sp3
|
109°28ʼ
|
0,154
|
350
|
Qoʻshbogʻ (— C = C —)
|
sp2
|
120°
|
0,134
|
612
|
Uch bogʻ (— C ≡ C —)
|
sp
|
180°
|
0,120
|
830
|
Aromatik bogʻlanish
|
sp2
|
120°
|
0,140
|
490
|
Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi[tahrir]
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.
Benzol
|
Metilbenzol
|
Etilbenzol
|
Propilbenzol
|
C6H5 — H
|
C6H5 — CH3
|
C6H5 — C2H5
|
C6H5 — C3H7
|
Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.
o-ksilol
(1,2-dimetilbenzol)
m-ksilol
(1,3-dimetilbenzol)
p-ksilol
(1,4-dimetilbenzol)
Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi. Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
C6H12 → C6H6 + 3H2↑
Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N.D.Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
C6H11 — CH3 → C6H5 + 3H2↑
Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:
{\displaystyle {\ce {3C2H2 -> C6H6}}}Aromatik uglevodorodlar oʻziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengilsuyuq moddalardir. Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilardayaxshi eriydi va koʻpchilik organik moddalarni eritadi. Benzolgomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogʻliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugʻi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boʻladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.Arenlar oʻrin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.Galogenlar bilan oʻrin olish reaksiyalari temir (III) tuzlari ishtirokida boradi.{\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{Br}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{Br}}+{\mbox{HBr}}} {\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{HONO}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{NO}}_{2}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}Benzolning gomologlari oʻrin olish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Masalan: metilbenzol (toluol) oʻrin olish reaksiyasiga benzoldan koʻra oson kirishadi va 2-,4-,6-holatdagi vodorod atomlari oson almashinadi. Toluolning nitrat kislotasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2,4,6-trinitrotoluol hosil boʻladi.{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}}}}2-,4-,6-trinitrotoluol trotil, tol, TNT deb ataladi, portlovchi modda sifatida ishlatiladi.Aromaikuglevodorodlarning birinchi vakili benzol birikish reaksiyalariga qiyin kirishadi[3]. Faqat qattiqqizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar bilan taʼsir etganda va katalizator ishtirokidagina benzol toʻyinmagan xossani namoyon qilib, vodorod va galogenlarni biriktirib oladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |