Mavzu: piridin

Nomenklatura

Piridinning sistematik nomi, ichida Xantsz-Vidman nomenklaturasi tomonidan tavsiya etilgan IUPAC, bo'ladi azin. Shu bilan birga, oddiy birikmalar uchun tizimli nomlar juda kam qo'llaniladi; Buning o'rniga, heterosiklik nomenklatura tarixiy ravishda o'rnatilgan umumiy nomlarga amal qiladi. IUPAC-dan foydalanishni taqiqlaydi azin foydasiga piridin. Piridindagi halqa atomlarini raqamlash azotdan boshlanadi (infoboksga qarang). Pozitsiyalarni harflari bilan taqsimlash Yunon alifbosi (a-b) va almashtirish tartibi homoaromatik tizimlar uchun keng tarqalgan nomenklatura (orto, meta, paragraf) ba'zan ishlatiladi. Bu erda a (orto), β (meta) va γ (paragraf) navbati bilan 2, 3 va 4 pozitsiyalariga murojaat qiling. Piridin hosilalarining sistematik nomi piridinil, bu erda almashtirilgan atomning pozitsiyasi oldin raqam bilan belgilanadi. Biroq, tarixiy ism piridil IUPAC tomonidan rag'batlantiriladi va sistematik nom o'rniga ishlatiladi. katyonik an qo'shilishi natijasida hosil bo'lgan hosila elektrofil azot atomiga deyiladi piridinium.
A tsiklik birikma (halqa birikmasi) uchun atama birikma sohasida kimyo unda birikmadagi bir yoki bir nechta atomlar qatori hosil qilish uchun bog'langan uzuk. Uzuklar uchdan ko'pgacha atomlarning o'lchamlari bilan farq qilishi mumkin va barcha atomlar uglerod (ya'ni, mavjud) bo'lgan misollarni o'z ichiga oladi karbotsikllar), atomlarning hech biri uglerod (noorganik tsiklik birikmalar) yoki ikkala uglerod va uglerod bo'lmagan atomlar mavjud (heterosiklik birikmalar). Qo'ng'iroq hajmiga qarab, obligatsiya buyurtmasi halqa atomlari orasidagi o'zaro bog'lanishlar va ularning halqalar doirasidagi joylashuvi, karbotsiklik va geterotsiklik birikmalar bo'lishi mumkin. aromatik yoki aromatik bo'lmagan, ikkinchidan, ular to'liq bo'lishidan farq qilishi mumkin to'yingan halqa atomlari orasida har xil miqdordagi ko'plab bog'lanishlarga ega bo'lish. Birgalikda, ruxsat berilgan ulkan xilma-xillik tufayli valentliklar umumiy atomlar va ularning halqalarni hosil qilish qobiliyati, mumkin bo'lgan tsiklik tuzilmalar soni, hattoki kichik hajmdagi (masalan, <17 umumiy atomlar) sonlari ham milliardlab.

• 
  Tsiklik birikma misollari: Butun uglerodli (karbotsiklik) va undan murakkab tabiiy tsiklik birikmalar.
  
• 
  
  

Ingenol, murakkab, terpenoid tabiiy mahsulotbilan bog'liq, ammo nisbatan sodda paklitaksel 3, 5 va 7 a'zodan iborat bo'lmagan murakkab halqa tuzilishini aks ettiruvchiaromatik, karbotsiklik halqalar.

• 
  
  

Sikloalkanlar, eng sodda karbotsikllar, shu
jumladan siklopropan, siklobutan, siklopentanva sikloheksan. Izoh, boshqa joylarda an organik kimyo stenografiya uglerodning valentligini 4 ga to'ldirish uchun vodorod atomlari mavjud bo'lgan joyda (ular aniq ko'rsatilganidan ko'ra) ishlatiladi.

