Mavzu: oq changal ning indol alkaloidlari taxlili

Nitrarin formulasi

Nitrarin C20H25N3

tarkibga ega bo’lib, optik faollikka ega bo`lmagan tabiiy ratsemat hisoblanadi suyuqlanish harorati 256 – 257 C Nitrarin alkaloidi haqida birinchi axborot 1968 yili chop etilgan bo`lib, to`g`ri tuzilishi 1975 yili e`lon qilingan.Deyarli barcha organik erituvchilarda yomon eriydi.

Nitrarin -spektri notutash indol xromofori uchun xosdir.

Nitrarin -spektrida harakatchan vodorod ( 3400 – 3100 sm -1), to’yingan C – H (2950 - 2000 sm-1 ) , aromatik indol yadrosi (1630 – 1450,760 sm -1 ) va boshqa tebranishlar mavjud.

Nitrarin 1H YaMR-spektri uchftorsirka kislotada olingan bo’lib, ikki N - H guruhni vodorod atomlariga tegishli ikki bir protonli signallari mavjud ( 8,18 va 7,76 m.u .). Birinchi signal -atsetil nitrarinning spektrida namoyon bo’lmaydi, ya’ni reaktsion qobilyati yuqori bo’lgan ikkilamchi aminoguruh protoniga tegishlidir. Ikkinchisi indol N - H guruhini protoni signalidir. 1H YaMR-spektrida H – 6 protoni uchun to’g’ri keladigan signal namoyon bo’lmaydi.

Nitrarin mass-spektrida ioximbin qator alkaloidlari uchun xos fragmentlanishi namoyon bo’lib, m/z 184, 170, 169, 156 ionlar cho’qqilari mavjud. Bu fragmentlar – 1,2,3,4,6,7,12,12b - oktagidroindolo [18 – 19a ] xinolizin tetrahalqali sistemadan hosil bo’ladilar. Nitrarin va ioximbin mass-spektrida sezilarli farqlar kuzatiladi. Katalitik gidrogenlanganda digidrohosila hosil bo’lmaydi.

Yuqoridagilardan kelib chiqqan holda, shuni ta’kidlash lozimki, nitrarin asosida tetrametilentetragidro-B -karbolin sistemasi yotadi.

Tetrametilentetragid-ro- B
-karbolin

Tetrahalqali indol saqlovchi tetrametilen-B - karbolin tarkibida 8 ta to’yinmaganlik soni bo’lib, nitrarinda ya’ni ikki halqa bo’lishi lozim. Chunki yuqorida indol qo’shbog’laridan boshqasi yo’qligi ta’kidlab o’tilgan. Nitrarin alkaloidi uchun 14,21 -etano-16 -azaioximban yoki geksagidropirido[ 2,3 ; 1,4 ]1,2,3,4,6,7,12,12b -oktagidroindolo[2 -3a ] xinolizin tuzilishi taklif qilingan. Bu tuzilishdan ko’rinib turibdiki nitrarin molekulasi asosida tetragidro- B -karbolin va to’yingan xinolin sistemalari yotibdi. Nitrarin tarkibidagi uch azot atomidan biri–indol, ikkinchisi – xinolizidin, uchinchisi – dekagidroxinolinga tegishlidir.Oydinlik kiritish maqsadida selen bilan degidrogenlash reaksiya mahsulotlari sintezlangadan so`ng kimyoviy tuzilish aniq bo`ldi