaqtida geksan metanga nisbatan oson parchalanadi, xlorlash, nitrolash va oksidlash reaktsiyalariga ham geksanda osonroq ketadi.

2. 
   Etil spirti bilan dimetil efirning xossalarini solishtiring.
   

Echish: etil spirti ham, dimetil efiri ham bir xil tarkib C₂H₆O ga ega. Ulardagi atomlar soni ham, turi ham bir xil. Ammo bu birikmalar bir-biridan tarkibidagi atomlarning o’zaro bog’lanish tartibi bilan farq qiladi:

CH3 – CH2 – O –N	etil spirti
CH3 – O – CH3	dimetil efiri

SHuning uchun ularning xossalari ham har xildir. Masalan, oddiy sharoitda etil spirti suyuqlik, dimetil efiri esa gazdir. etil spirti natriy metali bilan reaktsiyaga kirishadi, dimetil efiri esa reaktsiyaga kirishmaydi va h.k.

3. 
   Ammiak bilan trifenilaminning xossalarini solishtiring.
   

Echish: Ammiakda ham, trifenilaminda ham markaziy atom azot bo’lib, ammiak va unga o’xshash birikmalarning asosli xassasini shu atomdagi bo’linmagan bir juft belgilaydi. SHu elektron hisobiga u suvdan yoki kislotalardan o’ziga proton biriktirib ammoniy birikmalarini hosil qiladi. Agar azot atomi atrofidagi elektron zichlik vodorodlar o’rniga biror guruh kiritilishi natijasida ortsa, bu moddaning asosligi ortadi; agar elektron zichlik kamaysa – asoslik ham kamayadi. Ammiakdagi bita vodorod o’rniga fenil guruhi kiritilsa asoslik ancha kamayadi. Ma`lumki, ammiaka nisbatan anilin C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> – NH<sub>2</sub> kuchsiz asosdir. Ammiakdagi ikkinchi fenil guruhiga almashtirilsa difenilamin hosil bo’ladi, uning asosligi anilinning asosligidan ham kichikdir. Bu birikmalardagi asoslikning ammiak asosligiga nisbatan kamayishi azot atrofida elektron zichlikning fenil guruhlar ta`sirida kamayishi bilan tushuntiriladi.

Bunday ta`sir natijasida azot atomining o’ziga proton biriktirish xususiyati kamayadi. Trifenilaminda esa uchta fenil guruhi azot atrofidagi elektron zichlikni shunchalik kamaytirib yuboradiki, natijada trifenilamin asoslik xususiyatini yo’qotadi.

4. 
   tsis- va trans buten-2 larning xossalarini solishtiring.
   

Echish: Buten-2 ikkita fazoviy (geometrik) izomerlar shaklida bo’ladi. Ular tsis- va trans-izomerlardir:

tsis-buten-2

trans-buten-2

Ularning fazoviy tuzilishlari har xil bo’lganligi tufayli, tarkibi va kimyoviy tuzilishi bir xil bo’lishiga qaramasdan, xossalari har xildir. Masalan, ular suyuqlani shva qaynash temperaturalari bilan, gidrogenlash issiqligi bilan, birikish reaktsiyalaridagi reaktsion qobiliyati bilan bir-biridan farq qiladi.

ORGANIK BIRIKMALARDAGIDAGI KIMYOVIY BOG’LAR VA ULARNING TURLARI
Misollar:

1. 
   H₂, CH₄ va SH₃ – Cl molekulalarida kimyoviy bog’ning qanday turlari mavjud?