Ketokislotalar bajardi: Asadova Zilola reja reja tuzilishi va olinishi usullari

Ketokislotalar

bajardi:Asadova Zilola

REJA

REJA

1. Tuzilishi va olinishi usullari

2. Fizik va kimyoviy xossalari

3. Ayrim vakillar

ALDEGID VA KETOKISLOTALAR

ALDEGID VA KETOKISLOTALAR

Tuzilishida bir vaqtning o’zida karbonil va karboksil guruhlari ishtirok

etadigan birikmalar aldegidokislotalar yoki ketonokislotalar deyiladi. Karboksil va

karbonil guruhlarini o’zaro holatiga qarab ular -, -, - va x.k. Aldegido- va

ketonokislotalarga bo’linadilar. Ular empirik va sistematik nomenklaturalar

bo’yicha nomlanadlilar. Quyida aldegid- va ketonokislotalarni nomlashga misol

keltiramiz.

H – CO – COOH глиоксил кислота; оксоэтан кислота

H – CO – COOH глиоксил кислота; оксоэтан кислота

CH3– CO – COOH пироузум кислота; 2-оксипропан кислота

CH3– CO – CH2– COOH ацетосирка кислота; 3-оксибутан кислота

OHC – CH2– COOH формил сирка кислота; 3-оксипропан кислота

Olinish usullari. Glioksil kislota tabiatda g’o’r mevalar tarkibida uchraydi.

Uni etil spirtini, glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin:

O

O

HOCH2COOH (O) C -COOH

H

2) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin:

CHCl2 – COOH + H2O OHC – COOH + 2HCl

Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan

kislotadan olish mumkin:

a) CH3CHOH – COOH [O] CH3 – CO – COOH + H2O

б) CH3CCl2 – COOH H2O CH3 – CO – COOH + 2HCl

Atsetosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta’sir ettirib olinishi mumkin:

CH2 = C – CH2 – C = O + H2O CH3COCH2COOH O

Xossalari. Glioksil kislota aldegidlar va kislotalar uchun xos bo’lgan reaksiyalarga kirisha oladi. Uning kaliyli tuzi ishqor ishtirokida Kanitssaro reaksiyasiga kirisha oladi:

Xossalari. Glioksil kislota aldegidlar va kislotalar uchun xos bo’lgan reaksiyalarga kirisha oladi. Uning kaliyli tuzi ishqor ishtirokida Kanitssaro reaksiyasiga kirisha oladi:

2 CHO KOH COOK + CH2OH COOK COOK COOK

Pirouzum kislota sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda sirka aldegid va CO2 ga parchalanadi:

CH –CO–COOH H2SO4 CH –CHO + CO 3 32

Atsetosirka kislota va uning tuzlari beqaror birikmalar bo’lib qizdirilganda oson parchalanadi:

CH3 – CO – CH2COOH CH3 – CO – CH3 + CO2

Atsetosirka kislota va uning tuzlarining beqarorligi sababi karbonil va karboksil guruhlar ta’sirida o’ta tutashishning vujudga kelishi va -bog’larining zaiflashuvi hisoblanadi, ya’ni

Atsetosirka kislota va uning tuzlarining beqarorligi sababi karbonil va karboksil guruhlar ta’sirida o’ta tutashishning vujudga kelishi va -bog’larining zaiflashuvi hisoblanadi, ya’ni

O H O CH3 –C–C–C–H

H

Atsetosirka kislotaning etil efiri organik sintezda muhim rol o’ynaydi.

Atsetosirka efiri–1810C da qaynaydigan yoqimli hidga ega bo’lgan suyuqlik. Uni diketenga etil spirti ta’sir ettirib yoki etilatsetatdan olish mumkin:

O OC2H5

2CH3COOC2H5 + C2H5ONa CH3 – CO – CH2 – C O + C2H5OH OC2H5

Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha ta’savvur etish mumkin. Natriy etilat ta’sirida etilatsetat metallorganik kompleksni hosil qiladi:

Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha ta’savvur etish mumkin. Natriy etilat ta’sirida etilatsetat metallorganik kompleksni hosil qiladi:

CH2 = C – CH2 – C = O + C2H5OH CH3COCH2C O

O

CH3 – C OC H + C2H5ONa

2 5

Na+

.. - CH2 – C – OC2H5

O

+ C2H5OH

Bu kompleks bir molekula etilatsetatni biriktirib oladi:

.. CH3 Na+ CH2 – C – OC2H5 - + C = O

O OC2H5

OC2H5

Na+ CH3 – C – CH – C – OC2H5 -

O H O