Mustaqil ish Bajardi : Tekshirdi

Mustaqil ish

Bajardi :

Tekshirdi :

Aromatik birikmalar (yun. aroma – xushbo‘y, muattar) – moleku-lasi bir yoki bir necha benzol yadrolaridan tashkil topgan organik birikmalar va ularning hosilalari. Eng oddiy vakillari – benzol (C₆H₆) va uning hosilalaridir. Benzol yadrosidagi qo‘shbog‘larning oddiy bog‘lar orqali bog‘lanishidan hosil bo‘lgan benzol halqalari tizimi tufayli Aromatik birikmalar aromatik xususiyat kasb etgan va shuning uchun ular alifatik birikmalar hamda alitsiklik birikmalardan katta farq qiladi. Aromatik birikmalar elektrofil va nukleofil almashinish reaksiyalari (galogenlash, nitrolash, sulfolash, alkillash, arillash va boshqalar)ga oson kirishadi. Mac, nitrat kislota ta’sirida benzol nitrobenzolga aylanadi. Bir paytlar Aromatik birikmalar deyilganda faqat muat-tar tabiiy birikmalar (o‘simliklardan olinadigan efir moylari, balzamlar, smolalar va boshqalar) tushunilardi. Bu birik-malarga "aromatik", ya’ni xushbo‘y degan nom ham o‘sha vaqtda berilgan. Hozir esa Aromatik birikmalar so‘zi o‘z ma’nosini yo‘qotgan, chunki xushbo‘y birikmalar har xil sinfga ki-ruvchi organik birikmalar orasida ham mavjud. Ko‘pchilik Aromatik birikmalar qo‘lansa yoki de-yarli hidi yo‘q. 19-asr o‘rtalaridan Aromatik birikmalar kimyosi juda tez rivojlana borib, ular texnika va laboratoriya ishlarida qo‘llana bosh-ladi. Aromatik birikmalar barqaror moddalardir. Ularni boshqa sinf birikmalaridan qat’iy sharoitlardagina hosil qilish mumkin. Mas, benzolni 650°da atsetilendan faol ko‘mir ishtirokida yoki siklogeksanni degidridlab olish mumkin. Aromatik birikmalar alifa-tik birikmalarni degidrotsikllash, po-limerlash yoki kondensatlash yo‘li bilan olinadi. Bu reaksiyalar aromatlash reak-siyasi deyilib, ular o‘simlik, hayvon or-ganizmlari va mikroorganizmlarda ham ro‘y beradi. Benzin ham sanoatda aromat-lash reaksiyasidan o‘tkaziladi, natijada benzinning xususiyatlari yaxshilanadi. Toshko‘mirni kokslab yoki neftni termik va katalitik krekingga uchratib ham Aromatik birikmalar hosil qilish mumkin.Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi bo‘lgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C₆H₆) va uning hosilalaridir (masalan, toluol: C₆H₅-CH₃, stirol: C₆H₅-CH=CH₂ va boshqalar). Arenlarning dastlabki topilgan aʼzolari oʻziga xos yoqimli hidga ega boʻlganligi sababli ular aromatik uglevodorodlar deb ataladi.Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Baʼzi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda ko‘p benzol yadrosidan tashkil topgan bo‘ladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshko‘mirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir.

Umumiy formulasi C₆H₆ boʻlganligi sababli uni toʻyinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol bromli suv va kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, yaʼni toʻyinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bugʻi bilan vodorod gazi aralashmasi katalizatorga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali oʻtkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, tsiklogeksan hosil boʻladi:

Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi uglerodning olti atomi tsikl tuzib yopiladi va ular oʻzaro qoʻshbogʻ va oddiy bogʻ orqali navbat bilan joylashadi“, deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi.

XX asrning boshlaridagina har xil fizik usullardan foydalanish natijasida benzol molekulasining tuzilishini tushuntirishga mavaffaq boʻlindi. Barcha uglerod atomlari oʻxshash, elekrton zichligi bir xil ajratilgan, uglerod atomlarining masofasi oʻzaro teng (0,140 nm). Benzol molekulasi teng tomonli olti burchakli shaklda boʻladi. Benzoldagi har bir uglerod atomida bitta s- va ikkita p-elektron bulutlari sp²-gibridlangan holatda boʻladi, ammo bitta p-elektron buluti gibridlanmagan. Uchala gibridlangan orbitallar bitta tekislikda joylashib, iiki tomondagi uglerod atomlari va bir vodorod atomi orbitallari bilan qoplanadi. Natijada uchta σ-bogʻ hosil boʻladi. Har bir uglerodning gibridlanmagan p-orbitali shu tekislikka perpendikulyar joylashib, bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Bu qoplanishlar gibridlangan orbitallar yotgan tekislikning ikki tomonida (osti va ustida) amalga oshadi. Natijada benzolning oltita uglerod atomining 2p-orbitallari qoplanishidan π-bogʻ hosil bo'ladihamda umumiy π-elektron yopiq tizim vujudga keladi.

Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari

Bogʻlanish turi	Gibridlanish turi	Bogʻlanish burchagi	Bogʻlanish uzunligi, nm	Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol
Oddiy (— C — C —)