Мавзу: нитрофэнил алкинаминлар тахлили

Мавзу: НИТРОФЭНИЛ АЛКИНАМИНЛАР ТАХЛИЛИ

Режа:

• 1-

1947 йилда тупрок актиномицети Streptomyces venezuelae устирилган ферментатив суюкликдан кенг доира антимикроб таъсирга эга булган хлоромицетин (хлорамфеникол ) антибиотигининг ажратиб олиниши турли мамлакатлардаги олим лар диккатини узига жалб этди ва уларнинг самарали изланишлари натижасида тез вакт ичида бу антибиотикнинг кимёвнй тузилиши, антимикроб таъсири тула ва мукаммал урганиб Чикилди. 1949 йилга келиб хлоромицетинни синтез йули билан олищ усули хам ишлаб чикилди . Синтез йулга куйилишининг

бошлангич даврида хлоромицетиннинг рацемат шаклидаги изомери СИНТОМИСИН олинди. Кеиинчалик эса унинг кyтибланган нур текнслигини чапга бурувчан ва Хар томонлама табиий хлоромицетинга ухшаш изомерини олиш усули ишлаб чикилди. Бу препарат левомицетин номи билан тиббиётда грамманфий, граммусбат ва бошка огир касаллик кузгатувчи микроорганизмларга карши кучли tаъсирли модда сифатида кенг кулланилмокда.

Левомицетин узида иккита ассиметрик углерод атоми саклаган булиб, унинг туртта стереоизомери мавжуддир:

Тиббиёт ехтиёжларини тулик каноатлантирадиган даражада левомицетинни фак'ат синтез йули билан олинади. Унинг синтезида бошлангич модда сифатида П- нитроацетофенон ишлатилади. Уни уз навбатида к'уйидаги схема буйича п- нитробензоилхлорид ёки стиролдан олинади:
Кейинчалик олинган махсулотни хлорид кислота таъсирида гидролизлаб п- нитро- а - аминоацетофенан гидрохлоридга утказилади (lV). Бу моддани эса натрийацетат ёки натрий гидрокарбонат иштирокида сирка ангидрид билан к'издириб п- нитро а - ацетиламиноацетофенон (V) олинаДи. Синтезнинг охирида олинган модда изопропил спирти ва натрий aцeтат ицrтирокида формальдегид билан оксиметиллаб,' п- нитро- а- ацетамино- в- оксипропиофенон (VI)ОЛliнади.
Левомисетин хидсиз, ", тахир тамли ок ёки бироз саргимтир ящил кристал кукун булиб,сувда кам эрийди, 9.5% Ли спиртда эрийди
Левомицетиннинг чинлигини аниклаш учун бир Канча реаксиялар тавсия килинган. Давлат фармакопеяси Kypcaтмасига кура унга натрий гидроксид эритмаси кушиб иситилсa суюклик-аввал сарик. рангга буялади, сунгра киздириш давом эттирилса у тук сарик рангга утади. Кёйинчалик у кайнатилганда аммиак хиди келади ва FИШТСИМОН кизил чукма пайдо булади. Реакцияни куйидаги тенглама буйича ифодалаш мумкин:
Аралашмани фильтрлаб, сунгра фильтратда хлор ионини нитрат кислота мухитида одагдагича кумуш хлоридок. чукма холида чуктириб аникланаДи. Препараr молекуласидаги "
нитрогурух, азоБУёк хосил килиш реакцияси оркали хам аник-­ ланади. Бунинг учун аввал уни рух кириндиси ва сульфат кислота иштирокида аминогурухгача кайтарилади. Сунгра кислотали мухитда натрий нитрит билан диазотирлаб - нафтолнинг натрий гидроксиддаги эритмасидан кушиб, тук кизил рангли азобуёк хосил килинади:
АзоБУёк. х,осил к.илиш реакциясида - нафтол урнига иккинчи компонент ,сифатида А. Алиев альдоль а- нафтиламин (1) ёки N- фенил-в- нафтиламин (II) ишлатишни тавсия килади.

Етиборингиз учун рахмат