Mundarija: kirish I. Bob. Imidazolning tuzulishi fizik xossalari va olinishi

2. Kondensirlangan hosilalari
a) Benzimidazol – eng muhim kondensirlangan hosilalaridan biri
hisoblanadi. Ko‘pchilik tabiiy dorivor preparatlar tarkibiga kiradi.

b) Vitamin V₁₂ ѐki sianokobalamin Soα-[α-(5,6-dimetilbenzimidazolil)]Soβ-kobamidsianid yoki α-(5,6dimetilbenzimidazolil)-kobamidsianid. U to‘q qizil rangli, hidsiz kristall modda. Suvda qiyin eruvchi gigraskopik modda. U katta biologik aktivlikka ega bo‘lib, qon hosil bo‘lish jaraѐnini va eritrotsitlarni shakllanishini boshqarib turadi.
O

O
II.BOB.IMIDAZOL VA UNING HOSILALARINING,TABIATDA
TARQALISHI VA ISHLATILINISHI
2.1.KIMYOVIY XOSSALARI
Pirazol va imidazol molekulalaridagi ikkilamchi azot atomlarining umumlashmagan elektron juftlar halqa molekulyar orbitallarini hosil bo‘lishida ko‘proq qatnashadi.
Kimyoviy jihatdan pirazol va imidazol amfoterlik xususiyatini namoyon etadi, ya’ni kuchsiz NH-kislota hamda o‘rtacha kuchga ega bo‘lgan asosdir:
H

Yoki
N +H +H^{+ N +} NH
- +
-H -H+ +
N NH NH
1. Elektrofil almashinish reaksiyalari:
Bu ikki geterohalqali birikmalar elektrofil reagentlar bilan reaksiyaga kirishadi. Reaksiyada elektrofil reagentning hujumi uchlamchi azot atomiga yo‘nalgan bo‘ladi. Hosil bo‘lgan turg‘un pirazoliy va imidazoliy kationlari kuchli elektrofil reagentlar bilan (nitrolash, sulfolash, galogenlash) reaksiyaga kirishib, pirazoldan 4-holati, imidazoldan esa 4- yoki 5-holati almashingan hosilalari olinadi.
Imidazolga elektrofil hujm uglerod yoki azod atomiga qaratilgan bo‘ladi. Bunda ko‘proq ehtimollik uchlamchi azot atomiga boradigan hujm hisoblanadi.

H E

SE2 SE2'

a)S_E2^’ - mexanizm imidazolni alkillash reaksiyalarida ko‘rish mumkin:


b)N – Atsillash reaksiyalarida galogenangidridlardan foydalaniladi(sussiz muhitda).
H

s)Nitrolash reaksiyalari:
Bunda reaksiya kislotali muhitda boradi va elektrofil hujm 4 – uglerod atomiga bo‘ladi.

3. Nukleofil almashinish reaksiyalari:

Agar azol halqasida elektronoakseptor gurux mavjud bo‘lsa, nukleofil almashinish reaksiyalari osonroq boradi.
a)Natriy amidning tasiri:

Imidiazol elektrofil almashinish reaksiyalariga benzolga nisbatan juda qiyin kirishadi. Buning asosiy sababi piridin azotining yadrodagi umumiy n - elektronlar zichligini kamaytirganidadir. Bundan tashqari elektrofil alm ashinish (nitrolash, sulfolash) kislotali muhitda olib boriladi. Kislotali muhitda piridin tuz hosil qiladi va undagi azot atomi ammoniy azotiga  xshash m usbat zaryadli blib qoladi, boshqacha aytganda, bunday muhitda piridin kation hoiida bladi: