Karbonil birikmalarning kondensatsiya va tautomeriya

KARBONIL BIRIKMALARNING KONDENSATSIYA VA TAUTOMERIYA
REAKSIYALARI BO’YICHA SINTEZLAR
CH3COCH3+2
DIBENZALATSE'TON
-CHO— -CH=CHCOCH=CH- +2H20
Reaktivlar.
Benzaldegid
Atseton
Etil spirt
O’yuvchi natriy
19 ml yoki 20 g (0,19 mol)
6 ml (0,08 mol)
200 ml
4g
58
OHGa NIK Ш Ш <1 t'ANIDAN bllSORATOmVA MASHir U tO l l.ARi
Konussimon kolbada benzaldegid, atseton va spirt olib, unga 4 g o’yuvchi
natriyning 120 ml suvdagi eritmasi asta-sekin quyiladi. Reaktsion aralashma uy
temperaturasi bir qancha vaqt turgandan so’ng, cho’kmaga tushgan kristallami kichikroq
Byuxner voronkasida filtrlab olinadi va qaynoq spirtda qaytadan kristallantiriladi.
Och sariq rangli dibenzalatsetonning suyuqlanish tamperaturasi 112°C.
Miqdori 15-16 g.
ATSETOSIRKA EFIR
2CH3COOC2H5 +Na -> [Ctf 3 - С = CHCOOC2H 5 ]
О —
N a+ + C 2H 5OH + ~ H 2
[Ctf3 - С = С НС О ОС 2 Нъ \Nа ' - СНгСООН -≫
О—
-> СНъСОСН2СООС2Н 5 + CH.COONa
Reaktivlar.
Etilatsetat 60 ml (0,6 mol)
Natriy metali 6 g (0,26 gramm-atom)
Mu/, sirka kislota 17 ml (0,29 mol)
Natriy xlorid; natriy bikurbonat; kalsiy xlorid.
250 ml sig’imli, yumaloq tubli kolba kalsiy xlorid trubkali qaytarma sovitkich
bilan jihozlanib, unga yaxshi quritilgan 60 ml etilatsetat va 6 g natriy solinib, reaksiya
boshlanishi unun kolba moy hammomida 100°C gacha qizdiriladi, keyinchalik reaksiya
natijasida ajralib chiqayotgan issiqlik hisobiga aralashma bir tekisda qaynab turadi.
Agar reaksiya shiddat bilan borsa, moy hammomi olib tashlanadi. Odatda
natriyning erish protsessi 2 soatga boradi. Reaksiyaga kirishmay qolgan natriy keyingi
ishlarga xalaqit bermaydi.
Issiq eritmaga kislotali muhit hosil bo’lguncha 35 ml atrofida 50% li sirka kislota
/
59
qo’shiladi. So’ngra atsetosirka efirli qism ajralishi uchun reaktsion aralashmaning
hajmiga barobar miqdorda natriy xloridning to’yingan eritmasidan quyiladi; agar tuz
eritmasi quyilganda cho’kma tushsa, unga ozroq suv quyilib, eriguncha aralashtiriladi.
Shundan so’ng ajratgich voronkada atsetosirka efirli yuqori qavat ajratib olinib, oz
miqdordagi natriy bikarbonatning to’yingan eritmasi bilan chayqatiladi.
Ajratib olingan atsetosirka efiming eritmasi kalsiy xlorid bilan quritilib, ortiqcha
etilatetsat haydalib, temperatura 95°C ga ko’tarilganda haydash to’xtatiladi.
Qoldiq vakuumda haydalib, undan 86-90°C (30 mm sim. ust.), 76-80°C (18 mm