Mavzu: izopren mundarija: kirish I. Bob. Umumiy ma’lumotlar

1.2. Tabiiy manbalardan. Kvitansiya. Sintetik usullar

Hozirgi vaqtda adamantan va uning gomologlarini o'z ichiga olgan yagona tabiiy mahsulot bu yog'dir. Ushbu uglevodorodning neft tarkibidagi miqdori atigi 0,0001-0,03% ni tashkil qiladi (konga qarab), buning natijasida odamantani olishning bu usuli iqtisodiy jihatdan foydasizdir. Yog'da adamantanning o'zidan tashqari, uning ko'plab hosilalari mavjud. O'ttizdan ortiq bunday birikmalar ma'lum. Yog'lardagi adamantanni aniqlash va uni izolyatsiya qilish usullari uning ushbu molekulyar og'irlikdagi uglevodorodlar uchun noodatiy xususiyatlariga asoslanadi: yuqori erish nuqtasi, uchuvchanlik, past eruvchanlik va tiokarbamid bilan barqaror qo'shimchalar hosil qilish qobiliyati.

Benzin fraktsiyalari bo'lmagan neftdan adamantani ajratish neftdan suv bug'i bilan distillangan distillatlarning tiokarbamid bilan bir marta ishlov berish orqali amalga oshiriladi. Olingan tiokarbamid ekstrakti -50°C ga sovutilganda, adamantan kristallanadi va filtrlash orqali osongina ajratiladi. Ular yog'da mavjud bo'lgan adamantaning taxminan 75% ni oladi.
Agar moy tarkibida yengil fraksiyalar bo’lsa va odamantan miqdori kam bo’lsa, distillatni tiokarbamid bilan ishlov berish uning oz miqdori yordamida takrorlanadi va yuqori selektiv ekstraktlar olinadi. Adamantanning keyingi miqdoriy izolyatsiyasi preparativ GLC yordamida ham amalga oshirilishi mumkin. Sikloparafin konsentratini tri(lerfluorobutil)amin bilan azeotrop distillash usulidan odamantani moydan ajratib olish uchun ham foydalanish mumkin.
Parafinik moylardan odamantanni ajratib olish uning konsentratsiyasining termal diffuziya va preparativ GLC kabi samaraliroq usullarini talab qiladi. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, adamantani izolyatsiya qilishda eng yaxshi natijalar distillatni distillash (o'ta qizdirilgan suv bug'i bilan), so'ngra preparativ GLC bilan izolyatsiya qilishni birlashtirgan usul bilan olinadi.
Meerwein efiridan adamantanning birinchi muvaffaqiyatli sintezi amalga oshirildi V. prelog ichida 1941 yil. Sintez bir necha bosqichlarni o'z ichiga oldi va adamantanning rentabelligi bir foizdan oshmadi.

Bu usul yuqori mehnat intensivligi va yakuniy mahsulotning past rentabelligi tufayli odamantan sintezi uchun endi qo'llanilmaydi. Biroq, u har xil adamantan hosilalarini, xususan, 1,3-adamantan dikarboksilik kislotani olish nuqtai nazaridan ma'lum qiymatga ega.

Ushbu uglevodorodni laboratoriya sharoitida olish uchun hozirda Shleyer usuli qo'llaniladi. Dimer siklopentadien (bu juda qulay birikma) katalitik ta'sirga uchraydi gidrogenlash, undan so'ng u Lyuis kislotasi katalizatori ishtirokida adamantanga izomerlanadi. Organik sintezda tasvirlangan texnika foydalanishni o'z ichiga oladi platina oksidi sifatida _ katalizator gidrogenlash va alyuminiy xlorid izomerizatsiya katalizatori sifatida. Bunday holda, hosil 13-15% ni tashkil qiladi.

Adamantan to'liq kirish mumkin bo'lgan kimyoviy birikma. Turli ishlab chiqaruvchilarning bir grammining narxi birdan oshmaydi AQSH dollari.