Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Tajriba №17.Indigoning glyukoza bilan qaytarilishi. Ishning bajarilishi:Tarkibida besh azoli getero halqa saqlovchi organik birikmalardan biri ko’k idigo hisoblanadi. Uning tuzilishini pirrol geterohalqasi va benzol halqalarining o’zaro tutashuvidan kelib chiqqan birikma idolning hosilasi deb qarash mumkin. Ko’k idigo oddiy sharoitda binafsha rangli kristall modda, oson sublimatlanadi. Sublimatlanganda binafsha tus bug’ga aylanadi va u idishning sovuq devorlarida kondensatlanib qaytadan indigo kristallarni hosil qiladi. Ko’k idigo molekulasida benzol halqasi bo’lgani uchun u aromatik halqaga xos elektrofil o’rin olish reaksiyalarini beradi. Masalan, idigo oson sulfolanadi va 5, 5 –idigo disulfokislota hosil bo’ladi. 5,5 –indigo disulfokislotaning natriyli tuzi indigokarmin deyiladi.

Ko’k indigo suvda yomon eriydi. Indigo disulfokislota esa suvda yaxshi eriydi. Shuning uchun laboratoriyada tajribalarni bajarishda indigo o’rniga indigokarmin ishlatiladi.

Indigo uchun xos xususiyatlardan biri – uning qaytarilish reaksiyasiga kirishuvidir. Natriy gidrosulfit, glyukoza va boshqa moddalar indigo halqasidagi oksogruppalarni ikklamchi spirtlargacha qaytaradi. Probirkaga 5 tomchidan glyukozaning 1 % li va natriy karbonatning 1 % li eritmalaridan solinadi (muhit lakmus bo’yicha ishqoriy bo’lguncha) va unga bir tomchi 0,5 % li indigo karminning suvli eritmasi qo’shiladi. Bunda ko’k rangli eritma hosil bo’ladi. Eritma qaynaguncha qizdirilganda sekin-asta rangsizlanadi. Agar eritmani aralashtirmasdan, probirkani qiyaroq o’rnatgan holda ehtiyotlik bilan qizdirilganda, eritmaning rangi dastlab binafsha, keyin qizil-binafsha va och-sariq bo’lib, nihoyat rangsizlanadi. Indigoning bunday rangsiz birikmasi lekobirikma deb aytiladi. (indigoning rangsiz shakli oq indigo deb ataladi).

Probirkadagi eritma kuchli chayqatilsa, eritma havo kislorodi ta’siridan oksidlanib, qaytadan ko’k indigo hosil qiladi. Buning rangsiz eritmaning qaynatilganga ko’karishidan bilish mumkin. Hosil bo’lgan ko’k rangli eritma qizdirilsa eritma qaytadan rangsizlanadi. Oq indigo o’ziga havo kislorodini biriktirib ko’k indigoga aylanadi. Ko’k indigo esa bu kislorodni ishqoriy muhitda glyukozani oksidlash uchun sarflaydi. Shuning uchun bujarayon eritmada glyukoza tamom bo’lguncha davom etadi. Indigo glyukozaning kislorod bilan oksidlanish reaksiyasida kislorod tashuvchi modda, ya’ni katalizator vazifasini bajaradi.