Kislotalardıń gidroksil gruppası aminogruppaga almasingan tuwındıları sol karbon kislotalardıń amidlari dep ataladı

Kislotalardıń gidroksil gruppası aminogruppaga almasingan tuwındıları sol karbon kislotalardıń amidlari dep ataladı.
Mısalı :
C H - C - O H C H - C - N H, ' II II O o sirke kislota sirke kislotanıń amidi
Amidlaming ulıwma formulası RCONHr Funksional gruppa / 0 —C ^ aminogruppa dep ataladı. Amidlaming atı olar ónim boigan
Amidlar karbon kislotalardıń ammoniyli duzların qızdırıw jolı menen alınadı :
O i r - c o o n h 4 -> r - c - n h 2 + h 2 o yamasa quramalı efirlarga ammiak tásir ettirib alınadı : O O II II R -C -O R 1 + NH3 -> R- S —NH3 + R'OH
Qumırsqa kislotanıń amidi — suyıqlıq, qalǵan barlıq kislotalardıń amidlari — aq kristall elementlar. Tómen amidlar suwda jaqsı eriydi. Amidlaming suwdaǵı eritpeleri lakmusga neytral reaksiya beredi.
Amidlaming júdá zárúrli ózgesheligi — olardıń kislota hám sıltılar qatnasıwında gidrolizlana alıw ózgesheligi bolıp tabıladı. Bunda kislota menen ammiak payda boladı :
O O II II R -C -N H 2+ NON -* R -C -O H + NH,
Kislotalardıń amidlari qatarına mochevina kiredi. Bul adam hám haywanlar organizmindegi azot almasınıwınıń aqırǵı ónimi bolıp tabıladı. Mochevinani karbonat kislotanıń toMiq amidi retinde qaraw múmkin:
Mochevina, basqasha aytqanda, karbamid — suwda jaqsı eriytuǵın aq kristall element. Onı daslep 1828- jılda nemis alımı vyoler ammoniy sianatdan alǵan edi:
NH4 OCN -> H2 N -C -N H 2
Bul sintetik yo'1 menen alınǵan birinshi organikalıq birikpe bolıp tabıladı. Sanaatda mochevina uglerod (Iv) oksid menen ammiakdan qızdırıp turıp (150°C) hám joqarı basımda alınadı :
C0 2 + 2 NH3 -» H2 N -C O -N H 2 + H20
Kúshli mineral kislotalar menen mochevina duzlar payda etedi.
H2 N -C O -N H 2 + HN03 H, N -C 0 -N H 2-HN03
Mochevina — qımbatlı, júdá konsentrlangan azotli tógin (46, 6% azot), barlıq topraqlarda hám hámme eginler ushın keń paydalanıladı. Ol azot derekyi retinde haywanlar ozigiga qosibberiladi. Mochevina - formaldegid smolalar hám dári-dármanlar (lyuminal, veronal hám b.) alıwda baslanǵısh element retinde de isletiledi.

Amid ammiak molekulasınan eń ápiwayı formada sintez etiliwi múmkin, ol erda vodorod atomi ornın hasıl toparı (RCO-) iyeleydi.

Bul ápiwayı amid molekulası RC (O) NH retinde ańlatpalanadi2 hám tiykarǵı amid retinde klassifikaciyalanadı.
Bul sintez túrli jollar menen ámelge asıwı múmkin, biraq eń ápiwayı usıl joqarı aktivlashuv energiyasına bolǵan mútajlikti qandırıw hám reakciyadan shaǵılısıw ushın karbon kislotanı isenim menen joqarı temperaturada biriktiriw bolıp tabıladı. amidning dáslepki reagentlariga qaytıwın teris jóneltiriń.

Amidlarni sintez qılıw ushın karboksilik kislotanıń " aktivlashuvi" den paydalanatuǵın alternativ usıllar ámeldegi, olar aldın onı ester gruppalarınan birine, asilxlorid hám angidridlerge aylandırıwdan ibarat.

Basqa tárepden, basqa usıllar katalizatorlar hám basqa járdemshi elementlar qatnasıwında ketonlar, aldegidlar, karboksilik kislotalar hám hátte spirt hám alkenlarni óz ishine alǵan hár túrlı funktsional gruppalardan baslanadı.
Tábiyaatda kóbirek bolǵan ekilemshi amidlar baslanǵısh isenimlerden alınǵan hám úshinshi dárejeli amidlar ekinshi dárejeli isenimlerden baslanadı. Poliamidlar - bul amid baǵları menen baylanısqan birliklerge iye bolǵan polimerlar.
Túrleri
Isenimlerge uqsas amidlarni alipatik hám aromatiklarga bolıw múmkin. Aromatik elementlar aromatiklik qaǵıydalarına (turaqlılıq sharayatların kórsetetuǵın rezonansli baylanısıwlarǵa iye ciklik hám tegis molekula ) hám Gyckel qaǵıydalarına sáykes kelediganlar bolıp tabıladı.

Kerisinshe, alipatik amidlar bul elementlardıń taǵı birdey túri bolǵan poliamidlardan tısqarı baslanǵısh, ekilemshi hám úshinshi dárejelerge bólinedi.

Baslanǵısh amidlar
Baslanǵısh amidlar - bul amino gruppa (-NH) quramındaǵı barlıq elementlar2) tuwrıdan-tuwrı uglerod atomiga biriktirilgen bolıp, ol ózi karbonil toparın ańlatadı.
Bul amidning amino toparı tek bir almastırıw dárejesine iye, sol sebepli ol erkin elektronlarǵa iye hám basqa elementlar (yamasa basqa amidlar) menen vodorod baylanısıwın payda etiwi múmkin. Olar RC (O) NH dúzılıwǵa ega2.
Ekilemshi amidlar
Ekilemshi amidlar - bul amino toparınıń azoti (-NH) bolǵan amidlar2) birinshi náwbette karbonil toparına, bálki basqa R orınbasarına biriktirilgen halda tabıladı.
Bul amidlar kóbirek tarqalǵan hám RC (O) NHR 'formulasiga iye. Olar basqa amidlar menen, sonıń menen birge basqa elementlar menen vodorod baylanısıwın payda etiwi múmkin.
Úshinshi dárejeli amidlar
Bular ózleriniń gidrogenlari karbonil toparı hám eki orınbasar shınjırı yamasa funktsional R gruppaları menen tolıq almastırılǵan amidlar bolıp tabıladı.
Bul amidlar, sebebi olar juftlanmagan elektronlarǵa iye emes, basqa elementlar menen vodorod baylanısların payda eta almaydı. Soǵan qaramay, barlıq amidlar (baslanǵısh, ekilemshi hám úshinshi) suw menen baylanısıwı múmkin.
Poliamidlar
Poliamidlar - amidlarni tákirarlanatuǵın birlikleri ushın baylaw retinde isletetuǵın polimerlar; yaǵnıy bul polimerlarning birlikleri ximiyalıq formulanıń hár eki tárepi - CONH menen baylanısıwlarǵa ega2, bulardıń kópir retinde isletiw.
Birpara amidlar sintetik, biraq basqaları tábiyaatda ámeldegi, mısalı, aminokislotalar. Bul elementlardan paydalanıw keyingi bapta túsintirilgen.
Amidlarni baylanısıw túrine kóre ionlı yamasa kovalentga bolıw múmkin. Ionik (yamasa fiziologikalıq) amidlar ammiak, isenim yamasa kovalent amid molekulasın natriy sıyaqlı reaktiv metall menen islegende payda bolatuǵın joqarı dárejede sıltıiy birikpeler bolıp tabıladı.
Basqa tárepden, kovalent amidlar qattı (olar suyıq bolǵan formamiddan tısqarı ), olar elektr tokın ótkermeydi hám suwda eriytuǵın jaǵdaylarda olar organikalıq hám organikalıq bolmaǵan elementlar ushın erituvchi bolıp xızmet etedi. Bul túrdegi amidning qaynaw temperaturası joqarı.
Fizikaviy hám ximiyalıq ózgeshelikleri
Amidlarning fizikaviy ózgesheliklerine qaynaw temperaturası hám eriwsheńligi kiredi, ximiyalıq ózgesheliklerine kislota -tıyanaqlı tábiyaat jáne onıń qaytarılıw, suwsızlanıw hám gidroliz nátiyjesinde bólekleniw qábileti kiredi.
Bunnan tısqarı, amidlarning normal sharayatta reńsiz hám hidsiz bolıwına itibar beriw zárúrli bolıp tabıladı.
Eriw hám qaynaw noqatları
Amidlar vodorod baylanısların payda etiw qábileti sebepli molekulalarınıń úlkenligi boyınsha joqarı eriw hám qaynaw temperaturasına iye.
-NH toparı daǵı vodorod atomlari2 olar basqa molekula daǵı bos elektronlar jupimenen vodorod baylanısıwın payda etiw ushın etarli dárejede unamlı bolıp tabıladı.
Bul baylanısıwlar úzilisi ushın aqılǵa say muǵdarda energiya talap etedi, sol sebepli amidlarning eriw noqatları joqarı boladı.
Mısalı, etanamid baslanǵısh amid hám qısqa shınjır (CH) bolıwına qaramay, 82 ° C de reńsiz kristallar payda etedi. 3 CONH2).
Eriytuǵınlıq
Amidlarning eriwsheńligi efirlarga uqsaydı, biraq usınıń menen birge olar salıstırıw múmkin bolǵan isenimler hám karboksilik kislotalarǵa qaraǵanda kemrek eriydi, sebebi bul birikpeler vodorod baylanısıwların qayır-ehson etiwi hám qabıllawı múmkin.
Kishilew amidlar (baslanǵısh hám ekilemshi) suwda eriydi, sebebi olar suw molekulaları menen vodorod baylanısların payda etiw qábiletine iye; úshinshi dárejeli oqıwshılar bunday qábiletke iye emesler.
Túpkiliklilik
Isenimler menen salıstırıwlaganda, amidlar tiykarǵı kúshke iye emes; baribir olar karboksilik kislotalarǵa, efirlarga, aldegidlarga hám ketonlarga qaraǵanda kúshlilew bolıp tabıladı.
Rezonans effektleri sebepli hám sol sebepli oń zaryaddıń rawajlanıwı menen ominlar protonning ótiwin ańsatlastırıwı múmkin: bul olardı ózlerin hálsiz kislota sıyaqlı tutıwǵa májbúr etedi.

