Карбон кислоталарнинг функционал хосилалари

---

521 
 
 
KARBON KISLOTA VA ULARNING FUNKTSIONAL 
HOSILALARI 
Atsil guruhidagi nukleofil o’rin olish 
Tuzilishi. 
Karbon kislotalarning funktsional hosilalari quyidagi nomlar bilan 
ma’lum: xlorangidridlar, angidridlar, amidlar va murakkab efirlar. Bu hosilalar 
karbon kislotadagi 
ON
guruhini 
Cl, OOCR, NH
2
yoki 
OR′
bilan almashinishidan hosil 
bo’ladi. 
Bu barcha birikmalar atsil guruhi saqlaydi. 
R – C
O 
Cl 
R – C
O 
O 
R – C
O 
R – C
O 
NH
2 
R – C
O 
OR
′
 
xlorangidrid 
angidrid 
amid 
murakkab efir 
R – alkil yoki aril 
R – C
O 
asil guruhi 
11 

---

522 
Kislotalar kabi funktsional hosilalar ham alifatik yoki aromatik bo’lishi 
mumkin. 
Nomenklaturasi.
Funktsional hosilalarning nomi karbon kislotalarning mos 
trivial yoki 
IUPAC
nomlaridan foydalanib hosil qilinadi
1
. 
1
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 773 
CH
3
 – C
O 
sirka kislota 
(etan kislota) 
OH 
– C
O 
benzoy kislota 
OH 
CH
3
 – C
O 
asetilxlorid 
(etanoilxlorid) 
Cl 
– C
O 
benzilxlorid 
Cl 
CH
3
 – C
O 
asetamid 
(etanamid) 
NH
2 
– C
O 
benzamid 
NH
2 

---

523 
Fizik xossalari.
С=O
guruhining mavjudligi kislota hosilalarining 
qutblanganligini taminlaydi. Xlorangidridlar, angidridlar va murakkab efirlarning 
qaynash xarorati molekulyar massasi mos keluvchi aldegid va ketonlarning 
qaynash haroratiga yaqin. Amidlar esa yuqori haroratlarda qaynaydi, chunki ularda 
kuchli molekulalararo vodorod bog’lanish mavjud
2
. 
2
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 777 
CH
3
 – C
O 
O 
CH
3
 – C
O 
sirka angidrid 
etan angidrid 
– C
O 
O
 
– C
O
 
benzangidrid 
CH
3
 – C
O 
etilasetat
(etiletanoat) 
OC
2
H
5 
– C
O 
etilbenzoat 
OC
2
H
5 

---

524 
Funktsional hosilalarning dastlabki vakillari C
3
va C
5
murakkab efirlar 
hamda C
5
va C
6
amidlar suvda yaxshi eriydi. Organik erituvchilar bilan yaxshi 
aralashadi. Uchuvchan murakkab efirlar yoqimli xidga ega, ular ko’pincha 
parfyumeriyada va qandolatchilik sanoatida qo’llaniladi. Xlorangidridlar o’tkir 
hidli bo’lib, gidrolizlanganda HCl va karbon kislotaga parchalanadi.
Ba’zi xlorangidridlar, angidridlar va amidlarning fizik xossalari 
-jadval 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
C 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
C 
t
qay
, 
o
C 
Atsetilxlorid
– 112 
51 
Formamid
3 
200 
Propionilxlorid 
–94 
80 
Atsetamid
82 
221 
n-Butirilxlorid 
–89 
102 
Propioamid 
79 
213 
n-Valerilxlorid 
–110 
128 
n-Moy kislota amidi (n-
butiramid) 
116 
216 
Stearoilxlorid 
23 
215/15 
Valerian kislota amidi 
(n-valeroamid) 
106 
232 
Benzoilxlorid 
–1 
197 
Stearin kislota amidi 
(stearamid ) 
109 
251/12 
n-Nitrobenzoil-
xlorid 
72 
154/15 
Benzamid 
130 
290 
3,5-Dinitro-
benzoilxlorid 
74 
196/12 
 
Sirka angidrid 
–73 
140 
 
Ftal angidrid 
131 
284 
 
O
 
C 
N – H
H 
R 
O
 
C 
R 
N – H
H 

---

525 
Ba’zi murakkab efirlarning fizik xossalari 
-jadval 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
S 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
S 
Metilatsetat
–98 
51,5 
Etilformiat 
–80 
54 
etilatsetat 
–84 
77 
Etilatsetat 
–84 
77 
N-Propilatsetat 
–92 
102 
Etilpropianat 
–74 
88 
N-Butilatsetat 
–77 
126 
Etil-n-butirat 
–93 
121 
N-Pentilatsetat 
 
148 
Etil-n-valerat 
–91 
146 
Izopentilatsetat 
–78 
142 
Etilstearat 
34 
215/15 
Benzilatsetat 
–51 
214 
Etilfenilatsetat 
 
