Kadrlarni qayta tayyorlash va ularning malakasini

 Benzaldegidsiangidrinni  alifatik diaminamlar 

bilan reaksiyalari 

Benzaldegidsiangidrinni  etilendiamin  bilan  o‘zaro  reaksiyasi  xona  haroratida 

juda oson va tez, ekzotermik holatda quyidagi sxema bo‘yicha borishi kuzatildi: 

C  OH     +     H

2

N(CH

2

)

2

NH

2

 

CH

3

CN

C  NH(CH

2

)

2

NH

CH

3

CN

 C

H

CN

2H

2

O

XIX

2

 

 

N,N-bis-α-sianbenziletilendiamin  (XIX)  ni  olish  reaksiyasida  yuqori 

unumlar  bilan  reaksiya  mahsulotining  hosil  bo‘lishi  kuzatildi.  Ushbu  reaksiyada 

reaksiyaga  kirimuvchi  reagentlarni  1:1  mollar  nisbatida  olib  reaksiyani  sovitish 

orqali olib borganimizda biz mono-mahsulot olishga muvaffaq bo‘lmadik. 

Ushbu  holat,  reaksiya  uchun  ishlatilayotgan  aminning  asoslilik  darajasining 

yuqoriligi  hamda  benzaldegidsiangidrinni  gidroksil  guruhining  yuqori  reaksion 

qobiliyati  bilan  va  hosil  bo‘lgan  bis-aminonitrilning  turg‘unligi  bilan  tushuntirish 

---

 

24 

mumkin.  Benzaldegidsiangidrin  gidroksil  guruhining  faolligini  yana  shu  bilan 

tushuntirish  mumkinki,  bu  gidroksil  guruhi  aromatik  halqaning  mavjudligi  uni 

yanada  faollashtiradi,  ya’ni  u  benzil  gidroksil  guruhi  hisoblanadi.  Shuning  uchun 

atsetonsiangidrindan  farqli  o‘laroq  (yuqorida  keltirildi)  benzaldegidsiangidrinni 

alifatik diaminlar bilan reaksiyasi juda tez va oson borib reaksiya mahsuloti sifatida 

faqatgina bitta mahsulot bis-aminonitril hosil qilishligi aniqlandi. 

 

Olingan  natijalar  shuni  ko‘rsatdiki,  siangidrinlar  bilan  birlamchi  va 

ikkilamchi  alifatik  aminlar  bilan  o‘zaro  reaksiyasi  nisbatan  yengil  borishligi, 

reaksiyani  olib  borishda  esa  erituvchining  ishlatilishi  shart  emasligi  hamda  uning 

ta’siri sezilmasligi aniqlandi. 

Biz  tomonimizdan  benzaldegidsiangidrinni  turli  aromatik  aminlar  bilan 

reaksiyalari  o‘rganildi.  Aromatik  amin  komponentlar  sifatida  anilin,  o-,  p-toluidinlar 

va  p-anizidinlar  ishlatilgan.  Sintez  davomida  kutilgan  α-aminofenilatsetonitrillar 

adabiyotlarda  ma’lum  bo‘lib,  ularda    olingan  mahsulotlarning  unumi  to‘g‘risida 

ma’lumotlar  keltirilmagan.  Shuningdek  ularning  sintezida  sianlovchi  agent  sifatida 

sianid kislotaning o‘ta zaharli tuzlari ishlatilgan [100].  

C  OH     +     H

2

N 

H

CN

H

2

O

X

C  N

CN

H

H

X

XX. X=H;     XXI.  X= p CH

3

;   XXII. X= o-CH

3

;  XXIII.  X= OCH

3

 

Olingan  birikmalarning  (XX-XXIII)  mass-spektrida  molekulyar  ionning 

intensivligi  yuqori  bo‘lmagan,  reaksiyaga  kirishuvchi  barcha  keltirilgan 

reagayentlarning  kimyoviy  xossalari  o‘rganilganda  ularning  reaksiyaga  kirishish 

qobiliyati yuqori emasligi keltirilgan. 

Sintez  qilib  olingan  birikmalarning  mass-spektrlarining  tahlili  shuni 

ko‘rsatdiki,  molekulasida  aromatik  halqa  saqlagan  birikmalarning  molekulyar 

ionining intensivliga boshqa aminonitrillarning molekulyar ionlarining intensivligiga 

nisbatan 22-28% oshar ekan. 

---

 

25