Mavzu: Imidazol asosida sentizlar moddalarning biologik faolligi

Imidazolning kimyoviy reaktsiyalari
Imidazol asos va ajoyib nukleofildir. -NH azotida osonlik bilan elektrofil (alkillovchi, asillovchi) o'rinbosarlik reaktsiyalariga kiradi . Shu bilan birga, imidazolning C ₄ va C ₅ atomlari ham elektrofil hujumlarga sezgir. Rezonans tuzilmalari tufayli nukleofil hujumga eng moyil bo'lgan pozitsiya C-2 dir.

Imidazol halqasida N ₁ atom (azot kabi pirrol) va N ₃ atom (azot kabi piridin) mavjud. Pirolga o'xshash azot kislotali, piridinga o'xshash azot esa asosiy va nukleofildir. Tuzilishidan ko'rinib turibdiki, ikkala N-atom ham eng yuqori elektron zichlikka ega, undan keyin C ₄ va C ₅ atomlari. C ₂ atomi ko'proq elektron manfiy N-atomlar orasida joylashgan va shuning uchun ko'pchilik elektronlar etishmaydi. Demak, C ₂ atomi nukleofil hujumga eng moyil. Qolgan atomlar (C ₄ , C ₅ , N ₁ va N ₃ ) esa elektrofil hujumga moyil.

Boshqa tomondan, imidazol kislota rolini o'ynashi mumkin va N ₁ atomidagi proton kuchli asos bilan olib tashlanishi mumkin. Shunday qilib, imidazol kislota va asos sifatida harakat qilishi mumkin. U piroldan kislotaliroq va piridindan ko'ra asosliroqdir.

(ii) Elektrofil almashtirish reaktsiyasi:
(a) N-alkillanish va N-atsillanish:

(b) galogenlash:

(c)