226 
fenilatsetat 
 
196 
Etilbenzoat 
–35 
213 
 
Atsil guruhidagi nukleofil o’rin olish. 
Karbon kislota funktsional 
hosilalarini alohida taxlil chiqishdan avval, ularning xossalaridagi umumiylikni 
ko’rib o’tsak
3
. 
Xar bir funktsional hosila doimo to’g’ridan-to’g’ri yoki reaktsiyalar ketma-
ketligi orqali mos karbon kislotalardan hosil qilinib, oddiy gidroliz orqali yana 
karbon kislotaga o’tkazilishi mumkin. Kislota hosilalari kimyosida ularning o’zaro 
bir-biriga va dastlabki kislotaga o’zgarish katta ahamiyatga ega. Bundan tashqari 
har bir hosila uchun o’ziga xos 
xususiyatlar
ham ma’lum. 
Karbon kislota hosilalari, karbon kislotalar kabi karbonil guruhi 
S=O
saqlaydi
. 
Bu guruh hosilalarning ko’plab reaktsiyalarida o’zgarmaydi va saqlanib 
qoladi. Lekin bu guruhning molekulada mavjudligi ayni birikmalarning reaktsion 
qobiliyatini belgilab beradi va funktsonal hosilalar kimyosida asosiy omil bo’lib 
xizmat qiladi. 
Atsil birikmalari (karbon kislota va uning hosilalari) odatda nukleofil o’rin 
olish reaktsiyasiga kirishadi va 
OH, 
Сl, OOCR, NH
2
yoki 
OR′
guruhlarini boshqa 
guruhlarga o’rin almashinishi kuzatiladi. O’rin almashinish to’yingan uglerod 
atomidagi o’rin olishdan oson kechadi, haqiqatda ham bu reaktsiyalarning 
aksariyati karbonil guruhi bo’lmagan holatlarda umuman kuzatilmaydi, masalan: 
NH
2
guruhining 
ON
bilan almashinishi. 
Atsil birikmalarning xususiyatlarini tushuntirish uchun karbonil guruhining 
tuzilishini yana bir ko’rib o’tsak. Biz aldegid va ketonlarning tuzilishida ayni 
guruhni kuzatgan edik va ular uchun qandy reaktsiyalar xos ekanligini yaxshi 
bilamiz. 
Karbonil guruhi uglerodi uchta boshqa atomlar bilan 
δ-bog’ orqali 
bog’langan; bu bog’lar hosil bo’lishida sp
2
-orbitallardan foydalanadi, ular bir 
tekislikda 120
°
(2,094 rad) burchak ostida joylashadi. Uglerod atomidagi qolgan r-
3
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 781-784 
R – C + :Z 
O 
W 
R – C – Z
O 
–

W 
R – C – Z + :W 
O 
W = -OH, -Cl, -OOCR, -NH
2
, -OR 

---

526 
orbital kislorod atomining r-orbitali bilan o’zaro qoplanishi natijasida 
π-bog’ hosil 
bo’ladi; uglerod va kislorod qo’shbog’ orqali bog’lanadi. Karbonil guruhi uglerodi 
bilan bevosita bog’langan molekulaning bir qismi tekis bo’lib, kislorod, karbonil 
guruhi uglerodi va u bilan bog’langan ikki atom bir tekislikdan joy egallaydi. 
Elektronlar faktori kabi, fazoviy omillar ham karbonil guruhi bo’yicha 
nukleofil xujumini taminlaydi. Fazoviy omillar: a) kislorodning (xattoki manfiy 
zaryad saqlasa ham) elektronlarni qabul qilish imkoniyatining mavjudligi,; b) 
trigonal reagentning tetraedrik intermediatga o’zgarishidagi o’tish holatining hosil 
bo’lish osonligi bilan bog’liq. Ayni shu omillar atsil guruhini ham nukleofil xujumi 
uchun nishon bo’lishini ta’minlaydi. Lekin atsil guruhlarida kuzatiluvchi 
reaktsiyalar aldegid va ketonlarning reaktsiyalaridan ikkinchi bosqich tabiati bilan 
farq qiladi. Aldegid yoki ketonlardan olinuvchi tetraedrik intermediat protonni 
biriktirib oladi va birikish mahsuloti hosil bo’ladi. Atsil birikmadan hosil bo’luvchi 
tetraedrik intermediat 
:W
guruhini eliminirlaydi va bu bilan yana trigonal birikma 
hosil bo’lishiga olib keladi, reaktsiya natijasi o’rin olish amalga oshadi. 
Bu ikki sinf birikmalari nima uchun turlicha ta’sirda bo’lishini ko’rib o’tsak. 
:W 
guruhi oson eliminirlanishi uning asosliligi bilan bog’liq: asos qanchalik 
kuchsiz bo’lsa, bu guruh shunchalik oson ajraladi (oson chiquvchi guruh). 
Xlorangidridlar, kislota angidridlari, murakkab efirlar va amidlar uchun