• 
  
  

Paklitaksel, yana bir murakkab, o'simliklardan olingan terpenoid, shuningdek 4-, 6- va 8-elementli halqalarni (karbotsiklik va heterosiklik, aromatik va aromatik bo'lmagan).
Ularning murakkabligi va soniga qo'shimcha ravishda, atomlarning halqalarga yopilishi, ma'lum atomlarni bir-biridan farq qilishi mumkin almashtirish (tomonidan funktsional guruhlar) shu kabi stereokimyo va chirallik birikmalar natijalari, shu jumladan halqalarga xos bo'lgan ba'zi namoyishlar (masalan, konfiguratsion izomerlar). Shuningdek, halqa o'lchamiga qarab, ma'lum tsiklik tuzilmalarning uch o'lchovli shakllari - odatda 5 atomli va undan kattaroq halqalar - o'zgarishi va o'zaro o'zgarishi mumkin. konformatsion izomeriya ko'rsatiladi. Darhaqiqat, ushbu muhim kimyoviy kontseptsiyaning rivojlanishi tarixiy ravishda tsiklik birikmalarga nisbatan paydo bo'lgan. Va nihoyat, noyob shakllar, reaktivlik, xususiyatlar va boshqalar tufayli tsiklik birikmalar bioaktivlik biokimyosi, tuzilishi va funktsiyasi bilan shug'ullanadigan barcha molekulalarning aksariyat qismi ulardir tirik organizmlarva sun'iy molekulalarda (masalan, dorilar, gerbitsidlar va boshqalar).
Strukturaviy kirish
A tsiklik birikma yoki halqa birikmasi a birikma hech bo'lmaganda ba'zi atomlari halqa hosil qilish uchun bog'langan. Rings 3 dan o'nlab yoki hatto yuzlab atomlarga qadar o'zgarib turadi. Halqali birikmalarga quyidagilar kiradi:

• 
  barcha atomlar uglerod (ya'ni, mavjud) karbotsikllar),
  
• 
  atomlarning hech biri uglerod (noorganik tsiklik birikmalar), yoki qaerda
  
• 
  ham uglerod, ham uglerodsiz atomlar mavjud (heterosiklik birikmalar).
  

