Методическое пособие по фармакогнозии Раздел: Химический анализ лекарственных растений Иркутск 009

Классификация гликозидов флавоноидов 
Многообразие флавоноидов обусловлено также особенностями строения 
функциональных групп и их местоположением в агликоне. 
Флавоноиды встречаются как в свободном виде, в том числе в виде метоксили-
рованных производных, так и в виде гликозидов.
В настоящее время все известные флавоноидные гликозиды разделяются 
на три группы. 
Первая (основная) группа представлена О - гликозидами, в которых сахара 
связаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода. О -
гликозиды в зависимости от количества сахаров, положения и порядка 
присоединения, делятся на монозиды, биозиды, дигликозиды. Монозиды 
относятся к более простым соединениям; биозиды могут различаться 
последовательностью и порядком соединения сахаров, величиной оксидных 
циклов и конфигурацией гликозидных связей, усложняясь биозиды могут 
переходить в триозиды и олигозиды, при этом сахара в этих соединениях могут 
сочетаться в прямые или разветвленные цепи. Дигликозиды содержат сахара у 
двух атомов углерода. 
Вторую группу представляют С- гликозиды, или гликофлавоноиды. Они в 
свою очередь подразделяются на С-моногликозиды, С -О-дигликозиды, С — О- 
биозиды. В гликофлавоноидах углеводные заместители связаны с агликоном 
через углеродный атом в 6- и 8- положениях 
К третьей группе флавоноидов относятся комплексные соединения. Они 
представляют собой ацилированные гликозиды и в зависимости от положения 
ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды 
со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. В депсиноидах агликоны 
обычно связаны с ароматическими кислотами (бензойной, n-оксибензойной, 
протокатеховой, п-оксикоричной, кофейной, феруловой и др.) 

---

14 
2.БИОСИНТЕЗ ФЛАВОНОИДОВ 
Образование флавоноидов происходит в хлоропластах и осуществляется с 
помощью двух биосинтетических путей: шикиматного (кольцо В) и ацетатного 
(кольцо А). Это было показано на примере кверцетина (гречиха), цианидина 
(проростки красной капусты), катехина (листья чайного растения) и др. 
Предположение о том. что первичной реакцией в биосинтезе флавоноидов 
должна служить конденсация активированной молекулы гидроксикоричной 
кислоты с тремя молекулами ацетил-КоА или малонил-КоА, приводящая к 
образованию соответствующего флавоноида (через халкон), высказал Г. 
Гризебах. 
Следует отметить, что образование халконов с участием фермента 
халконсинтазы является первым и общим для всех представителей в биосинтезе 
флавоноидов. В этой связи халконсинтаза является ключевым ферментом 
последовательности реакций, ведущих к возникновению огромного 
разнообразия флавоноидов. В результате халконсинтазной реакции образуется 
халкон, который легко изомеризуется в соответствующий флаванон, в 
частности, нарингенин. 
За внедрение ОН-группы в молекулу флавоноида отвчает микросомольная 
гидроксилаза. Метилирование флавоноидов осущеставляется с участием О-ме-
тилтрансферазы, гликозилирование — гликозилтрансферазы.