Kislota. Tarixi

Barbitur kislota. Tarixi, olinishi va xossalari.

OINISH TARIXI

1863-1864 yilda nemis kimyogari Adolf Bayer 1834-1838 yillarda Fridrix Veler va Yustus Liebich tomonidan boshlangan urik kislota bo'linish mahsulotlarini o'rganishni davom ettirdi. Natijada u barbiturik kislota c4h3o3n2 ni topdi. Bayer, barbiturik kislota Barbara ismli taniqli qizning sharafiga nom berganini aytdi. Ehtimol, u hazil qildi. Yana bir tushuntirish quyidagicha: ismning birinchi qismi barbiturik kislota birinchi marta olingan bo'lsa, muqaddas barbar (4 dekabr 1863 yil) kunini eslatadi va ikkinchi qism ingliz tilidagi "urea"so'zidan keladi – "peshob".
Bu vaqtga kelib, tizimli nazariya yaratilgan bo'lsa-da, Bayer molekulyar formulalar bilan cheklangan, u o'rgangan moddalarning tuzilishi haqida hech qanday taxmin qilmagan. Barbiturik kislota strukturasining isboti boshqa olimlarga tegishli. 1879da Louis Eduard Grimo uch xlorli fosfor ta'sirida malonik kislota va karbamid barbiturik kislotani sintez qildi, keyin bu sintez malonik kislotani efir bilan almashtirish bilan yaxshilandi va natriy etilat kontsentratsiyali reagent sifatida qabul qilindi:

QO’LLANILISHI

1903da Emil Herman Fisher va Yosef Frager Mering barbituratlar deb ataladigan barbiturik kislota türevlerinin bir qator sintez qilish uchun bu usulni qo'lladi - 5,5-dizameschennyh trioksopirimidinlar. Barbituratlar, barbital va fenobarbital kabi qimmatbaho uyqu tabletkalari bo'lib chiqdi va "veronal" va "luminal"nomlari ostida qo'llanila boshlandi. Shu bilan birga, barbiturik kislota hipnotik emas. "Veronal" nomi Italiyaning Verona shahri nomi bilan bog'liq bo'lib, u erda Lorenzning otasi Julietning uyqusiz ichimligini berdi.
Barbituratlar olish bo'yicha ish vaqtida Mering Italiyaga safar qildi. Veronal barbituratlardan birinchi bo'lib 1903 yildan beri tibbiy amaliyotda, luminal esa 1912dan foydalanishni boshladi. Barbituratlar tanadagi g-aminobutirik kislota, Markaziy asab tizimidagi nerv impulslarini uzatishni inhibe qiluvchi tabiiy neyrotransmitterning ta'sirini faollashtiradi deb taxmin qilinadi.
Keyinchalik, barbiturik kislotaning ko'plab teriblari olingan bo'lib, ular orasida nafaqat uyqu tabletkalari, balki antikonvülzan (benzal) va anestetik (hexenal va tiopental natriy) preparatlari ham bor edi.
Barbituratlar Markaziy asab tizimining faoliyatini inhibe qilganligi sababli, ularning harakati oddiy insoniy akivlikning barcha turlarini bostirish bilan birga keladi, tushda tushish sekinlashadi va umuman to'xtaydi. Shuning uchun, bu dori nazoratsiz foydalanish xavfli hisoblanadi. Barbituratlarning katta kamchiliklari ularning giyohvandlik qobiliyatiga ega bo'lib, giyohvandlikka qaramlik opiatga qaraganda kuchliroqdir. Abstinentsiya ("lomka") epileptik tutilishga olib kelishi mumkin. 20 - asrning o'rtalarida barbiturat qaramligi juda keng tarqalgan bo'lib, 1970da ko'plab mamlakatlar ushbu dori-darmonlardan foydalanishni nazorat qilish uchun choralar ko'rdilar.

XOSSALARI

Kislota xususiyatlariga ko'ra, barbiturik kislota sirka kislotasidan kuchliroqdir, lekin yuqoridagi formulada aniq kislotali xususiyatlarga ega funktsional guruhlar ko'rsatilmagan. Bu nima? Va barbiturik kislota uchun tautomeriyaning ikki turi – laktim-laktam va keto-enol bo'lishi mumkin va tautomerik shakllarning har birida kamida bitta gidroksil guruhi mavjud. Quyida barbiturik kislotaning faqat to'rtta tautomerik shakli mavjud.

Shakllardan biri faqat laktim-laktam tautomeriyani, ikkinchisi-keto-enol, uchinchisi esa tautomeriyaning ikkala turini ifodalaydi. Barbiturik kislota uchun faqat laktim laktam tautomeriyasi mumkin, chunki keto-enol tautomerik konvertatsiya bilan shug'ullanadigan tsiklning 5-atomidagi vodorod atomi yo'q. Kislotali xususiyatlarning mavjudligi barbiturik kislotani natriy tuzlari shaklida qo'llash imkonini beradi.