Mavzu: adamantan

Kurs ishining maqsadi. Adamantan va uning hosilalariga oid adabiyotlardagi ma'lumotlarni tahlil qilish, tuzilishi, fizik-kimyoviy xossalarini va sintez qilish usullarini bilan tanishish hamda reaksiyalarning borishi va yo'nalishini aniqlash ushbu ishning asosiy maqsadi hisoblanadi. Kurs ishining ob'yekti: organik kimyo o'quv fanining nazariyalari, sintez usullari va jihozlari hamda fizik tadqiqot usullari, adamantan va uni hosil qiluvchi hosilalariga asoslangan.
Kurs ishining vazifalari. Mavzu bo'yicha materiallarni sistematik tarzda o`rganish maqsadida quyidagi vazifalarni amalga oshirishni o'z oldimizga maqsad qilib qo'ydik: - uch xalqali uglevodorodlar-adamantanning tuzilishi, nomlanishi bo'yicha ma'lumotlarni jamlash va o'rganish; - adamantanning fizik- kimyoviy xossalari bo'yicha ma'lumotlarni jamlash va o'rganish; - adamantanning reaksiyalarini amalga oshirish metodikalarini aniqlash va yig'ish;
Kurs ishining ilmiy va amaliy ahamiyati. Adamantan va uning hosilalariga oid adabiyotlardagi ma'lumotlarni tahlil qilindi, tuzilishi, nomlanishi, fizik-kimyoviy xossalari va sintez qilish usullari bilan tanishildi. Adamantan hosilalarini qo'llanilish sohalariga oid materiallar yig'ildi va tahlil qilindi.
Kurs ishining tuzilishi va hajmi. Kurs ishi kompyuterda terilgan 21 ta varaqdan iborat. Uning tuzilishi kirish, asosiy qismdan, tajriba qismi va xulosalardan iborat bo'lib, 12 ta nomdagi foydalanilgan adabiyotlar ro'yxatini o`z ichiga oladi.

II. Asosiy qism

2.1.Uch xalqali uglevodorodiar- adamantanlarning tuzilishining tayyorlaninshi olinishi.
Adamantan - bu to'yingan uch halqali, formulasi CioHis bo'lgan uglevodorod. Adamantan molekulasi uchta siklogeksan fragmentidan iborat va "kreslo" konformasiyasida joylashadi. Adamantan molekulasidagi uglerod atomlarining fa'zoviy joylashishi olmosning kristall panjarasidagi atomlar tuzilishini takrorlaydi (1-rasm), shu sababdan ham u juda qattiq modda, qattiqligi olmosnikidan 3 marta kam. Adamantan o'z nomini grekchadan ásáµng-mag'lub bo'lmas" ma'nosini anglatadi.

1-rasm. Olmosning kristall panjarasi fragmenti
Nomenklaturasi. Sistematik nomenklatura qoidalariga binoan, adamantan trisiklo dekan deb nomlanadi. Bunga qaramasdan IYUPAK "adamantan" deb nomlashni tavsiya etadi. Adamantan molekulasi yuqori simmetriyaga ega. Shu sababdan uni tashkil etgan 16 atom vodorod va 10 atom uglerod tuzilishi ikki xil bo'lishi mumkin.

Tuzilishning birinchi turi tugunsimon, ikkinchi turi esa ko'priksimon deb ataladi. Adamantan molekulasida 4 ta tugunsimon va 6 ta ko'priksimon tuzilish kuzatiladi.
Odatda adaman molekulasining struktura tuzilishi quyidagicha tasvirlanadi:

Shunday qilib, tugunsimon uglerod atomlari - 1,3,5,7, ko'priksimoni esa - 2,4,6,8,9,10.
Ikki almashingan adamantan hosilalarining bitta ko'priksimon almashtiruvchisi bilan ko'priksimon almashtiruvchining fazoviy areintatsiyasi siklogeksan halqasining ikkala o'rin almashtiruvchisiga nisbatan joylashuviga qarab, oksial (a) yoki ekvatorial (b) bo'lishi mumkin yoki buni sis- va trans- holat deb belgilash mumkin.

1. Tugunsimon o'rin almashtiruvchi bo'lmagan holatda, uglerod atomini raqamlash qulay o'rin almashtiruvchini hisobga olgan holda shunday bo'ladiki, qulayroq ko'priksimon o'rin almashtiruvchi kichik nomerli bo'lishi, uglerod atomlar raqamlarining summasi esa minimal boʻlishi kerak. Alkiladamantanlami nomlashda eng kichik raqamni quyi o'rin almashtiruvchi oladi.
2. Agar molekulada bitta tugunsimon o'rin almashtiruvchi bo'lsa, u holda unga 1 raqami beriladi. Boshqa uglerod atomlarini raqamlash esa shunga asoslangan holda bo'ladi.
3. Agar bir nechta tugunsimon o'rin almashtirgich bo'lsa, u holda 1-raqamlash IYUPAK tavsiya etilishiga ko'ra raqamlanadi.
4. 1-9 raqamlarni olgan uglerod atomlari bisiklo[3,3,1]nonan adamantan hosilasi hisoblanadi, ko'priksimon uglerod atomlari esa 2,4,6 va 8 raqamlari ekzo yoki endo-, 1-atomga nisbatan esa 10-atom sis- yoki trans- bo'lishi mumkin.