Bul minez-qulqlar etanamid hám sınap oksidiniń sınap hám suw tuzini payda etiw reakciyasında dárek beredi.

Bólekleniw qábileti tómenlew, suwsızlanıw hám gidroliz menen
Olar ádetde kemeytirilmasa da, amidlar joqarı temperatura hám basımda katalitik tómenlew arqalı bólekleniwi múmkin (isenimlerge); olar katalitik marshrutlarga mútajlik sezmasdan da aldegidgacha azayıwı múmkin.
Olar nitril (-C≡N) payda etiw ushın suwsızlantıratuǵın elementlar (mısalı, tionil xlorid yamasa fosforli pentoksid) ámeldegi bolǵanda suwsızlanıwı múmkin.
hám aqır-aqıbetde, olardı kislotalar hám isenimlerge aylandırıw ushın olardı gidroliz qılıw múmkin; Bul reakciya ushın kúshli kislota yamasa gidroksidi tezirek bolıwın talap etedi. Bularsız reakciya júdá tómen tezlikte júz boladı.
Nomenklatura
Amid toparına kiretuǵın uglerodtı tiykarǵı shınjırǵa kirgiziw múmkin bolmasa, amidlarni "-amid" yamasa "-karboksamid" qosımshaları menen ataw kerek. Bul molekulalarda isletiletuǵın prefiks " amido-", keyininen birikpediń atı.
Azot atomida qosımsha orınbasarlarǵa iye bolǵan amidlar, tap ominlar sıyaqlı mámile etiledi: alfavit boyınsha tártiplengen hám N-N-qapırıqetilmetanamid sıyaqlı " N-" menen qosılǵan.
Sanaat paydalanıw hám kúndelik turmısda
Amidlar, olar usınıwı múmkin bolǵan basqa programmalardan tısqarı, insan denesiniń bir bólegi bolıp tabıladı hám usınıń sebepinen olar turmısda sheshiwshi áhmiyetke iye.
Olar aminokislotalardı quraydı hám polimer formasında birlesip belok shınjırların payda etedi. Sonıń menen birge, olar DNK, RNK, gormonlar hám vitaminlarda bar.
Sanaatda olar ádetde karbamid formasında (haywanlardıń shıǵındıları ), farmacevtika sanaatında (mısalı, paratsetamol, penitsillin hám LSD dıń tiykarǵı komponenti retinde) hám neylon hám Kevlar mısalında poliamid retinde tabılıwı múmkin..
Mısallar
- Formamid (CH3 Gerbinetsidlar hám pestitsidlarning bir bólegi bolıwı múmkin bolǵan suwda aralasatuǵın suyıqlıq.
- Etanamid (C2 H5 Aseton hám karbamid arasındaǵı aralıq ónim.
- Etanediamid (CONH2) 2, tóginlerde karbamid almastırıwshı.
- N-metiletanamid (C3 H7 YO'Q), korroziv hám tez janǵısh elementlar.