«Mahalliy xomashyolar va ikkilamchi resurslar asosida innovatsion texnologiyalar»

Фойдаланилган адабиётлар 
1. 
Лебедев 
Н.Н. 
Химия и технология 
основного 
органического 
и 
нефтехимического синтеза. Учебник. – М.: Химия, 1988. – 592 C. 
2. 
Потапов В.М. Органик кимё. Т.: Ўқитувчи, 1980.-180 б. 
3. 
Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: 
Госхимиздат, 1955. – 839 C. 

---

42 
ИККИ АТОМЛИ ФЕНОЛЛАР ВА УЛАРНИНГ ДИМЕТИЛ 
ЭФИРЛАРИНИ АЦИЛЛАШ 
1
Абдушукуров А.К., 
2
Садикова С.Б., 
3
Чориев А.У., 
1
Юсупов М.С. 
Ўзбекистон Миллий университети
1
, Урганч давлат университети
2
, 
Қарши давлат университети
3
Фенол ва уларнинг эфирларини ациллаш маҳсулотлари биологик фаол 
бирикмалар бўлиб уларнинг кўплаб ҳосилалари фармацевтикада антибактериал 
ва анальгетик препаратлар сифатида, қишлоқ хўжалигида гербицидлар, 
фунгицидлар сифатида, саноатда лак-бўёқ ҳамда нефт-газ соҳаларида кенг 
миқёсда қўлланилиб келинмоқда. 
Адабиёт маълумотларидан маълумки, фенолларни ациллаш реакциялари 
бўлиб, ушбу реакциялар икки хил йўналиш бўйича бориб С- ва О-ациллаш 
маҳсулотларини ҳосил қилиши мумкин. Региоселектив С- ёки О-ацил 
маҳсулотларнинг ҳосил бўлиши реакция олиб борилаётган шароитга боғлиқ 
бўлади. 
Агар 
фенолни 
хлорацетиллаш 
реакцияси 
фенол:хлорацетилхлорид:AlCl
3 
2:1:0,7 моляр нисбатларда олиб борилса С-ацил 
маҳсулотлар – 2- ва 4-оксифенацилхлоридлар аралашмаси ҳосил бўлади: 
OH
+
ClCH
2
COCl
AlCl
3
-HCl
OH
COCH
2
Cl
+
OH
COCH
2
Cl
0
o
C
,
Агар реакция дастлабки реагентларнинг 1:1:0,7 моляр нисбатларда олиб 
борилса 
О-ациллаш 
реакцияси 
бориб 
асосий 
модда 
сифатида 
хлорсиркафенилэфир ҳосил бўлади: 
OH
+
ClCH
2
COCl
AlCl
3
-HCl
OCOCH
2
Cl
0
o
C
,
Икки атомли феноллар ва уларнинг ҳосилалари реакцион қобилияти 
юқори бирикмалар бўлиб, уларда иккита реакцион маркази бўлганлиги сабабли 
уларни ациллаш реакцияларини ўрганиш муҳим назарий ва амалий аҳамият 
касб этади. 
Икки атомли фенолларни ациллаш реакцияларини ўрганиш мақсадида 
изомер диоксибензоллар танлаб олинди ва уларнинг О-ацил маҳсулотларини 
олиш мақсад қилиб қўйилди.
Икки 
атомли 
фенолларни 
органик 
эритувчилар 
иштирокида 
хлорацетилланганда реакция региоселектив бориб, тегишли мураккаб эфирлар 
олинди. Жумладан, изомер диоксибензолларнинг хлорацетиллаш реакциялари 
хлороформ муҳитида олиб борилганда фақат О-хлорацетиллаш реакцияси 
бориб, дихлорацетилмаҳсулотлар юқори унум билан ҳосил бўлади. 

---

43 
Реакция тенгламасини умумий ҳолда қуйидагича келтириш мумкин: 
Ушбу хлорацетиллаш реакциялари асосан хлороформ, дихлорэтан, бензол 
ва гексан эритувчиларида олиб борилди. Олинган дихлорацетил маҳсулотлар 
қайта кристаллаб тозаланди ва физик-кимёвий доимийликлари аниқланди: 
дихлорацетилпирокатехин – Т
суюқ.
54-56 
о
С; оқ кристалл; R
f 
=0,79

. 
дихлорацетилрезорцин - Т
суюқ.
66-68
о
С; қизғиш кристалл; R
f 
=0,72

. 
дихлорацетилгидрохинон - Т
суюқ.
122-123
о
С; оқ кристалл; R
f 
=0,72
 
(

Система: бензол-этанол 3:1). 
Икки атомли фенолларнинг эфирларини ациллаш реакцияларини тадқиқ 
қилиш мақсадида изомер диоксибензолларнинг диметил эфирларини 
хлорацетиллаш реакциялари кам миқдордаги FeCl
3
, AAFe, CAFe, ZnCl
2
ва 
эквимоляр миқдордаги AlCl
3
катализаторлари иштирокида ўрганилди. 
Реакциялар қуйидаги схема бўйича боради: 
OCH
3
OCH
3
ClCH
2
COCl
+ 
-HCl
OCH
3
OCH
3
COCH
2
Cl
+
OH
OH
COCH
2
Cl
катализатор