Umumiy atomlar (ularning natijasida valentliklar) har xil miqdordagi bog'lanishlarni hosil qiladi va ko'plab oddiy atomlar halqalarni osonlikcha hosil qiladi. Bundan tashqari, halqa o'lchamiga qarab, obligatsiya buyurtmasi halqa atomlari orasidagi o'zaro bog'lanishlar va ularning halqalar ichida joylashishi tsiklik birikmalar bo'lishi mumkin aromatik yoki aromatik bo'lmagan; aromatik bo'lmagan tsiklik birikmalar bo'lsa, ular to'liq bo'lishidan farq qilishi mumkin to'yingan har xil miqdordagi ko'p sonli obligatsiyalarga ega bo'lish. Konstitutsiyaning o'zgaruvchanligi natijasida termodinamik jihatdan tsiklik tuzilmalarda mumkin bo'lgan tsiklli tuzilmalar soni, hatto kichik o'lchamdagi (masalan, <17 atom) sonlar ham milliardlab.
Bundan tashqari, atomlarning halqalarga yopilishi, xususan, qulflanishi mumkin funktsional guruh–almashtirilgan natijasida
atomlar stereokimyo va chirallik birikma bilan bog'langan, shu jumladan halqalarga xos bo'lgan ba'zi namoyishlar (masalan, konfiguratsion izomerlar); Shuningdek, halqa o'lchamiga qarab, ma'lum tsiklik tuzilmalarning uch o'lchovli shakllari - odatda 5 atomli va undan kattaroq halqalar - o'zgarishi va o'zaro o'zgarishi mumkin. konformatsion izomeriya ko'rsatiladi.
Nomenklatura
IUPAC nomenklaturasi tsiklik tuzilmalarni ham yadro tuzilmalari sifatida, ham unga qo'shilgan o'rinbosarlar sifatida nomlanishini qamrab oladigan keng qoidalarga ega alitsiklik tuzilmalar. Atama makrosikl uzuk tarkibidagi birikmaning halqasi 8 va undan ortiq atomga ega bo'lganda ishlatiladi. Atama politsiklik bitta molekulada bir nechta halqa paydo bo'lganda ishlatiladi. Naftalin rasmiy ravishda politsiklik birikma hisoblanadi, ammo aniqrog'i bisiklik birikma deb nomlanadi. Makrosiklik va politsiklik tuzilmalarning bir nechta namunalari quyida keltirilgan yakuniy galereyada keltirilgan.
Halqa konstruktsiyasining bir qismi bo'lgan atomlarga halqa atomlari deyiladi.
Karbotsikllar
Tsiklik birikmalarning katta qismi organikva ulardan muhim va kontseptual jihatdan muhim qismi faqat uglerod atomlaridan iborat bo'lgan halqalardan iborat (ya'ni ular karbotsikllardir).
Anorganik tsiklik birikmalar
Anorganik atomlar tsiklik birikmalar ham hosil qiladi. Bunga misollar kiradi oltingugurt, kremniy (masalan,in silanlar), fosfor (masalan, in fosfanlar va fosfor kislotasi variantlari), va bor (masalan, triborik kislotada). Benzoldagi uglerod boshqa elementlar bilan "almashtirilganda", masalan,
kabi borabenzol, silabenzol, germanabenzol, stannabenzolva fosfor, xushbo'ylik saqlanib qoladi va hokazo aromatik anorganik tsiklik birikmalar ma'lum va yaxshi tavsiflangan.
Geterosiklik birikmalar
Uglerod va uglerod bo'lmagan atomlarga ega bo'lgan tsiklik birikmalar (heterosiklik birikmalar); Shu bilan bir qatorda, bu nom uzuklarida bir nechta atom turiga ega bo'lgan noorganik tsiklik birikmalar, masalan siloksanlar va borazinlarni nazarda tutishi mumkin. Hantzsch-Vidman nomenklaturasi IUPAC tomonidan heterosikllarni nomlash uchun tavsiya etiladi, ammo ko'plab umumiy nomlar doimiy qo'llanishda qolmoqda.
Xushbo'ylik
Tsiklik birikmalar namoyish etishi mumkin yoki bo'lmasligi mumkin xushbo'ylik; benzol aromatik tsiklik birikmaning misoli, esa sikloheksan aromatik emas. Organik kimyoda aromatiklik atamasi bir xil atomlar to'plamining boshqa geometrik yoki biriktiruvchi tartiblariga nisbatan g'ayrioddiy barqarorlikni namoyish etadigan tsiklik (halqa shaklidagi), tekis (tekis) molekulani tavsiflash uchun ishlatiladi. Ularning barqarorligi natijasida aromatik molekulalarning parchalanishiga va boshqa moddalar bilan reaksiyaga kirishishiga sabab bo'lishi juda qiyin. Aromatik bo'lmagan organik birikmalar alifatik birikmalar deb tasniflanadi - ular tsiklik bo'lishi mumkin, ammo faqat aromatik halqalar maxsus barqarorlikka ega (past reaktivlik).
Organik kimyoda eng ko'p uchraydigan aromatik birikmalar tizimidan biri protolli aromatik birikma benzol (lotin va uning distillatlarida keng tarqalgan aromatik uglevodorod) birikmasiga asoslanganligi sababli, vaqti-vaqti bilan benzol hosilalariga norasmiy ravishda murojaat qilish uchun "aromatik" so'zi ishlatiladi. va bu birinchi marta qanday aniqlangan. Shunga qaramay, ko'plab benzol bo'lmagan aromatik birikmalar mavjud. Masalan, tirik organizmlarda eng keng tarqalgan aromatik halqalar RNK va DNKdagi ikki halqali asoslardir.