Mavzu: oq changal ning indol alkaloidlari taxlili

Izonitrarin C20H25N3 tarkibga ega bo’lib, optik faolikka ega emas. Suyuqlanish harorati 208-209C. .UB -spektrida nitrarin bilan hech qanday farq kuzatilmaydi. Mass-spektrometrik fragmentlanish bir xil bo’lsada, fragmentlarni intensivligi bilan bir-biridan farq qiladi. Mz 223 mz 278 va ionlarning intensivligiga ko’ra alkaloidni nitrarin yoki izonitrarin ekanligini aniqlash mumkin. Nitrarin uchun bu nisbat olti, izonitrarin uchun birga teng. Izonitrarinning nitrarindan asosiy farqi bu N – 3 atomining N - 15 va N -20 protonlariga nisbatan fazoviy holati bo’lib, N- 3 protoni a -konfiguratsiyaga ega bo’ladi. 1H YaMR-spektrda N- 3 proton nitrarinda 4,82 da dublet (1 J= 4Gts ), izonitrarinda 5.00 da kengaygan singlet tarzida namoyon bo’ladi. Demak, izonitrarin 3 -a –nitrarin tuzilishiga ega. Nitrarin Izonitrarin

Nitrarin va uni izomerlarini tuzilishini tushuntirishda H- protoni va D/E halqalarning C15 – C20 bog’i bo’yicha fazoviy joylashuvi asos qilib olinadi. Nitrarin va izonitrarin molekulalarida N – 3 protoni va D/E halqalar C15 – C20 bog’iga nisbatan sis-holatda joylashgan bo’lib, N – 3B holat nitrarin,N – 3 a holat izonitrarin uchun to’g’ri keladi.

15,20 - epinitrarin va3,15,20 - epinitrarin ham izonitrarin kabi nitrarinning izomerlari hisoblanadilar. 15,20 -epinitrarinda ham nitrarin kabi N- 3B -holatda,N - 15 va N- 20 protonlari esa a -holatda joylashgan bo’lib, suyuq.h.210 -214 C ga teng. 220C dan yuqorida parchalanib ketadi. 1H YaMR-spektrida indol N1 protoniga nisbatan kuchsiz maydonda, 8,07 ya’ni da singlet, N – 3 protoni esa 4,62 da kengaygan singlet tarzida namoyon bo’ladi.

Shober oqchangalidan olingan Nitrarin nomli alkaloidning tuzilishini aniqlash jarayoni quyidagi sxemada keltirilgan.
Nitrarinning degidragenlasnish reaksiyasi