Nomenklanturasi . Benzol va uning hosilalarini nomlashning uch xil usuli mavjud : trivial va sistematik nomlash. Trivial nomenklantura bo’yicha ksilol, toluol, naftalin, kumol , antratsen va h.k kabi nomlar ishlatiladi.
Sistematik nomlashga ko’ra benzolning gomologlari undagi bir yoki bir necha vodorod atomlari boshқa radikallarga almashinishidan hosil bo’lgan birikmalar deb qaraladi. Avval radikal nomi aytilib, oxirida “benzol “ so’zi qo’shiladi. Masalan , metilbenzol, etilbenzol, propilbenzol va h.k. Agar xalqada ikki va undan ortiq radikallar bo’lsa, halqadaga radikal o’rni raqamlar bilan ko’rsatilib, radikallar nomi kichigidan boshlab aytilib ,oxirida halqa nomi ( benzol ) aytiladi. Masalan, 1-metil –2- etilbenzol, 1.2.3- trimetilbenzol va h.k.
Olinish usullari. Atsetilenni qizdirilgan ko’mir ustidan (havosiz sharoitda ) o’tkazib benzol olinadi. Bu reaktsiya dastlab N. D.Zelenskiy va B.A.Kazanskiy tomonidan o’tkazilgan. Shu sababli bu reaktsiya ular nomi bilan nomlanadi.
3С2Н2 → С6Н6
Agar bu reaktsiyada propin ishlatilsa, benzolning gomologlaridan 1,3.5 – trimetil benzol hosil bo’ladi.
Benzoy kislota tuzi va natriy gidroksid birgalikda qo’shib qizdirish yo’li bilan benzol olinadi .
С6Н5СООNa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
Vyurs - Fitting reaktsiyasi bo’yicha benzol gomologlari hosil etiladi.
С6H5- Br +2Na + Br-C2H5 →C6H5-C2H5 + 2NaBr
To’yingan uglevodorodlarni degidrogenlash usuli bo’yicha olinadi. Reaksiya yuqori temperaturada va platina katalizatori ishtirokida sodir bo’ladi.
С6Н14 →С6Н12 + H2 C6H12 → С6Н6 + 3 Н2
Benzol va uning gomologlar neftni qayta ishlash , hamda toshko’mirni pirolizlab olinadi.
Kimyoviy xossalari. Benzol va uning gomologlariga uch xil reaksiya xos.
Birikish 2. Almashinish 3. Oksidlanish reaksiyasi xos.
Birikish reaktsiyasi qo’sh bog’ ( π- bog’ ) hisobiga sodir bo’ladi. a) Gidrogenlash reaktsiyasiga kirishadi. Sikloalkanlar hosil bo’ladi.
С6H6 + H2 → C6H12 ( siklogeksan ).
b). Galogenlanish reaksiyasi. Yorug’lik nuri tahsirida sodir bo’ladi. Benzol xlorni to’liq biriktirib olib, geksaxloranga aylanadi.
С6H6 + CI2 → C6H6CI6 ( geksaxlorsiklogeksan ).
2.Almashinish reaktsiyasi. a) Benzol xalqasidagi vodorod atomlari galogenga almashadi. Reaktsiya temir (III)- tuzlari ishtirokida sodir bo’ladi.
C6H6 + CI2 (FeCI3) → C6H5CI + HCI
b) Katalizator AICI3 bilan xlorlanganda , barcha vodorod atomlari xlor atomiga almashadi.
С6Н6 + CI2→ C6CI6 + 6HCI (geksaxlorbenzol ) .
Geksalorbenzol rangsiz kristall modda, ekinlar urug’larini va yog’ochni qayta ishlashda dorilovsi modda sifatida ishlatiladi.
v) Kanovalov reaktsiyasi sodir bo’ladi. Nitrolovchi aralashma tahsir ettirilganda nitrobenzol hosil bo’ladi.
С6H6 + HONO2 ( H2SO4) →C6H5NO2 + H2O
Benzolning gomologlari almashinish reaktsiyasiga benzolga nisbatan oson va “ chuqurroq” kirishadi. Chunki xalqada o’rinbosarning bo’lishi xalqadagi vodorod atomlariga tahsir etib , ularning oson almashinishiga sabab bo’ladi.
С6Н5CH3 + HONO2 (H2SO4) →C6H2CH3(NO2)3 (2,4,6 –trinitrotoluol) + 3H2O
3.Oksidlanish reaktsiyasi. a) .Benzol va uning gomologlari havo kislorodi ishtirokida tutab yonadi. Katta issiqlik ajraladi.
С6H6 + O2 → CO2 + H2O - ∆ H
b). Okislovchilar tahsiriga benzol chidamli. Lekin toluoldan boshlab gomologlari KMnO4 ning eritmasida tahsirida oson oksidlanadi. Oksidlanish maxsuloti benzoy kislota hosil bo’ladi.
С6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4→ C6H5COOH ( benzoy kislota ).
Ishlatilishi. Benzol va uning gomologlaridan dori moddalar, bo’yoqlar, erituvchilar, sintetik yuvuvchi vositalar plastmassa va hosharatlarga qarshi dorilar ishlab chiqariladi. Vinilbenzol polimerlanib polistirol olinadi. Uning butadien bilan hosil qiladigan sopolimeri sintetik kauchuk sifatida ishlatiladi. Izopropilbenzol (kumol) fenol va atseton olishda ishlatiladi. Nitrobenzol portlovchi moddalar sifatida, turli rangli moddalar hosil qilishda va anilin olishda ishlatiladi. Geksaxloran xasharotlarga qarshi vosita sifatida ishlatiladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |