Mavzu: piridin

Chichibabin usuli
Piridinni sintez qilishning ko'plab usullari mavjud bo'lsa-da, 1923 yilda kiritilgan Chichibabin protsedurasi asosan hanuzgacha qo'llanilmoqda.Bu usulda piridin arzon reaktivlar bo'lgan formaldegid, asetaldegid va ammiak reaktsiyasidan sintezlanadi.
Birinchi bosqichda formaldegid va asetaldegid reaksiyaga kirishib, akrolein birikmasini hosil qiladi, Knoevenagel kondensatsiya reaktsiyasida, shuningdek suv hosil qiladi.
Nihoyat, ikkinchi bosqichda akrolel formaldegid va ammiak bilan reaksiyaga kirishib, dihidropiridin hosil qiladi. Keyinchalik, dihidropiridin qattiq katalizator, masalan, kremniy-alumina ishtirokida 350-550 ° S gacha bo'lgan reaktsiyada piridinga oksidlanadi.
Reaksiyalar
Elektrofil almashtirishlar
Ushbu almashtirishlar, odatda, piridinning past elektron zichligi tufayli sodir bo'lmaydi.
Sulfanlash nitratsiyaga qaraganda qiyinroq. Ammo bromlash va xlorlash osonroq sodir bo'ladi.
Piridin-N-oksidi
Piridindagi oksidlanish joyi azot atomidir, oksidlanishni peratsidlar (OOH guruhiga ega kislotalar) ishlab chiqaradi. Azot oksidlanishi piridinning 2 va 4 uglerodlarida elektrofil o'rnini bosishiga yordam beradi.
Nukleofil almashtirishlar
Piridin halqa uglerodlarining elektron zichligi pastligi sababli turli xil nukleofil almashtirishlarga o'tishi mumkin. Ushbu almashtirishlar brom, xlor, ftor yoki sulfan kislotasi tomonidan o'zgartirilgan piridin molekulasida osonroq sodir bo'ladi.
Piridinga nukleofil hujumlarni amalga oshiradigan birikmalar odatda: alkoksidlar, tiolatlar, ominlar va ammiak.
Radikal reaktsiyalar
Piridin radikal reaktsiyalar bilan kamayishi mumkin. Piridinning radikal dimerizatsiyasi 4,4'-biperidin yoki 2,2'-biperidin ishlab chiqarishga qodir bo'lgan elementar natriy yoki Raney nikeli bilan amalga oshiriladi.
Azot atomiga reaktsiya
Kislotalar, Lyuisning fikriga ko'ra, piridinning azot atomiga osonlikcha qo'shilib, piridinyum tuzlarini hosil qiladi. Piridin - bu elektronlar juftligini beradigan Lyuis asosidir.